9-(m-tolyl)acridine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 9-(m-tolyl)acridine
• 英文别名: 9‑(3'‑methylphenyl)acridine；9-m-Tolyl-acridin；9-(3'-Methylphenyl)acridine；9-(3-methylphenyl)acridine
• 化学式: C₂₀H₁₅N
• 分子量: 269.346
• InChiKey: DOGGTYYFTFGYQM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-(m-tolyl)acridine 、 碘甲烷 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以69%的产率得到10-methyl-9-(m-tolyl)acridin-10-ium iodide
  参考文献：
  名称：

  作为高效 FtsZ 靶向抗菌剂的新型 9-芳基烷基-10-甲基吖啶衍生物的设计、合成和评价

  摘要：

  随着抗生素耐药性的增加，迫切需要具有新作用机制的新型抗菌剂来对抗由多重耐药（MDR）病原体引起的传染病。设计、合成了四个新系列的取代 9-芳基烷基-10-甲基吖啶衍生物作为 FtsZ 抑制剂，并评估了它们对各种革兰氏阳性菌和革兰氏阴性菌的抗菌活性。结果表明，它们表现出广谱活性，对 MRSA 和 VRE 具有显着疗效，优于或可与小檗碱、血根碱、利奈唑胺、环丙沙星和万古霉素相媲美。特别是最有前途的化合物15f显示出快速杀菌的特性，避免了耐药性的出现。然而，15f对革兰氏阴性菌没有抑制作用，但生物膜形成研究给出了可能的答案。进一步的靶标鉴定和机理研究表明，15f作为一种有效的 FtsZ 抑制剂，可以改变 FtsZ 自聚合的动力学，从而导致细胞分裂终止并导致细胞死亡。进一步的细胞毒性和动物研究表明，15f不仅在体内菌血症小鼠模型中显示出功效，而且对哺乳动物细胞也没有明显的溶血作用。总的来说，这种具有新型骨架的化合物可以作为

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2021.113480
• 作为产物：
  描述：

  N-苯基邻氨基苯甲酸 在 四(三苯基膦)钯 、 硫酸 、 三溴化磷 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 9-(m-tolyl)acridine
  参考文献：
  名称：

  作为高效 FtsZ 靶向抗菌剂的新型 9-芳基烷基-10-甲基吖啶衍生物的设计、合成和评价

  摘要：

  随着抗生素耐药性的增加，迫切需要具有新作用机制的新型抗菌剂来对抗由多重耐药（MDR）病原体引起的传染病。设计、合成了四个新系列的取代 9-芳基烷基-10-甲基吖啶衍生物作为 FtsZ 抑制剂，并评估了它们对各种革兰氏阳性菌和革兰氏阴性菌的抗菌活性。结果表明，它们表现出广谱活性，对 MRSA 和 VRE 具有显着疗效，优于或可与小檗碱、血根碱、利奈唑胺、环丙沙星和万古霉素相媲美。特别是最有前途的化合物15f显示出快速杀菌的特性，避免了耐药性的出现。然而，15f对革兰氏阴性菌没有抑制作用，但生物膜形成研究给出了可能的答案。进一步的靶标鉴定和机理研究表明，15f作为一种有效的 FtsZ 抑制剂，可以改变 FtsZ 自聚合的动力学，从而导致细胞分裂终止并导致细胞死亡。进一步的细胞毒性和动物研究表明，15f不仅在体内菌血症小鼠模型中显示出功效，而且对哺乳动物细胞也没有明显的溶血作用。总的来说，这种具有新型骨架的化合物可以作为

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2021.113480

文献信息

• A magnetic nanoparticle-supported N-heterocyclic carbene-palladacycle: an efficient and recyclable solid molecular catalyst for Suzuki–Miyaura cross-coupling of 9-chloroacridine
  作者：Qinyue Deng、Yajing Shen、Haibo Zhu、Tao Tu

  DOI：10.1039/c7cc06958h

  日期：——

  directly anchoring the structural defined acenaphthoimidazolylidene palladacycle with a long tail on magnetic nanoparticles (MNPs), and functioned as a solid molecular catalyst and exhibited extremely high catalytic activity towards the challenging Suzuki–Miyaura cross-coupling reactions between less-studied heterocyclic 9-chloroacridine and diverse boronic acids. Remarkably, the catalyst could be used 5

  坚固的磁性纳米粒子支撑的N-杂环卡宾-Palladacycle已通过将结构明确的啶咪唑亚甲基Palladacycle与长尾巴直接锚定在磁性纳米颗粒（MNP）上而容易地合成，并且起着固体分子催化剂的作用，并且对碳纳米管表现出极高的催化活性。研究较少的杂环9-氯ac啶与各种硼酸之间的具有挑战性的Suzuki-Miyaura交叉偶联反应。值得注意的是，该催化剂可以使用5次而不会明显失去活性，这突出了我们固定化催化剂的策略的效率。
• Pd-Catalyzed Approach for Assembling 9-Arylacridines via a Cascade Tandem Reaction of 2-(Arylamino)benzonitrile with Arylboronic Acids in Water
  作者：Xuanzeng Ye、Beihang Xu、Jiani Sun、Ling Dai、Yinlin Shao、Yetong Zhang、Jiuxi Chen

