3-butyl-4,5-diphenyl-4-oxazolin-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-butyl-4,5-diphenyl-4-oxazolin-2-one
• 英文别名: 3-butyl-4,5-diphenyloxazol-2(3H)-one；3-Butyl-4,5-diphenyl-1,3-oxazol-2-one
• 化学式: C₁₉H₁₉NO₂
• 分子量: 293.365
• InChiKey: HCKABMFBBXRSRI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  安息香精油 、 异氰酸正丁酯 在 二丁基二甲氧基锡 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 以97%的产率得到3-butyl-4,5-diphenyl-4-oxazolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  锡醇盐催化合成4-羟基-2-恶唑烷酮

  摘要：

  4-羟基-2-恶唑烷酮衍生物的合成通过α-羟基酮与异氰酸酯在催化量的锡醇盐存在下的反应来完成。该反应在温和的条件下进行并且具有高度的原子经济性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201101465

文献信息

• Cyclizations of Dianions from 2-Imino-1,2-diphenylethanone to Oxazolines, Oxazocines, and Oxazonines
  作者：Kailash Nath Mehrotra、Indra Sen Singh、Jalpana Roy

  DOI：10.1246/bcsj.58.2399

  日期：1985.8

  2-diphenylethanone with sodium in ether and subsequent addition of carbon disulfide or ethyl chloroformate resulted in the formation of 3,4,5-trisubstituted 4-oxazoline-2-thiones and 2-ones, respectively. 1,4-Oxazonines and 1,4-oxazocines were also synthesised from the reaction of 2-imino-1,2-diphenylethanone with sodium in THF followed by addition of dihaloalkanes.

  2-亚氨基-1,2-二苯基乙酮与钠在乙醚中反应，随后加入二硫化碳或氯甲酸乙酯，分别生成 3,4,5-三取代的 4-恶唑啉-2-硫酮和 2-酮. 1,4-恶唑啉和 1,4-恶唑嗪也由 2-亚氨基-1,2-二苯基乙酮与钠在 THF 中的反应合成，然后加入二卤代烷烃。