N,N'-bis(2,6-diisopropylphenyl)-1,6,7,12-tetra(3-hydroxyphenoxy)-perylene-3,4:9,10-tetracarboxylic acid bisimide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: N,N'-bis(2,6-diisopropylphenyl)-1,6,7,12-tetra(3-hydroxyphenoxy)-perylene-3,4:9,10-tetracarboxylic acid bisimide
• 英文别名: N,N'-di(2,6-diisopropylphenyl)-1,6,7,12-tetra(3-hydroxyphenoxy)perylene-3,4:9,10-tetracarboxylic acid bisimide；7,18-Bis[2,6-di(propan-2-yl)phenyl]-11,14,22,26-tetrakis(3-hydroxyphenoxy)-7,18-diazaheptacyclo[14.6.2.22,5.03,12.04,9.013,23.020,24]hexacosa-1(22),2(26),3,5(25),9,11,13,15,20,23-decaene-6,8,17,19-tetrone；7,18-bis[2,6-di(propan-2-yl)phenyl]-11,14,22,26-tetrakis(3-hydroxyphenoxy)-7,18-diazaheptacyclo[14.6.2.22,5.03,12.04,9.013,23.020,24]hexacosa-1(22),2(26),3,5(25),9,11,13,15,20,23-decaene-6,8,17,19-tetrone
• 化学式: C₇₂H₅₈N₂O₁₂
• 分子量: 1143.26
• InChiKey: NKOBNWHMEQTDKM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  16
• 重原子数：
  86
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  13.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  193
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N'-bis(2,6-diisopropylphenyl)-1,6,7,12-tetra(3-hydroxyphenoxy)-perylene-3,4:9,10-tetracarboxylic acid bisimide 、 2-噻吩甲酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 DPTS 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 25.0h， 以83%的产率得到N,N'-bis(2,6-diisopropylphenyl)-1,6,7,12-tetra(3-[thiophene-2-carboxyloxy]phenoxy)perylene-3,4:9,10-tetracarboxylic acid bisimide
  参考文献：
  名称：

  Dendritic oligothiophene-perylene bisimide hybrids: synthesis, optical and electrochemical properties

  摘要：

  研究了一种新型的树状寡噻吩-百利烯双亚胺混合物（DOTPBI）系统。合成并表征了带有树状寡噻吩（DOT）到第三代（G3）的百利烯双亚胺（PBI）衍生物，这些衍生物在其湾位上带有苯氧间隔物，并且具有越来越多的共轭噻吩单元，作为新型功能材料。对光电特性的研究表明，百利烯核心与树状寡噻吩单元在电子上是解耦的。在DOTPBI中，通过各种光学测量研究了分子内荧光共振能量转移（FRET）和从DOT到PBI部分的光诱导电子转移（PET），结果表明随着DOT代数和供体强度的增加，PET过程得到了促进。电聚合导致了有趣的交联供体-受体型导电聚合物薄膜。

  DOI：

  10.1039/b817158k
• 作为产物：
  描述：

  2,9-bis(2,6-diisopropylphenyl)-5,6,12,13-tetrakis(3-methoxyphenoxy)anthra[2,1,9-def:6,5,10-d'e'f']diisoquinoline-1,3,8,10(2H,9H)-tetraone 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.5h， 以94%的产率得到N,N'-bis(2,6-diisopropylphenyl)-1,6,7,12-tetra(3-hydroxyphenoxy)-perylene-3,4:9,10-tetracarboxylic acid bisimide
  参考文献：
  名称：

  DABCO介导的卟啉-Per双酰亚胺锌单分散多发色纳米粒子的自组装

  摘要：

  排队！紫外/可见光和NMR光谱法和原子力显微镜研究显示，四倍的卟啉锌官能化的bi双酰亚胺已通过对位配体DABCO分子内桥接锌卟啉单元，通过分子内界面桥接锌卟啉提供了定义明确的超分子颗粒。

  DOI：

  10.1002/chem.200902944

文献信息

• Perylene Bisimide Based Macrocycles: Effective Probes for the Assessment of Conformational Effects on Optical Properties
  作者：Peter Osswald、Dirk Leusser、Dietmar Stalke、Frank Würthner

  DOI：10.1002/anie.200461585

  日期：2005.1
• DABCO-Mediated Self-Assembly of Zinc Porphyrin-Perylene Bisimide Monodisperse Multichromophoric Nanoparticles
  作者：Peter Osswald、Chang-Cheng You、Vladimir Stepanenko、Frank Würthner

  DOI：10.1002/chem.200902944

  日期：2010.2.22

  Line up! Fourfold zinc porphyrin functionalized perylene bisimide has afforded well‐defined supramolecular particles by intramolecular cofacial bridging of zinc porphyrin units through the ditopic ligand DABCO as revealed by UV/Vis and NMR spectroscopy and AFM studies (see figure).

  排队！紫外/可见光和NMR光谱法和原子力显微镜研究显示，四倍的卟啉锌官能化的bi双酰亚胺已通过对位配体DABCO分子内桥接锌卟啉单元，通过分子内界面桥接锌卟啉提供了定义明确的超分子颗粒。
• Dendritic oligothiophene-perylene bisimide hybrids: synthesis, optical and electrochemical properties
  作者：Markus K. R. Fischer、Theo E. Kaiser、Frank Würthner、Peter Bäuerle

  DOI：10.1039/b817158k

  日期：——

  Novel dendritic oligothiophene-perylene bisimide hybrid (DOTPBI) systems were investigated. Perylene bisimide (PBI) derivatives with phenoxy spacers bearing dendritic oligothiophenes (DOT) up to the third generation (G3) in the bay position, with an increasing number of conjugated thiophene units have been synthesized and characterized as novel functional materials. Investigation of the optoelectronic properties revealed that the perylene core and dendritic oligothiophene units are electronically decoupled. In the DOTPBIs intramolecular fluorescence resonance energy transfer (FRET) and photoinduced electron transfer (PET) from the DOT to the PBI moiety have been investigated by various optical measurements, revealing that the PET process is facilitated with increasing DOT generation and donor strength. Electropolymerization led to interesting cross-linked donor acceptor-type conducting polymer films.

  研究了一种新型的树状寡噻吩-百利烯双亚胺混合物（DOTPBI）系统。合成并表征了带有树状寡噻吩（DOT）到第三代（G3）的百利烯双亚胺（PBI）衍生物，这些衍生物在其湾位上带有苯氧间隔物，并且具有越来越多的共轭噻吩单元，作为新型功能材料。对光电特性的研究表明，百利烯核心与树状寡噻吩单元在电子上是解耦的。在DOTPBI中，通过各种光学测量研究了分子内荧光共振能量转移（FRET）和从DOT到PBI部分的光诱导电子转移（PET），结果表明随着DOT代数和供体强度的增加，PET过程得到了促进。电聚合导致了有趣的交联供体-受体型导电聚合物薄膜。