1-cyclopentylcyclopropan-1-ol | 1248312-70-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-cyclopentylcyclopropan-1-ol
• CAS: 1248312-70-0
• 化学式: C₈H₁₄O
• 分子量: 126.199
• InChiKey: DESHFVVHORICQT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-cyclopentylcyclopropan-1-ol 在 三乙胺 、 magnesium bromide 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 C₈H₁₃Br
  参考文献：
  名称：

  钯基双变重排可实现宝石二取代烯烃的三重官能化：一种不寻常的氟内酯化反应

  摘要：

  Pd 催化的 4-亚甲基链烷酸衍生物与 Selectflu 的反应通过一系列 5-exo-trig oxypalladation、Pd 氧化、区域选择性扩环 1,2-烷基/Pd(IV) 向异性重排和 C−F 键生成氟内酯形成还原消除。

  DOI：

  10.1002/anie.202316393
• 作为产物：
  描述：

  环戊烷甲酸甲酯 、 乙基溴化镁 在 titanium(IV) isopropylate 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 1-cyclopentylcyclopropan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  钯基双变重排可实现宝石二取代烯烃的三重官能化：一种不寻常的氟内酯化反应

  摘要：

  Pd 催化的 4-亚甲基链烷酸衍生物与 Selectflu 的反应通过一系列 5-exo-trig oxypalladation、Pd 氧化、区域选择性扩环 1,2-烷基/Pd(IV) 向异性重排和 C−F 键生成氟内酯形成还原消除。

  DOI：

  10.1002/anie.202316393

文献信息

• 4-HO-TEMPO-Catalyzed Redox Annulation of Cyclopropanols with Oxime Acetates toward Pyridine Derivatives
  作者：Jun-Long Zhan、Meng-Wei Wu、Dian Wei、Bang-Yi Wei、Yu Jiang、Wei Yu、Bing Han

  DOI：10.1021/acscatal.9b00832

  日期：2019.5.3

  for the synthesis of pyridines through the annulation of cyclopropanols and oxime acetates has been developed. This protocol features good functional group tolerance and high chemoselectivity and also promises to be efficient for the late-stage functionalization of skeletons of drugs and natural products. Mechanism studies indicate that the reaction involves the in situ generated α,β-unsaturated ketones

  已经开发了一种4-HO-TEMPO催化的氧化还原策略，用于通过环丙醇和肟肟乙酸的环合反应合成吡啶。该方案具有良好的官能团耐受性和高化学选择性，并且有望在药物和天然产物的骨架的后期功能化方面发挥有效作用。机理研究表明，该反应涉及原位生成的α，β-不饱和酮和亚胺作为关键中间体，它们分别通过TEMPO / TEMPOH氧化还原循环衍生自环丙醇和乙酸肟。吡啶产物是由烯酮与亚胺环化，然后由TEMPO催化的过量肟肟乙酸氧化芳构化而形成的。
• Copper(II)-Mediated Ring Opening/Alkynylation of Tertiary Cyclopropanols by Using Nonmodified Terminal Alkynes
  作者：Bu-Qing Cheng、Si-Xuan Zhang、Yan-Ying Cui、Xue-Qiang Chu、Weidong Rao、Haiyan Xu、Guo-Zhi Han、Zhi-Liang Shen

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01828

  日期：2020.7.17

  opening/alkynylation of cyclopropanol by employing inexpensive and commercially available terminal alkyne is developed. The reactions proceeded efficiently to afford synthetically useful alk-4-yn-1-ones in moderate to good yields with good functional group tolerance. Control experiments showed that the reaction presumably proceeds via the formation of intermediates of copper homoenolate and/or alkynylcopper

  通过使用廉价的和可商购的末端炔，开发了铜（II）介导的环丙醇的开环/炔基化。反应有效地进行，以中等至良好的产率提供了具有良好的官能团耐受性的合成有用的alk-4-yn-1-one。对照实验表明，该反应大概是通过形成均烯酸铜和/或炔基铜物种的中间体进行的。
• Rh-Catalyzed cascade C–H activation/C–C cleavage/cyclization of carboxylic acids with cyclopropanols
  作者：Siqi Wang、Erfei Miao、Hao Wang、Bichao Song、Wei Huang、Weibo Yang

  DOI：10.1039/d1cc01778k

  日期：——

  Merging both C–H and C–C activation in a tandem process is a marked challenge. A novel Rh(III)-catalyzed C–H activation/ring opening C–C cleavage/cyclization of carboxylic acids with cyclopropanols was developed for the synthesis of 3-substituted phthalides and α,β-butenolides. This reaction displays excellent functional group tolerance with respect to both carboxylic acids and cyclopropanols and features

  在串联过程中合并C–H和C–C激活是一个显着的挑战。开发了一种新型的Rh（III）催化的C–H活化/开环C–C裂解/与环丙醇的羧酸环化反应，用于合成3-取代的邻苯二甲酸酯和α，β-丁烯内酯。该反应对羧酸和环丙醇均显示出优异的官能团耐受性，并且具有相对温和的条件。值得注意的是，该方法的实用性通过后期功能化快速构建带有3-取代邻苯二甲酸酯骨架的生物活性化合物而突显出来。
• Stereoselective Iron-Catalyzed Alkylation of Enamides with Cyclopropanols via Oxidative C(sp²)–H Functionalization
  作者：Xing Zhang、Tian-Ming Yang、Lu-Min Hu、Xu-Hong Hu

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c03563

  日期：2022.12.2

  Established herein is a radical-mediated C–H alkylation of enamides with cyclopropanols. An environmentally benign catalytic system with iron salt and air is used to permit the oxidative coupling process. The protocol demonstrates a broad substrate scope, allowing the stereoselective synthesis of alkylated enamides. The value of this strategy is further reflected by late-stage diversification of complex

  本文建立了自由基介导的烯酰胺与环丙醇的 C-H 烷基化反应。使用具有铁盐和空气的环境友好型催化系统来允许氧化偶联过程。该协议展示了广泛的底物范围，允许烷基化烯酰胺的立体选择性合成。复杂的含环丙醇分子的后期多样化和下游转化进一步体现了该策略的价值。机理研究揭示了铁盐在反应中的双重作用。
• Palladium-catalyzed coupling of amides and cyclopropanols for the synthesis of γ-diketones
  作者：Lili Fang、Shuqi Jia、Shuaixin Fan、Jin Zhu

  DOI：10.1039/d3cc02888g

  日期：——

  method has been developed for the coupling of amides and cyclopropanols to γ-diketones, through simultaneous C–N and C–C activation. Heteroatom ligand exchange and heteroatom-to-carbon ligation mode switching enable the achievement of molecular cross-coupling in an amide N-atom structural context-dependent manner, avoiding any stoichiometric organometallic reagent or base.

  开发了一种钯催化方法，通过同时 C-N 和 C-C 活化，将酰胺和环丙醇偶联成 γ-二酮。杂原子配体交换和杂原子-碳连接模式切换能够以酰胺N原子结构上下文相关的方式实现分子交叉偶联，避免任何化学计量的有机金属试剂或碱。