Ethyl 2,2-difluoro-3-(S-methyldithiocarbonyloxy)octadecanoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: Ethyl 2,2-difluoro-3-(S-methyldithiocarbonyloxy)octadecanoate
• 英文别名: Ethyl 2,2-difluoro-3-methylsulfanylcarbothioyloxyoctadecanoate；ethyl 2,2-difluoro-3-methylsulfanylcarbothioyloxyoctadecanoate
• 化学式: C₂₂H₄₀F₂O₃S₂
• 分子量: 454.687
• InChiKey: CUPQAIAUTFFCHM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.4
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  21
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  92.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ethyl 2,2-difluoro-3-(S-methyldithiocarbonyloxy)octadecanoate 在 二叔丁基过氧化物 、 Diphenylphosphine oxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 6.0h， 以91%的产率得到2,2-difluorooctadecanoic acid, ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  烷基、烯基和芳基烷基α,α-二氟酯作为昆虫信息素分解代谢潜在抑制剂前体的实用高效合成

  摘要：

  报告了一种以二苯基氧化膦和二叔丁基过氧化物为引发剂，通过还原裂解相应的 S-甲基二硫代碳酸酯来合成长链烷基、烯基和芳基烷基δ,δ-二氟酯的有效方法。δ±,δ±-二氟酯 4a-j 是首次以良好的总产率分离出来的。该方法的一个局限性是底物中存在对自由基敏感的官能团，如二取代的双键或三键，因为膦酰基同时加到不饱和碳上可能会引起双键的异构化或聚合。如果需要立体纯烯基 δ,δ-二氟酯，建议对乙炔基前驱体的 S-甲基二硫代碳酸酯进行还原裂解，然后进行立体选择性氢化反应生成烯烃。

  DOI：

  10.1055/s-2000-8226
• 作为产物：
  描述：

  十六醛 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.75h， 生成 Ethyl 2,2-difluoro-3-(S-methyldithiocarbonyloxy)octadecanoate
  参考文献：
  名称：

  烷基、烯基和芳基烷基α,α-二氟酯作为昆虫信息素分解代谢潜在抑制剂前体的实用高效合成

  摘要：

  报告了一种以二苯基氧化膦和二叔丁基过氧化物为引发剂，通过还原裂解相应的 S-甲基二硫代碳酸酯来合成长链烷基、烯基和芳基烷基δ,δ-二氟酯的有效方法。δ±,δ±-二氟酯 4a-j 是首次以良好的总产率分离出来的。该方法的一个局限性是底物中存在对自由基敏感的官能团，如二取代的双键或三键，因为膦酰基同时加到不饱和碳上可能会引起双键的异构化或聚合。如果需要立体纯烯基 δ,δ-二氟酯，建议对乙炔基前驱体的 S-甲基二硫代碳酸酯进行还原裂解，然后进行立体选择性氢化反应生成烯烃。

  DOI：

  10.1055/s-2000-8226