  DOI：10.1021/acs.joc.0c01654

  日期：2020.10.16

  novel palladium-catalyzed protocol for the synthesis of 9-arylacridines via tandem reaction of 2-(arylamino)benzonitrile with arylboronic acids in water has been developed with good functional group tolerance. The present synthetic route could be readily scaled up to gram quantity without difficulty. This methodology was further extended to the synthesis of a 4′-OH derivative, which showed estrogenic

  已经开发了一种新颖的钯催化方案，该方案通过2-（芳基氨基）苄腈与芳基硼酸在水中的串联反应合成9-芳基吡啶，具有良好的官能团耐受性。本合成路线可以容易地按比例放大至克量而没有困难。该方法被进一步扩展到具有雌激素生物活性的4'-OH衍生物的合成。初步的机械实验表明，这种转变涉及芳基钯物种向腈的亲核加成，以生成芳基酮中间体，然后进行分子内Friedel-Crafts酰化和脱水成to啶。
• 一种9-苯基吖啶类化合物的制备方法
  申请人：维思普新材料（苏州）有限公司

  公开号：CN110423220A

  公开（公告）日：2019-11-08

  本发明涉及一种9‑苯基吖啶类化合物的制备方法，包括以下步骤：将式1的卤代吖啶化合物与式2的苯硼酸或其衍生物在钯催化剂的作用下，在溶剂中于20‑80℃下反应，反应完全后得到式3的9‑苯基吖啶类化合物，所述溶剂包括有机溶剂和碱的水溶液，反应路线如下：其中，X为第一卤素，R为含有1‑18个碳原子的烷基、烯基、炔基或第二卤素。采用本发明的方法，反应转化率均在97％以上，经后处理得到的成品含量达99％以上，该工艺可满足工业化生产的要求。
• PHOTOSENSITIVE RESIN COMPOSITION, PHOTOSENSITIVE ELEMENT, RESIST PATTERN MANUFACTURING METHOD, AND PRINTED CIRCUIT BOARD MANUFACTURING METHOD
  申请人：Hitachi Chemical Company, Ltd.

  公开号：EP2284611A1

  公开（公告）日：2011-02-16

  A photosensitive resin composition comprising a (A) binder polymer, a (B) photopolymerizing compound having ethylenic unsaturated bonds in the molecule, a (C) photopolymerization initiator and a (D) polymerization inhibitor, wherein the (C) photopolymerization initiator comprises an acridine compound, and the content of the (D) polymerization inhibitor is 20-100 ppm by weight.

  一种光敏树脂组合物，包括（A）粘合剂聚合物、（B）分子中含有乙烯不饱和键的光聚合化合物、（C）光聚合引发剂和（D）聚合抑制剂，其中（C）光聚合引发剂包括吖啶化合物，而（D）聚合抑制剂的含量按重量计为 20-100 ppm。
• Fluorenylaminoketone photoinitiator, preparation method thereof, and UV photocurable composition containing same
  申请人：CHANGZHOU TRONLY ADVANCED ELECTRONIC MATERIALS CO., LTD.

  公开号：US11118065B2

  公开（公告）日：2021-09-14

  A fluorenylaminoketone photoinitiator, a preparation method thereof, and a UV photocurable composition containing same. The photoinitiator has a compound having a structure as shown in general formula (I) or a derivative compound thereof. The fluorenylaminoketone photoinitiator may effectively improve the solubility of traditional photoinitiators and reduce the use of micromolecular active diluents, and may also have high sensitivity and good deep-layer curing. It has very good promotion effect on popularization and application of photocurable compositions, particularly colored ink systems, in the field of photocuring. A UV photocurable composition containing such a fluorenylaminoketone photoinitiator can have an advantage in terms of high sensitivity, no residue after development, good pattern integrity, no or little odor of coating layers after curing, or excellent yellowing resistance.

  一种芴基氨基酮光引发剂、其制备方法以及含有该引发剂的紫外光固化组合物。该光引发剂具有通式（I）所示结构的化合物或其衍生物化合物。芴基氨基酮光引发剂可有效改善传统光引发剂的溶解性，减少微分子活性稀释剂的使用，并具有高灵敏度和良好的深层固化性。这对光固化组合物，尤其是彩色油墨体系在光固化领域的推广应用具有很好的促进作用。含有这种芴基氨基酮光引发剂的紫外光固化组合物具有灵敏度高、显影后无残留、图案完整性好、固化后涂层无气味或气味小、耐黄变性好等优点。