4-fluoro-N-(4-nitrophenethyl)aniline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-fluoro-N-(4-nitrophenethyl)aniline
• 英文别名: 4-fluoro-N-[2-(4-nitrophenyl)ethyl]aniline
• 化学式: C₁₄H₁₃FN₂O₂
• 分子量: 260.268
• InChiKey: ZSFFFRZXYGWHHN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  57.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-fluoro-N-(4-nitrophenethyl)aniline 在 palladium on activated carbon 、 氢气 、 1-丙基磷酸酐 、 三甲胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 N-[2-(4-aminophenyl)ethyl]-N-(4-fluorophenyl)formamide
  参考文献：
  名称：

  剖析溶剂对氢键的影响

  摘要：

  溶剂化的扰动效应掩盖了氢键相互作用的能量学。实验氢键能量是使用合成分子平衡在多种竞争性溶剂中测定的。使用亨特的溶剂化模型对氢键和溶剂化能量进行剖析，可以直接比较实验能量和气相计算能量，并合理化竞争性二次静电相互作用。

  DOI：

  10.1002/anie.202206604
• 作为产物：
  描述：

  对硝基苯乙醇 在 甲醇 、 sodium cyanoborohydride 、 溶剂黄146 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 反应 2.0h， 生成 4-fluoro-N-(4-nitrophenethyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  剖析溶剂对氢键的影响

  摘要：

  溶剂化的扰动效应掩盖了氢键相互作用的能量学。实验氢键能量是使用合成分子平衡在多种竞争性溶剂中测定的。使用亨特的溶剂化模型对氢键和溶剂化能量进行剖析，可以直接比较实验能量和气相计算能量，并合理化竞争性二次静电相互作用。

  DOI：

  10.1002/anie.202206604

文献信息

• Copper-Catalyzed Intermolecular Hydroamination of Arylamines or Aza-Heterocycles with Nitrostyrene Derivatives
  作者：Subin Park、Seongil Kang、Yunmi Lee

  DOI：10.1002/adsc.201801582

  日期：2019.3.5

  A new copper‐catalyzed protocol for the intermolecular anti‐Markovnikov addition of arylamines or heterocycles to terminal and unsymmetrical 1,2‐disubstituted vinylarenes has been developed. The direct hydroamination is catalyzed by a readily available N‐heterocyclic carbene‐based copper complex and KOt‐Bu, and the use of MeOH as an additive enhances the reactivity. The method provides a broad range

  已经开发出了一种新的铜催化方案，用于将芳胺或杂环分子间反马氏化学加成到末端和不对称的1,2-二取代的乙烯基芳烃上。直接加氢胺化反应由易于获得的N杂环卡宾铜络合物和KO t Bu催化，使用MeOH作为添加剂可提高反应活性。该方法以良好至优异的产率提供了多种带有各种官能团的新型和通用的胺化合物。
• Dissecting Solvent Effects on Hydrogen Bonding
  作者：Nicole Y. Meredith、Stefan Borsley、Ivan V. Smolyar、Gary S. Nichol、Christopher M. Baker、Kenneth B. Ling、Scott L. Cockroft

  DOI：10.1002/anie.202206604

  日期：2022.7.25

  The perturbing effects of solvation obscure the energetics of H-bonding interactions. Experimental H-bond energies were determined in a wide range of competitive solvents using synthetic molecular balances. Dissection of the H-bond and solvation energetics using Hunter's solvation model enabled the direct comparison of experimental and gas-phase computational energies and the rationalization of competing

  溶剂化的扰动效应掩盖了氢键相互作用的能量学。实验氢键能量是使用合成分子平衡在多种竞争性溶剂中测定的。使用亨特的溶剂化模型对氢键和溶剂化能量进行剖析，可以直接比较实验能量和气相计算能量，并合理化竞争性二次静电相互作用。