N-(3-aminopropyl)cinnamamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: N-(3-aminopropyl)cinnamamide
• 英文别名: N-(3-aminopropyl)-3-phenylprop-2-enamide
• 化学式: C₁₂H₁₆N₂O
• mdl: MFCD01069937
• 分子量: 204.272
• InChiKey: NXAZBSXCMLLURK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  55.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3-aminopropyl)cinnamamide 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (E)-4-[(3-cinnamamidopropyl)amino]-3-methyl-4-oxobut-2-enyl 4-methoxybenzoate
  参考文献：
  名称：

  面向生物的腐胺双酰胺Gigantamide A，Dasyclamide和Cucullamide的合成

  摘要：

  摘要 从腐胺和必需的羧酸开始，使用适当的脱水偶联反应顺序，可以非常好的总收率完成生物活性天然产物gigantamide A，dasyclamide和cucullamide的首次合成。还描述了这些天然产物的相应去homo类似物的合成。关键步骤是将区域选择性的二异丁基氢化铝还原为柠檬醛中的未受阻羰基。 从腐胺和必需的羧酸开始，使用适当的脱水偶联反应顺序，可以非常好的总收率完成生物活性天然产物gigantamide A，dasyclamide和cucullamide的首次合成。还描述了这些天然产物的相应去homo类似物的合成。关键步骤是将区域选择性的二异丁基氢化铝还原为柠檬醛中的未受阻羰基。

  DOI：

  10.1055/s-0033-1339658
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (3-cinnamamidopropyl)carbamate 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以85%的产率得到N-(3-aminopropyl)cinnamamide
  参考文献：
  名称：

  面向生物的腐胺双酰胺Gigantamide A，Dasyclamide和Cucullamide的合成

  摘要：

  摘要 从腐胺和必需的羧酸开始，使用适当的脱水偶联反应顺序，可以非常好的总收率完成生物活性天然产物gigantamide A，dasyclamide和cucullamide的首次合成。还描述了这些天然产物的相应去homo类似物的合成。关键步骤是将区域选择性的二异丁基氢化铝还原为柠檬醛中的未受阻羰基。 从腐胺和必需的羧酸开始，使用适当的脱水偶联反应顺序，可以非常好的总收率完成生物活性天然产物gigantamide A，dasyclamide和cucullamide的首次合成。还描述了这些天然产物的相应去homo类似物的合成。关键步骤是将区域选择性的二异丁基氢化铝还原为柠檬醛中的未受阻羰基。

  DOI：

  10.1055/s-0033-1339658

文献信息

• Taming diamines and acyl chlorides by carbon dioxide in selective mono-acylation reactions
  作者：Jerik Mathew Valera Lauridsen、Margarita Poderyte、Ji-Woong Lee

  DOI：10.1039/d2gc04478a

  日期：——

  acylation of diamines with corresponding acyl donors, using a protecting group, or with excess amounts of diamines to prevent unwanted diacylation reactions. Here we report a practical and atom-economical method to access monoamide and unsymmetric diamides with diamines and stoichiometric amounts of acyl chlorides – the most accessible and highly reactive acyl donor. The reactivity of diamines can be

  二酰胺普遍存在于有机分子的化学结构中，具有多种应用。这些二酰胺中的大多数是通过二胺与相应的酰基供体、使用保护基团或与过量的二胺进行酰化以防止不需要的二酰化反应而获得的。在这里，我们报告了一种实用且原子经济的方法，以使用二胺和化学计量的酰氯（最容易获得且反应性高的酰基供体）获得单酰胺和不对称二酰胺。二胺的反应性可以通过CO 2来控制作为单酰化反应的绿色、临时、无痕保护基团，实现高原子效率和低环境因素。我们证明了该方法具有广泛的底物范围和大规模反应的实用性，并进行了对照实验以阐明使用 CO 2获得的高选择性的来源。我们发现稀薄空气中的环境 CO 2会影响二胺单酰化的选择性，这意味着大气 CO 2在有机合成中具有普遍影响。