(S)-3-p-cresyltetrahydrofuran

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (S)-3-p-cresyltetrahydrofuran
• 英文别名: (3S)-3-(4-methylphenoxy)oxolane
• 化学式: C₁₁H₁₄O₂
• 分子量: 178.231
• InChiKey: NALRGTIHPOLBMX-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-p-cresyltetrahydrofuran 在 盐酸 、 N-氯代丁二酰亚胺 、 zinc(II) chloride 、 sodium nitrite 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 、 Petroleum ether 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (3S)-3-[4-[(5-溴-2-氯苯基)甲基]苯氧基]四氢呋喃
  参考文献：
  名称：

  依帕列净中间体的制备方法

  摘要：

  本发明提出了一种依帕列净中间体的制备方法，包括以下步骤：1)以4‑氟甲苯与(R)‑3‑羟基四氢呋喃作为原料，极性溶剂作为反应溶剂，无机碱作为催化剂，进行反应制备得到(S)‑3‑对甲苯酚基四氢呋喃；2)以N‑氯代丁二酰亚胺与步骤1)得到的产物作为原料，非极性溶剂作为反应溶剂，过氧化二苯甲酰或者偶氮二异丁腈作为引发剂，进行反应得到(S)‑3‑对氯甲苯酚基四氢呋喃；3)将4‑溴苯胺、步骤2)的产物溶于乙酸乙酯中，并加入催化剂路易斯酸进行反应得到(S)‑3‑(4‑(5‑溴‑2‑氨基苄基)苯氧基)四氢呋喃；4)步骤3)的产物进行重氮化反应，然后与氯化亚铜反应合成(S)‑3‑(4‑(5‑溴‑2‑氯苄基)苯氧基)四氢呋喃。该方法成本低，最终产品纯度高，且合成路线短。

  公开号：

  CN107311962A
• 作为产物：
  描述：

  对氟甲苯 、 (S)-3-羟基四氢呋喃 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 以91%的产率得到(S)-3-p-cresyltetrahydrofuran
  参考文献：
  名称：

  依帕列净中间体的制备方法

  摘要：

  本发明提出了一种依帕列净中间体的制备方法，包括以下步骤：1)以4‑氟甲苯与(R)‑3‑羟基四氢呋喃作为原料，极性溶剂作为反应溶剂，无机碱作为催化剂，进行反应制备得到(S)‑3‑对甲苯酚基四氢呋喃；2)以N‑氯代丁二酰亚胺与步骤1)得到的产物作为原料，非极性溶剂作为反应溶剂，过氧化二苯甲酰或者偶氮二异丁腈作为引发剂，进行反应得到(S)‑3‑对氯甲苯酚基四氢呋喃；3)将4‑溴苯胺、步骤2)的产物溶于乙酸乙酯中，并加入催化剂路易斯酸进行反应得到(S)‑3‑(4‑(5‑溴‑2‑氨基苄基)苯氧基)四氢呋喃；4)步骤3)的产物进行重氮化反应，然后与氯化亚铜反应合成(S)‑3‑(4‑(5‑溴‑2‑氯苄基)苯氧基)四氢呋喃。该方法成本低，最终产品纯度高，且合成路线短。

  公开号：

  CN107311962A

文献信息

• [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF SGLT INHIBITOR COMPOUNDS<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE COMPOSÉS INHIBITEURS DE SGLT
  申请人：INDOCO REMEDIES LTD

  公开号：WO2016128995A1

  公开（公告）日：2016-08-18

  The present invention DISCLOSES a novel process for preparing sodium glucose transporters 2 (SGLT2) inhibitor compounds of Formula IX. Wherein, R is halogen, alkyl or alkoxy group; and Ar is aryl group, substituted or unsustituted monocyclic polycyclic or heterocyclic ring selected from the residues A, B, C or D as given below.

  本发明公开了一种制备式IX的钠葡萄糖转运蛋白2（SGLT2）抑制剂化合物的新工艺。其中，R是卤素、烷基或烷氧基；Ar是芳基，选择自下述残基A、B、C或D中的取代或未取代的单环多环或杂环环：
• HETEROARYL COMPOUNDS AND USES THEREOF
  申请人：Celgene CAR LLC

  公开号：EP3549934A1

  公开（公告）日：2019-10-09

  The present invention provides inhibitors of protein kinases of formula I-a and I-b, pharmaceutically acceptable compositions thereof, and methods of using the same.

  本发明提供了式 I-a 和 I-b 蛋白激酶抑制剂、其药学上可接受的组合物以及使用方法。
• Process for the Preparation of Empagliflozin
  申请人：MYLAN LABORATORIES LTD.

  公开号：US20160318965A1

  公开（公告）日：2016-11-03

  An improved process for the preparation of empagliflozin is disclosed. Novel intermediates of formulas (13) and (14) for the preparation of empagliflozin are also disclosed, wherein R 1 and R 2 are independently hydrogen or hydroxyl protecting groups.
• US7465726B2
  申请人：——

  公开号：US7465726B2

  公开（公告）日：2008-12-16
• US9902751B2
  申请人：——

  公开号：US9902751B2

  公开（公告）日：2018-02-27