N-4-phenylsulfonylamino-N'-1-deoxy-β-D-glucopyranosylthiourea

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N-4-phenylsulfonylamino-N'-1-deoxy-β-D-glucopyranosylthiourea
• 英文别名: (2S,3S,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-[(4-sulfamoylphenyl)carbamothioylamino]oxane-2-carboxylic acid
• 化学式: C₁₃H₁₇N₃O₈S₂
• 分子量: 407.425
• InChiKey: KXDDZJAGINAXIT-QUARPLMYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  232
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-4-phenylsulfonylamino-N'-1-deoxy-β-D-glucopyranosylthiourea 、 氨基乙腈 在 吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 反应 1.0h， 以13.7%的产率得到N-4-phenylsulfonylamino-N'-[N-(cyanomethyl)-1-deoxy-β-D-glucopyranosylamido]thiourea
  参考文献：
  名称：

  N-4-苯磺酰胺基-N’-1-脱氧-β-D-吡喃葡萄 糖醛酸基-硫脲化合物的制备方法及医药用途

  摘要：

  本发明公开了一类具有抑制碳酸酐酶？？？？？？？？？？？？？？？？？？？？？？？？？？？？？？？？？？？？？？？？？？？？？？？？活性、进而达到抗肿瘤转移侵袭效果的具有通式（）和（）所示结构的新型N-4-苯磺酰胺基-N’-1-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖醛酸基-硫脲化合物。该类化合物在结构上具有磺胺、取代葡萄糖醛酸和硫脲三个活性片段，可与碳酸酐酶中的Zn2+离子和天冬氨酸残基分别形成配位键和氢键，实现抑制酶的催化活性，发挥抗肿瘤转移侵袭的作用，在作为抗肿瘤药物方面具有潜在应用。本发明涉及的通式（）和（）中的R、X和M的定义见说明书。

  公开号：

  CN103613619B
• 作为产物：
  描述：

  tri-O-acetyl-1-isothiocyanato-1-deoxy-β-D-glucopyranuronic acid methyl ester 在 potassium hydroxide 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N-4-phenylsulfonylamino-N'-1-deoxy-β-D-glucopyranosylthiourea
  参考文献：
  名称：

  N-4-苯磺酰胺基-N’-1-脱氧-β-D-吡喃葡萄 糖醛酸基-硫脲化合物的制备方法及医药用途

  摘要：

  本发明公开了一类具有抑制碳酸酐酶？？？？？？？？？？？？？？？？？？？？？？？？？？？？？？？？？？？？？？？？？？？？？？？？活性、进而达到抗肿瘤转移侵袭效果的具有通式（）和（）所示结构的新型N-4-苯磺酰胺基-N’-1-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖醛酸基-硫脲化合物。该类化合物在结构上具有磺胺、取代葡萄糖醛酸和硫脲三个活性片段，可与碳酸酐酶中的Zn2+离子和天冬氨酸残基分别形成配位键和氢键，实现抑制酶的催化活性，发挥抗肿瘤转移侵袭的作用，在作为抗肿瘤药物方面具有潜在应用。本发明涉及的通式（）和（）中的R、X和M的定义见说明书。

  公开号：

  CN103613619B

文献信息

• N-4-苯磺酰胺基-N’-1-脱氧-β-D-吡喃葡萄 糖醛酸基-硫脲化合物的制备方法及医药用途
  申请人：沈阳药科大学

  公开号：CN103613619B

  公开（公告）日：2016-02-17

  本发明公开了一类具有抑制碳酸酐酶？？？？？？？？？？？？？？？？？？？？？？？？？？？？？？？？？？？？？？？？？？？？？？？？活性、进而达到抗肿瘤转移侵袭效果的具有通式（）和（）所示结构的新型N-4-苯磺酰胺基-N’-1-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖醛酸基-硫脲化合物。该类化合物在结构上具有磺胺、取代葡萄糖醛酸和硫脲三个活性片段，可与碳酸酐酶中的Zn2+离子和天冬氨酸残基分别形成配位键和氢键，实现抑制酶的催化活性，发挥抗肿瘤转移侵袭的作用，在作为抗肿瘤药物方面具有潜在应用。本发明涉及的通式（）和（）中的R、X和M的定义见说明书。