N-(4-fluorophenyl)-2-(4-(2-methoxyphenyl)-5-phenyl-4H-1,2,4-triazol-3-ylthio)acetamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: N-(4-fluorophenyl)-2-(4-(2-methoxyphenyl)-5-phenyl-4H-1,2,4-triazol-3-ylthio)acetamide
• 英文别名: N-(4-fluorophenyl)-2-[[4-(2-methoxyphenyl)-5-phenyl-1,2,4-triazol-3-yl]sulfanyl]acetamide
• 化学式: C₂₃H₁₉FN₄O₂S
• 分子量: 434.494
• InChiKey: MSEGMUNYOGNWDU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  94.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  异氰酸2-甲氧苯酯 在 potassium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 N-(4-fluorophenyl)-2-(4-(2-methoxyphenyl)-5-phenyl-4H-1,2,4-triazol-3-ylthio)acetamide
  参考文献：
  名称：

  Novel 1,2,4-triazole analogues as mushroom tyrosinase inhibitors: synthesis, kinetic mechanism, cytotoxicity and computational studies

  摘要：

  我们创建了一系列以1,2,4-三唑为基础骨架的新型蘑菇酪氨酸酶抑制剂。目标化合物1,2,4-三唑-3-硫基-N-苯乙酰胺衍生物9(a–l)是通过4-和5-取代的1,2,4-三唑-3-硫醇衍生物6(a–c)与2-氯-N-取代/未取代的苯乙酰胺衍生物8(a–d)在碱性条件下反应合成的。利用FTIR、LC-MS、^1H NMR和^13C NMR等分析技术对结构进行了验证。目标化合物9(a–l)的新系列已被筛选出生物活性（蘑菇酪氨酸酶抑制潜力），结果令人满意。有趣的是，化合物9k（IC50 = 0.0048 ± 0.0016 µM）展示了比标准药物曲酸（IC50 = 16.8320 ± 1.1600 µM）高出3500倍的活性，对蘑菇酪氨酸酶的抑制效果。此外，我们使用MTT法对高效目标化合物（9d、9i、9j和9k）进行了细胞毒性实验，以确定这些最有效化合物在1至25 µM范围内的无毒表现。此外，分子对接研究提供了关于配体与酶界面相互作用的见解。同时，还对化合物9k进行了动态模拟，以确认合理的结合模型。

  DOI：

  10.1007/s11030-020-10102-5