p-(2-methylthiazol-4-yl)thiobenzamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: p-(2-methylthiazol-4-yl)thiobenzamide
• 英文别名: 4-(2-methyl-4-thiazolyl)thiobenzamide；4-(2-Methyl-4-thiazolyl)thiobenzamide；4-(2-methyl-1,3-thiazol-4-yl)benzenecarbothioamide
• 化学式: C₁₁H₁₀N₂S₂
• 分子量: 234.346
• InChiKey: JKTLVEXJTGKQQK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  99.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-(2-methylthiazol-4-yl)thiobenzamide 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 4-(4-(4-(bromomethyl)-4-methyl-4,5-dihydrothiazol-2-yl)phenyl)-2-methylthiazole
  参考文献：
  名称：

  S-烯丙基硫亚氨酸盐的盐环化合成季取代的噻唑啉

  摘要：

  描述了通过硫代酰胺与烯丙基溴衍生物的偶联有效合成S-烯丙基硫代亚氨酸氢溴酸盐的方法。容许一系列在电子学上有所变化的单，二和三取代的烯烃以及烷基和芳基硫代酰胺。这些盐的快速抗-非对映选择性卤环化提供了各种取代的烷基-和芳基噻唑啉。还描述了通过有机催化的磺酸盐硫代亚氨酸盐的卤代环化反应来有效地合成季取代的噻唑啉的对映体。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b02299
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-4'-氰基苯乙酮 在 硫化氢 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 p-(2-methylthiazol-4-yl)thiobenzamide
  参考文献：
  名称：

  作为潜在抗念珠菌药物的一系列新型酰腙：设计、合成、生物学评价和计算机研究。

  摘要：

  在侵袭性真菌病发病率增加的背景下，迫切需要具有改善活性和安全性的新型抗真菌药物。基于对文献综述中已知具有抗念珠菌活性的结构的分析，设计了一系列带有 1,4-亚苯基-双噻唑支架的新型酰腙。合成了九种最终化合物，并在体外评估了它们对各种念珠菌属菌株的抑制活性。抗念珠菌活性测定表明，一些新化合物对大多数测试菌株的活性与氟康唑一样。进行了分子对接研究以评估与羊毛甾醇 14α-去甲基酶的结合姿势。计算机 ADMET 分析表明，这些化合物具有类似药物的特性，并代表了一种生物活性框架，应作为潜在的热门产品进一步优化。

  DOI：

  10.3390/molecules24010184

文献信息

• Coupling of thioamides with 4-bromocrotonate esters and subsequent conjugate addition for the rapid one-pot synthesis of functionalized thiazolines
  作者：Patrick D. Parker、Yonghe Ge、Joshua G. Pierce

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.12.043

  日期：2018.1

  An efficient one-pot synthesis of functionalized thiazolines via the coupling of thioamides with 4-bromocrotonate esters is described. A range of aryl- and alkyl-thioamides with various substitutions are well-tolerated. Additionally, the presence of the exocyclic ester functionality provides a convenient handle for the synthesis of more complex thiazoline-containing natural products and biologically-relevant

  描述了通过硫代酰胺与4-溴巴豆酸酯结合的有效的一锅法合成的官能化噻唑啉。一系列具有各种取代基的芳基和烷基硫代酰胺具有良好的耐受性。另外，环外酯官能团的存在为合成更复杂的含噻唑啉的天然产物和生物学相关的化合物提供了方便的处理方法。
• A Novel Series of Acylhydrazones as Potential Anti-Candida Agents: Design, Synthesis, Biological Evaluation and In Silico Studies
  作者：Anca-Maria Borcea、Gabriel Marc、Ioana Ionuț、Dan C. Vodnar、Laurian Vlase、Felicia Gligor、Andreea Pricopie、Adrian Pîrnău、Brîndușa Tiperciuc、Ovidiu Oniga

  DOI：10.3390/molecules24010184

  日期：——

  need of new antifungal drugs with improved activity and safety profiles. A novel series of acylhydrazones bearing a 1,4-phenylene-bisthiazole scaffold was designed based on an analysis of structures known to possess anti-Candida activity obtained from a literature review. Nine final compounds were synthesized and evaluated in vitro for their inhibitory activity against various strains of Candida spp.

  在侵袭性真菌病发病率增加的背景下，迫切需要具有改善活性和安全性的新型抗真菌药物。基于对文献综述中已知具有抗念珠菌活性的结构的分析，设计了一系列带有 1,4-亚苯基-双噻唑支架的新型酰腙。合成了九种最终化合物，并在体外评估了它们对各种念珠菌属菌株的抑制活性。抗念珠菌活性测定表明，一些新化合物对大多数测试菌株的活性与氟康唑一样。进行了分子对接研究以评估与羊毛甾醇 14α-去甲基酶的结合姿势。计算机 ADMET 分析表明，这些化合物具有类似药物的特性，并代表了一种生物活性框架，应作为潜在的热门产品进一步优化。
• Synthesis of Quaternary-Substituted Thiazolines via Halocyclization of <i>S</i>-Allyl Thioimidate Salts
  作者：Patrick D. Parker、Bérénice C. Lemercier、Joshua G. Pierce

  DOI：10.1021/acs.joc.7b02299

  日期：2018.1.5

  described. A range of mono-, di-, and trisubstituted olefins as well as alkyl- and arylthioamides with variations in electronics are tolerated. A rapid anti-diastereoselective halocyclization of these salts provides a variety of substituted alkyl- and arylthiazolines. Initial development of an efficient enantioselective synthesis of quaternary-substituted thiazolines through the organo-catalyzed halocyclization

  描述了通过硫代酰胺与烯丙基溴衍生物的偶联有效合成S-烯丙基硫代亚氨酸氢溴酸盐的方法。容许一系列在电子学上有所变化的单，二和三取代的烯烃以及烷基和芳基硫代酰胺。这些盐的快速抗-非对映选择性卤环化提供了各种取代的烷基-和芳基噻唑啉。还描述了通过有机催化的磺酸盐硫代亚氨酸盐的卤代环化反应来有效地合成季取代的噻唑啉的对映体。