isopropyl (E)-o-nitrocinnamate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: isopropyl (E)-o-nitrocinnamate
• 英文别名: 2-nitro-trans-cinnamic acid isopropyl ester；2-Nitro-trans-zimtsaeure-isopropylester；propan-2-yl (E)-3-(2-nitrophenyl)prop-2-enoate
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₄
• 分子量: 235.24
• InChiKey: ZFQWJOMAKOZGQN-BQYQJAHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.56
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  69.44
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  异丙醇 、 2-nitrocinnamic acid 在 硫酸 作用下， 以98.8 %的产率得到isopropyl (E)-o-nitrocinnamate
  参考文献：
  名称：

  合成 2-硝基肉桂酸酯：研究对念珠菌属的抗真菌作用

  摘要：

  肉桂酸的衍生物具有多种药理作用，例如抗菌活性。因此，在本研究中，使用 Fischer 酯化、卤化物亲核取代和 Mitsunobu 反应，从 ( E )-2-硝基肉桂酸中获得了一系列十四个烷基和芳基衍生物。评估了酯对几种念珠菌属菌株的抗真菌活性。使用制霉菌素作为阳性对照。在获得的合成衍生物中，有九种化合物是文献中前所未有的。使用IR、 1 H-NMR和13 C-NMR光谱以及高分辨率质谱技术进行化学结构表征。2-硝基肉桂酸异丙酯 ( 4) 是对所有真菌菌株表现出最佳抗真菌活性 (MIC = 513.52  μ M) 的化合物，其次是复合紫苏醇 2-硝基肉桂酸酯 ( 14 )，MIC = 390.99–781.98  μ M。

  DOI：

  10.1155/2023/8525145

文献信息

• Derbenzewa, 1948, # 2, p. 114,123
  作者：Derbenzewa

  DOI：——

  日期：——
• Deka, Dibakar C.; Paul, Maumita, Journal of Chemical Research, 2006, # 2, p. 102 - 103
  作者：Deka, Dibakar C.、Paul, Maumita

  DOI：——

  日期：——