(IMe)PPh

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: (IMe)PPh
• 英文别名: (1,3,4,5-tetramethylimidazolin-2-ylidene)phenylphosphinidene；Phenyl-(1,3,4,5-tetramethylimidazol-2-ylidene)phosphane；phenyl-(1,3,4,5-tetramethylimidazol-2-ylidene)phosphane
• 化学式: C₁₃H₁₇N₂P
• 分子量: 232.265
• InChiKey: CBQORNKKHZJUEM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  6.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (IMe)PPh 在 selenium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以66%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  苯基二氧代正膦及其较重的硫和硒类似物的 N-杂环卡宾加合物

  摘要：

  报道了 N-杂环卡宾-苯基膦亚基加合物 (NHC)PPh 与分子氧、元素硫或硒的反应。对于 NHC = 1,3,4,5-四甲基咪唑啉-2-亚基 (IMe)，苯基二氧代正膦 (PhPO2)、苯基二硫代正膦 (PhPS2) 和苯基二硒氧代正膦 (PhPSe2) 的相应配合物 (IMe)PE2Ph 被分离并充分表征，包括测定通过单晶 X 射线衍射分析它们的分子结构。对于空间要求更高的卡宾 1,3-双（2,4,6-三甲基苯基）咪唑啉-2-亚基（IMes）和 1,3-双（2,6-二异丙基苯基）咪唑啉-2-亚基（ IPr)，与双氧反应生成苯基二氧代正膦配合物 (IMes)PO2Ph 和 (IPr)PO2Ph，并建立了它们的 X 射线衍射晶体结构。相比之下，

  DOI：

  10.1002/ejic.201700494
• 作为产物：
  描述：

  1,3,4,5-tetramethylimidazol-2-ylidene 、 苯基膦 在 [Co{N(SiMe₃)₂}₂]₂ 作用下， 以 甲苯 、 正己烷 为溶剂， 反应 4.5h， 以62%的产率得到(IMe)PPh
  参考文献：
  名称：

  铁和钴催化合成卡宾膦亚胺。

  摘要：

  在化学计量或催化量的 [M{N(SiMe3 )2 }2 ] (M=Fe, Co) 存在下，N-杂环卡宾 (NHC) 与伯膦反应，得到一系列以下类型的卡宾次膦亚胺： NHC)·PAr。 (IMe4 )⋅PMes (Mes=mesityl) 的形成也由次膦亚基桥络合物 [(IMe4 )2 Fe(μ-PMes)]2 催化，这为金属催化次亚膦基转移提供了证据。

  DOI：

  10.1002/anie.201508303

文献信息

• A General Synthetic Route to NHC‐Phosphinidenes: NHC‐mediated Dehydrogenation of Primary Phosphines
  作者：Luis Werner、Günther Horrer、Michael Philipp、Katharina Lubitz、Maximilian W. Kuntze‐Fechner、Udo Radius

  DOI：10.1002/zaac.202000405

  日期：2021.4.26

  (NHCs) to yield NHC‐phosphinidenes is reported. The reaction of two equivalents of the NHCs Me2Im (1,3‐dimethylimidazolin‐2‐ylidene), Me4Im (1,3,4,5‐tetramethylimidazolin‐2‐ylidene), iPr2Im (1,3‐di‐iso‐propylimidazolin‐2‐ylidene) and Mes2Im (2,4,6‐trimethylphenylimidazolin‐2‐ylidene) with PhPH2 and MesPH2 led to the NHC stabilized phosphinidenes (NHC)PAr: (iPr2Im)PPh (1), (Mes2Im)PPh (2), (Me4Im)PPh

  据报道，伯膦与N-杂环卡宾（NHC）脱氢偶联生成NHC-次亚膦酸酯。两当量NHC的反​​应Me 2 Im（1,3-二甲基咪唑啉-2-亚基），Me 4 Im（1,3,4,5-四甲基咪唑啉-2-亚基），i Pr 2 Im（1,3 -二-异-异丙基咪唑啉-2-亚基）和Mes 2 Im（2,4,6-三甲基苯基咪唑啉-2-亚基）与PhPH 2和MesPH 2导致NHC稳定的次膦酸酯（NHC）PAr：（i Pr 2 Im PPh（1），（Mes 2 Im）PPh（2），（Me 4Im）PPh（3），（Mes 2 Im）PMes（4），（Me 2 Im）PMes（5），（Me 4 Im）PMes（6）和（i Pr 2 Im）PMes（7）。t BuPH 2与两当量的NHC反应生成相应的NHC稳定的母体次膦酸酯（NHC）PH：（i Pr 2 Im）PH（8），（Mes 2 Im）PH（9）和（Me 4 Im）
• Metathesis of P=C Bonds Catalyzed by N‐Heterocyclic Carbenes
  作者：Zeyu Han、Derek P. Gates

  DOI：10.1002/chem.202102384

  日期：2021.10.21

  disclosed. Treating phosphaalkenes (ArP=CPh2) with N-heterocyclic carbene (10 mol% NHC) affords Ph2C=CPh2 and cyclo-[ArP]n (n=3-6) which are formally cyclic oligomers of ArP=PAr. Mechanistic studies reveal that this remarkable catalytic transformation proceeds via initial formation of NHC=PAr which is subsequently transformed into cyclo-(ArP)2CPh2 and cyclo-(ArP)4CPh2. Phosphaalkene metathesis highlights

  公开了 P=C 键向 C=C 和 P=P 键的催化转化。用 N-杂环卡宾 (10 mol% NHC)处理磷烯烃 (ArP=CPh 2 ) 得到 Ph 2 C=CPh 2和环-[ArP] n (n=3-6)，它们是形式上 ArP=PAr 的环状低聚物。机理研究表明，这种显着的催化转化是通过最初形成 NHC=PAr 进行的，然后转化为环-(ArP) 2 CPh 2和环-(ArP) 4 CPh 2。磷烯烃复分解突出了 P=C 和 C=C 键之间的相似性。
• Arduengo III, Anthony J.; Dias, H. V. Rasika; Calabrese, Joseph C., Chemistry Letters, 1997, # 2, p. 143 - 144
  作者：Arduengo III, Anthony J.、Dias, H. V. Rasika、Calabrese, Joseph C.

  DOI：——

  日期：——