O-(4-nitrophenethyl) S-methyl xanthate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: O-(4-nitrophenethyl) S-methyl xanthate
• 英文别名: O-[2-(4-nitrophenyl)ethyl] methylsulfanylmethanethioate
• 化学式: C₁₀H₁₁NO₃S₂
• 分子量: 257.334
• InChiKey: XXNFFXSYWQNGKE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-(4-nitrophenethyl) S-methyl xanthate 在 sodium formate 、 (Bu₄N)₂S₂O₈ 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.17h， 以95%的产率得到4-硝基苯乙烯
  参考文献：
  名称：

  用过氧化二硫酸四丁铵和甲酸根离子对醇进行轻松的Barton-McCombie脱氧。

  摘要：

  [反应：请参见文字]。描述了一种用于醇的有效自由基脱氧的新方法，用于制备散装化学品以避免规模扩大的问题。用（Bu（4）N）（2）S（2）O（8）和HCO（2）Na在DMF中处理各种硫代羰基衍生物以优异的收率提供了相应的脱氧产物。脱氧似乎是由单个电子从CO（2）（*）（-）而不是SO4（*）（-）转移到硫代羰基衍生物而引发的。

  DOI：

  10.1021/ol050886h
• 作为产物：
  描述：

  二硫化碳 、 对硝基苯乙醇 、 碘甲烷 在 咪唑 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以96%的产率得到O-(4-nitrophenethyl) S-methyl xanthate
  参考文献：
  名称：

  用过氧化二硫酸四丁铵和甲酸根离子对醇进行轻松的Barton-McCombie脱氧。

  摘要：

  [反应：请参见文字]。描述了一种用于醇的有效自由基脱氧的新方法，用于制备散装化学品以避免规模扩大的问题。用（Bu（4）N）（2）S（2）O（8）和HCO（2）Na在DMF中处理各种硫代羰基衍生物以优异的收率提供了相应的脱氧产物。脱氧似乎是由单个电子从CO（2）（*）（-）而不是SO4（*）（-）转移到硫代羰基衍生物而引发的。

  DOI：

  10.1021/ol050886h

文献信息

• Facile Barton−McCombie Deoxygenation of Alcohols with Tetrabutylammonium Peroxydisulfate and Formate Ion
  作者：Hee Sock Park、Hee Yoon Lee、Yong Hae Kim

  DOI：10.1021/ol050886h

  日期：2005.7.1

  [reaction: see text]. A new method for efficient radical deoxygenation of alcohols is described for preparing bulk chemicals avoiding scale-up problems. Treatment of various thiocarbonyl derivatives with (Bu(4)N)(2)S(2)O(8) and HCO(2)Na in DMF afforded the corresponding deoxygenated products in excellent yields. The deoxygenation appears to be initiated by the transfer of a single electron to thiocarbonyl

  [反应：请参见文字]。描述了一种用于醇的有效自由基脱氧的新方法，用于制备散装化学品以避免规模扩大的问题。用（Bu（4）N）（2）S（2）O（8）和HCO（2）Na在DMF中处理各种硫代羰基衍生物以优异的收率提供了相应的脱氧产物。脱氧似乎是由单个电子从CO（2）（*）（-）而不是SO4（*）（-）转移到硫代羰基衍生物而引发的。