2'-carboxy-4-(2-quinolinylmethoxy)chalcone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 2'-carboxy-4-(2-quinolinylmethoxy)chalcone
• 英文别名: 2-(3-(4-(Quinolin-2-ylmethoxy)phenyl)acryloyl)benzoic acid；2-[(E)-3-[4-(quinolin-2-ylmethoxy)phenyl]prop-2-enoyl]benzoic acid
• 化学式: C₂₆H₁₉NO₄
• 分子量: 409.441
• InChiKey: QOPFKXVYVLMQQY-LFIBNONCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  76.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氯甲基喹啉盐酸盐 在 氢氧化钾 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 168.0h， 生成 2'-carboxy-4-(2-quinolinylmethoxy)chalcone
  参考文献：
  名称：

  羧基查耳酮的合成与构效关系：CysLT1（LTD4）受体拮抗剂的新系列。

  摘要：

  一系列新的2-，3-和4-（2-喹啉基甲氧基）-和3-和4- [2-（2-喹啉基）乙烯基]-取代的2'-，3的合成及CysLT1拮抗活性描述了'-，4'-或5'-羧基查耳酮。结构-活性关系研究表明，优选带负电的（酸性）部分，尽管在某些情况下腈或酯类似物也具有中等活性。喹啉部分可以在3-或4-位被取代。用其他芳香族基团取代该杂环会导致化合物具有可比的亲和力[2-（7-氯喹啉），1-（1-甲基-2-苯并咪唑）或1-（2-苯并噻唑）]或具有较低的活性[1 -（1-乙氧基乙基）-2-苯并咪唑，2-萘基或苯基]。喹啉和查耳酮部分可以通过乙烯基或甲氧基间隔基连接。对于3-和4-取代的查耳酮，查耳酮B环上的酸性部分可以连接至2'-，3'-，4'-或5'-位置。没有一般模式可以指定哪个取代位置产生最有效的化合物。该系列包含几种有效的CysLT1受体拮抗剂，其K（D）值接近纳摩尔范围，通过[3H] LTD4

  DOI：

  10.1021/jm960628d

文献信息

• CHALCONE DERIVATIVES AND DRUGS CONTAINING THE SAME
  申请人：KOWA CO. LTD.

  公开号：EP0902007A1

  公开（公告）日：1999-03-17

  This invention relates to chalcone derivatives represented by the following formula (1): wherein A represents a phenyl group, a quinolyl group or the like, W represents a vinylene group or the like, and R1 to R5 each independently represent a carboxyl, cyano, alkyloxycarbonyl or like group, or salts of the chalcone derivatives, and also to drugs containing them as effective ingredients. These compounds have excellent cys-LT receptor antagonism, and are useful as antiallergic agents or the like.

  本发明涉及下式（1）所代表的查尔酮衍生物： 其中 A 代表苯基、喹啉基或类似基团，W 代表乙烯基或类似基团，R1 至 R5 各自独立地代表羧基、氰基、烷氧基羰基或类似基团，或查尔酮衍生物的盐，还涉及含有它们作为有效成分的药物。 这些化合物具有优异的 cys-LT 受体拮抗作用，可用作抗过敏剂或类似药物。