N-benzoyl-2-(1,3,3-trimethyl-1,3-dihydro-2H-indol-2-ylidene)acetamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-benzoyl-2-(1,3,3-trimethyl-1,3-dihydro-2H-indol-2-ylidene)acetamide
• 英文别名: N-[(2E)-2-(1,3,3-trimethylindol-2-ylidene)acetyl]benzamide
• 化学式: C₂₀H₂₀N₂O₂
• 分子量: 320.391
• InChiKey: ZWTOLCFYYTUEEH-GHRIWEEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  49.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  P-苯基-亚膦二溴化物 、 N-benzoyl-2-(1,3,3-trimethyl-1,3-dihydro-2H-indol-2-ylidene)acetamide 在 三乙胺 、 sulfur 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 24.0h， 以75%的产率得到2,6-diphenyl-2-thioxo-3-(1,3,3-trimethyl-1,3-dihydro-2H-indol-2-ylidene)-2,3-dihydro-4H-1,5,2λ⁵-oxazaphosphinin-4-one
  参考文献：
  名称：

  α-羰基取代的 1,3,3-三甲基-2-亚甲基二氢吲哚与卤化磷 (III) 的反应

  摘要：

  N-苯甲酰基-2-(1,3,3-trimethyl-2-methyleneindoline)乙酰胺 (2) 和 ω-(3-二甲氨基)benzoyl-1,3,3-trimethyl-2-methyleneindoline (6) 的磷酸化与磷 (III) 卤化物反应导致分别形成 2,3-dihydro-4H-1,5,2-oxazaphosphinin-4-one 和 1,2-dihydro-3H-phosphindol-3-one 系统。研究了所得化合物的性质。1,2-二氢-3H-膦醇-3-酮进一步环化为二氢膦并[3,2-c]吡唑。© 2003 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 14:23–28, 2003; 在线发表于 Wiley InterScience (www.interscience.wiley.com)。DOI 10.1002/hc.10060

  DOI：

  10.1002/hc.10060
• 作为产物：
  描述：

  1,3,3-三甲基-2-亚甲基吲哚啉 、 苯甲酰异氰酸脂 以 苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以87%的产率得到N-benzoyl-2-(1,3,3-trimethyl-1,3-dihydro-2H-indol-2-ylidene)acetamide
  参考文献：
  名称：

  α-羰基取代的 1,3,3-三甲基-2-亚甲基二氢吲哚与卤化磷 (III) 的反应

  摘要：

  N-苯甲酰基-2-(1,3,3-trimethyl-2-methyleneindoline)乙酰胺 (2) 和 ω-(3-二甲氨基)benzoyl-1,3,3-trimethyl-2-methyleneindoline (6) 的磷酸化与磷 (III) 卤化物反应导致分别形成 2,3-dihydro-4H-1,5,2-oxazaphosphinin-4-one 和 1,2-dihydro-3H-phosphindol-3-one 系统。研究了所得化合物的性质。1,2-二氢-3H-膦醇-3-酮进一步环化为二氢膦并[3,2-c]吡唑。© 2003 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 14:23–28, 2003; 在线发表于 Wiley InterScience (www.interscience.wiley.com)。DOI 10.1002/hc.10060

  DOI：

  10.1002/hc.10060

文献信息

• US3959310A
  申请人：——

  公开号：US3959310A

  公开（公告）日：1976-05-25
• USRE29834E
  申请人：——

  公开号：USRE29834E

  公开（公告）日：1978-11-14
• Reaction of ?-carbonyl substituted 1,3,3-trimethyl-2-methyleneindolines with phosphorus(III) halides
  作者：Alexej A. Chekotylo、Alexandr N. Kostyuk、Alexandr M. Pinchuk、Andrej A. Tolmachev

  DOI：10.1002/hc.10060

  日期：——

  The phosphorylation of N-benzoyl-2-(1,3,3-trimethyl-2-methyleneindoline)acetamide (2) and ω-(3-dimethylamino)benzoyl-1,3,3-trimethyl-2-methyleneindoline (6) with phosphorus(III) halides resulted in the formation of 2,3-dihydro-4H-1,5,2-oxazaphosphinin-4-one and 1,2-dihydro-3H-phosphindol-3-one systems, respectively. The properties of the obtained compounds were studied. Further cyclization of 1,2-

  N-苯甲酰基-2-(1,3,3-trimethyl-2-methyleneindoline)乙酰胺 (2) 和 ω-(3-二甲氨基)benzoyl-1,3,3-trimethyl-2-methyleneindoline (6) 的磷酸化与磷 (III) 卤化物反应导致分别形成 2,3-dihydro-4H-1,5,2-oxazaphosphinin-4-one 和 1,2-dihydro-3H-phosphindol-3-one 系统。研究了所得化合物的性质。1,2-二氢-3H-膦醇-3-酮进一步环化为二氢膦并[3,2-c]吡唑。© 2003 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 14:23–28, 2003; 在线发表于 Wiley InterScience (www.interscience.wiley.com)。DOI 10.1002/hc.10060