N-hexyl-3-methylmaleimide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: N-hexyl-3-methylmaleimide
• 英文别名: 1-Hexyl-3-methylpyrrole-2,5-dione
• 化学式: C₁₁H₁₇NO₂
• 分子量: 195.261
• InChiKey: BSWKCFGAEMACAN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-苯基-4-[3H]喹唑啉酮 、 N-hexyl-3-methylmaleimide 在 silver hexafluoroantimonate 、 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 copper(II) acetate monohydrate 、 溶剂黄146 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以85 %的产率得到1-hexyl-3-(10-oxo-10,12-dihydroisoindolo[1,2-b]quinazolin-12-yl)pyrrolidine-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  铑 (III) 催化 sp2/sp3 C−H 活化 2-Arylquinazolin-4(3H)-ones 与 3-Methylmaleimides 的化学和非对映选择性合成多杂环

  摘要：

  探索了铑 (III) 催化的sp 2 / sp 3 C−H 活化/环化 2-arylquinazolin-4(3 H )-ones 与 3-methylmaleimides。该协议在与各种马来酰亚胺反应后，提供了多种功能化的 isoindoloquinazolinones，产量很高。这种 Rh(III) 催化的方案可用于各种多杂环化合物的化学和非对映选择性合成。

  DOI：

  10.1002/adsc.202300147
• 作为产物：
  描述：

  正己胺 、 柠康酸酐 在 溶剂黄146 作用下， 以79.6%的产率得到N-hexyl-3-methylmaleimide
  参考文献：
  名称：

  一系列马来酰亚胺的抗Leishmanial和细胞毒活性：合成，生物学评估和结构活性关系。

  摘要：

  在本研究中，已经合成了45种马来酰亚胺，并评估了其对体外杜氏乳酸杆菌的抗利什曼活性和对THP1细胞的细胞毒性。所有化合物均表现出明显的抗利什曼活性。在所测试的化合物中，有10种具有比标准药物两性霉素B更高的抗利什曼活性的马来酰亚胺，和32种具有比标准药物戊tam具有更好的抗利什曼活性的马来酰亚胺，尤其是化合物16（IC50 <0.0128μg/ mL）和42（IC50 <0.0128μg/ mL），在体外测试中显示出非凡的功效，并且细胞毒性低（CC50> 10μg/ mL）。16和42的抗Leishmanial活性比两性霉素B强10倍。结构和活性关系（SAR）研究表明，3，与3-甲基-马来酰亚胺和3,4-二氯-马来酰亚胺相比，4-未取代的马来酰亚胺显示出最强的抗利什曼活性。与3-甲基-马来酰亚胺和3,4-非取代的马来酰亚胺相比，3,4-二氯-马来酰亚胺的细胞毒性最小。结果表明，一些已报道的

  DOI：

  10.3390/molecules23112878

文献信息

• Protein Kinase Conjugates and Inhibitors
  申请人：Celgene Avilomics Research, Inc.

  公开号：US20170174691A1

  公开（公告）日：2017-06-22

  The invention relates to protein conjugates that contain a protein kinase containing a cysteine residue in the ATP binding site and an inhibitor that is covalently and irreversibly bonded to said cysteine residue, such that the activity of the protein kinase is irreversibly inhibited. The invention also relates to compounds that irreversibly inhibit protein kinases.

  该发明涉及含有蛋白激酶的蛋白共轭物，该蛋白激酶在ATP结合位点含有半胱氨酸残基，并且与该半胱氨酸残基共价且不可逆地结合的抑制剂，从而不可逆地抑制了蛋白激酶的活性。该发明还涉及不可逆地抑制蛋白激酶的化合物。
• [EN] ANTIBODIES, USES THEREOF AND CONJUGATES THEREOF<br/>[FR] ANTICORPS, LEURS UTILISATIONS ET LEURS CONJUGUÉS
  申请人：POLYTHERICS LTD

  公开号：WO2017212250A1

  公开（公告）日：2017-12-14

  An antibody or antigen-binding portion thereof which binds to PSMA and comprises a heavy chain variable domain comprising the sequence given in SEQ ID NO:33, wherein SEQ ID NO:33 is: EVQLVQSGX9E X11KKPGASVKV SCKX24SGYTFT EYTIHWVX38QA X41 GKGLEWIGN INPNX55GGTTY NOKFEDRX68TX70 TVDKSTSTAY MELSSLRSED TAVYYCAAGW NFDYWGOGTT VTVSS wherein: X9 is A or P X11 is V or L X24 is A or T X38 is R or K X41 is P or H X55 is N or Q X68 is V or A; and X70 is I or L whereby the heavy chain variable domain comprises up to 3 amino acid sequence modification(s) between positions 1-30, 36-49, 67-98 and 105-115 of SEQ ID NO: 33. The invention also provides compounds that include the antibody or antigen-binding portion thereof, such as conjugates, and their use in the treatment or diagnosis of diseases, in particular cancers, particularly prostate cancer.

