3-[2-(4-chlorophenyl)-2-oxoethyl]-2-{[(4-chlorophenyl)sulfonyl]methylidene}thiazolidin-4-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-[2-(4-chlorophenyl)-2-oxoethyl]-2-{[(4-chlorophenyl)sulfonyl]methylidene}thiazolidin-4-one
• 英文别名: (2Z)-3-[2-(4-chlorophenyl)-2-oxoethyl]-2-[(4-chlorophenyl)sulfonylmethylidene]-1,3-thiazolidin-4-one
• 化学式: C₁₈H₁₃Cl₂NO₄S₂
• 分子量: 442.344
• InChiKey: WRAIDZZTQXAMOD-WQRHYEAKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[2-(4-chlorophenyl)-2-oxoethyl]-2-{[(4-chlorophenyl)sulfonyl]methylidene}thiazolidin-4-one 、 N,N-二甲基甲酰胺 在 三氯氧磷 作用下， 反应 2.0h， 以58%的产率得到5-(4-chlorophenyl)carbonyl-7-(4-chlorophenyl)sulfonyl-2-[(dimethylamino)methylidene]pyrrolo[2,1-b]thiazol-3(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  吡咯并[2,1-b]噻唑系列中砜的合成

  摘要：

  (芳基磺酰基)乙腈与巯基乙酸在回流的吡啶中反应生成 2-[(芳基磺酰基)亚甲基]噻唑烷-4-酮。后者在 K 2 CO 3 存在下选择性地在氮原子处用 α-溴酮进行烷基化。用过量的 DMF-POCl 3 复合物进一步甲酰化所得的苯甲酰基衍生物，得到 5-芳酰基-7-芳基-磺酰基-2-[(二甲基氨基)亚甲基]吡咯并[2,1-b]噻唑-3(2H)-酮。

  DOI：

  10.1055/s-2006-926438
• 作为产物：
  描述：

  (4-氯苯磺酰)乙腈 在 吡啶 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 3-[2-(4-chlorophenyl)-2-oxoethyl]-2-{[(4-chlorophenyl)sulfonyl]methylidene}thiazolidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  吡咯并[2,1-b]噻唑系列中砜的合成

  摘要：

  (芳基磺酰基)乙腈与巯基乙酸在回流的吡啶中反应生成 2-[(芳基磺酰基)亚甲基]噻唑烷-4-酮。后者在 K 2 CO 3 存在下选择性地在氮原子处用 α-溴酮进行烷基化。用过量的 DMF-POCl 3 复合物进一步甲酰化所得的苯甲酰基衍生物，得到 5-芳酰基-7-芳基-磺酰基-2-[(二甲基氨基)亚甲基]吡咯并[2,1-b]噻唑-3(2H)-酮。

  DOI：

  10.1055/s-2006-926438