5-[(4-methylphenyl)sulfonyl]-2,3,4,4a,5,6-hexahydro-1H-pyrido[1,2-a]quinoline-5-carbonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 5-[(4-methylphenyl)sulfonyl]-2,3,4,4a,5,6-hexahydro-1H-pyrido[1,2-a]quinoline-5-carbonitrile
• 英文别名: 5-(4-Methylphenyl)sulfonyl-1,2,3,4,4a,6-hexahydrobenzo[c]quinolizine-5-carbonitrile；5-(4-methylphenyl)sulfonyl-1,2,3,4,4a,6-hexahydrobenzo[c]quinolizine-5-carbonitrile
• 化学式: C₂₁H₂₂N₂O₂S
• 分子量: 366.484
• InChiKey: NASNEBBBXLRCIR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  69.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-甲苯磺酰乙腈 、 2-哌啶基-1-苯甲醛 在 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以82%的产率得到5-[(4-methylphenyl)sulfonyl]-2,3,4,4a,5,6-hexahydro-1H-pyrido[1,2-a]quinoline-5-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  杂芳基和芳基磺酰基取代的吡咯并[1,2-a]喹啉衍生物及其吡唑环化类似物合成中的叔氨基效应

  摘要：

  4-杂芳基和4-甲苯磺酰基-1,2,3,3a,4,5-六氢吡咯并[1,2-a]喹啉-4-甲腈通过2-(l-吡咯烷基)苯甲醛的缩合反应分两步制备与取代的乙腈 XCH 2 CN (X = 杂芳基，甲苯磺酰基)，然后热环化相应的亚芳基衍生物。类似地，从 2-(l-哌啶基)苯甲醛开始，5-杂芳基和 5-甲苯磺酰基-2,3,4,4a,5,6-hexahydro-1H-pyrido[l,2-a]qumoline-5-carbonitriles获得。对于杂芳基取代的衍生物，发现环化步骤由质子辅助。此外还有4,5,5a,6,7,8-六氢-1H-吡唑并[3,4-e]中氮茚和l,4,5,5a,6,7,8,9-八氢-吡唑[4, 3-c]喹啉衍生物通过相同的方法从5-(1-吡咯烷基)-和5-(1-哌啶基)-3-甲基-1-苯基吡唑-4-甲醛开始制备。

  DOI：

  10.1055/s-2005-870004