  一种抗体或其抗原结合部分，与PSMA结合，并包括包含在SEQ ID NO:33中给定序列的重链可变域，其中SEQ ID NO:33为：EVQLVQSGX9E X11KKPGASVKV SCKX24SGYTFT EYTIHWVX38QA X41 GKGLEWIGN INPNX55GGTTY NOKFEDRX68TX70 TVDKSTSTAY MELSSLRSED TAVYYCAAGW NFDYWGOGTT VTVSS，其中：X9为A或P，X11为V或L，X24为A或T，X38为R或K，X41为P或H，X55为N或Q，X68为V或A；X70为I或L，重链可变域包括在SEQ ID NO:33的1-30、36-49、67-98和105-115位置之间最多3个氨基酸序列修饰。该发明还提供包括该抗体或其抗原结合部分的化合物，如共轭物，并将其用于治疗或诊断疾病，特别是癌症，尤其是前列腺癌。
• Maleimide‐Controlled Formation of Indanonylpyrrolinediones and Spiroindanonylpyrrolinediones <i>via</i> Rh(III)‐Catalyzed C−H Activation of Sulfoxonium Ylides
  作者：Perumal Muthuraja、Muhammad Saeed Akhtar、Purushothaman Gopinath、Yong Rok Lee

  DOI：10.1002/adsc.202301010

  日期：2023.12.19

  A substrate‐controlled [4+1] annulation of sulfoxonium ylides with maleimides via Rh(III)‐catalyzed C−H bond activation is developed. The reaction of sulfoxonium ylides with 2‐methyl‐N‐arylmaleimides in the presence of AgNTf₂ diastereoselectively provides diversely functionalized indanonylpyrroline‐2,5‐dione derivatives. Furthermore, in the presence of AgBF₄, the subsequent reaction with maleimides leads to biologically intriguing various spiroindanonylpyrroline‐2,5‐diones. This methodology offers a broad substrate scope, good functional group tolerance, and diastereoselectivity.

  摘要 通过Rh(III)催化的C-H键活化，开发了一种底物可控的[4+1]环化磺酰亚胺马来酰亚胺反应。在 AgNTf2 非对映选择性存在下，砜酰化物与 2-甲基-N-芳基马来酰亚胺的反应可提供多种官能化的茚并吡咯啉-2,5-二酮衍生物。此外，在 AgBF4 的存在下，与马来酰亚胺的后续反应还能产生各种具有生物意义的螺茚基吡咯啉-2,5-二酮。这种方法具有广泛的底物范围、良好的官能团耐受性和非对映选择性。
• Protein kinase conjugates and inhibitors
  申请人：Celgene Avilomics Research, Inc.

  公开号：US10662195B2

  公开（公告）日：2020-05-26

  The invention relates to protein conjugates that contain a protein kinase containing a cysteine residue in the ATP binding site and an inhibitor that is covalently and irreversibly bonded to said cysteine residue, such that the activity of the protein kinase is irreversibly inhibited. The invention also relates to compounds that irreversibly inhibit protein kinases.

  本发明涉及一种蛋白质共轭物，其中含有一种在 ATP 结合位点中含有半胱氨酸残基的蛋白激酶和一种与所述半胱氨酸残基共价且不可逆地结合的抑制剂，从而不可逆地抑制蛋白激酶的活性。本发明还涉及不可逆地抑制蛋白激酶的化合物。
• Substituted 2,4-diaminopyrimidines as kinase inhibitors
  申请人：Celgene CAR LLC

  公开号：US10828300B2

  公开（公告）日：2020-11-10

  The present invention provides 2,4-diaminopyrimidines, and/or pharmaceutically acceptable compositions thereof, as kinase inhibitors.

  本发明提供了作为激酶抑制剂的 2,4-二氨基嘧啶和/或其药学上可接受的组合物。