2-amino-1-(2-methyl-1H-indol-3-yl)ethanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-amino-1-(2-methyl-1H-indol-3-yl)ethanone
• 英文别名: 2-amino-1-(2-methyl-1H-indol-3-yl)ethan-1-one；2-amino-1-(2-methyl-indol-3-yl)-ethanone；2-Amino-1-(2-methyl-indol-3-yl)-aethanon；Glycyl-methylindol
• 化学式: C₁₁H₁₂N₂O
• mdl: MFCD19314199
• 分子量: 188.229
• InChiKey: LUQZOUUTZNQVFO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.181
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-1-(2-methyl-1H-indol-3-yl)ethanone 在 三乙基硅烷 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以76.6%的产率得到1H-2-甲基-3-氨乙基吲哚
  参考文献：
  名称：

  一种帕比司他的合成方法

  摘要：

  本发明公开了一种帕比司他合成方法，包括2-甲基色胺或其盐酸盐的合成步骤：以2-甲基吲哚为原料，与氯乙酰氯或溴乙酰溴反应，经与邻苯二甲酰亚胺钾反应，后得到2-甲基色胺。本发明的技术方案，避免了毒性原料对帕比司他产品安全性的影响，同时，提供了适于工业化生产的合成方法。

  公开号：

  CN106674079A
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-1-(2-甲基-1H-吲哚-3-基)-乙酮 在 甲胺 作用下， 以 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-amino-1-(2-methyl-1H-indol-3-yl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  一种帕比司他的合成方法

  摘要：

  本发明公开了一种帕比司他合成方法，包括2-甲基色胺或其盐酸盐的合成步骤：以2-甲基吲哚为原料，与氯乙酰氯或溴乙酰溴反应，经与邻苯二甲酰亚胺钾反应，后得到2-甲基色胺。本发明的技术方案，避免了毒性原料对帕比司他产品安全性的影响，同时，提供了适于工业化生产的合成方法。

  公开号：

  CN106674079A

文献信息

• Potent, Selective, Water Soluble, Brain-Permeable EP2 Receptor Antagonist for Use in Central Nervous System Disease Models
  作者：Radhika Amaradhi、Avijit Banik、Shabber Mohammed、Vidyavathi Patro、Asheebo Rojas、Wenyi Wang、Damoder Reddy Motati、Ray Dingledine、Thota Ganesh

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.9b01218

  日期：2020.2.13

  brain-permeable EP2 antagonist 1 (TG6-10-1), which displayed anti-inflammatory and neuroprotective actions in rodent models of status epilepticus. However, this compound exhibited moderate selectivity to EP2, a short plasma half-life in rodents (1.7 h) and low aqueous solubility (27 μM), limiting its use in animal models of chronic disease. With lead-optimization studies, we have developed several novel EP2 antagonists

  前列腺素 EP2 受体的激活会加剧中枢神经系统疾病（如癫痫、阿尔茨海默病和脑动脉瘤）中的神经炎症和神经退行性病理。选择性和脑渗透性 EP2 拮抗剂将有助于减轻 EP2 激活的炎症后果并减轻这些慢性疾病的严重程度。我们最近开发了一种脑渗透性 EP2 拮抗剂 1 (TG6-10-1)，它在癫痫持续状态啮齿动物模型中显示出抗炎和神经保护作用。然而，该化合物对 EP2 表现出中等选择性，在啮齿动物中的血浆半衰期较短（1.7 小时）且水溶性较低（27 μM），限制了其在慢性疾病动物模型中的使用。通过先导化合物优化研究，我们开发了几种新型 EP2 拮抗剂，这些拮抗剂具有改善的水溶性、脑渗透性、高 EP2 效力和选择性。这些新型抑制剂抑制小胶质细胞系中 EP2 受体激活诱导的炎症基因表达，增强了 EP2 拮抗剂作为抗炎剂的用途。
• Fischer,E.; Kaas, Chemische Berichte, 1906, vol. 39, p. 1276
  作者：Fischer,E.、Kaas

  DOI：——

  日期：——
• Sanna, Rendiconti del Seminario della Facolta di Scienze dell'Universita di Cagliari, 1932, vol. 2, p. 50,55
  作者：Sanna

  DOI：——

  日期：——
• 一种帕比司他的合成方法
  申请人：南京卡文迪许生物工程技术有限公司

  公开号：CN106674079A

  公开（公告）日：2017-05-17

  本发明公开了一种帕比司他合成方法，包括2-甲基色胺或其盐酸盐的合成步骤：以2-甲基吲哚为原料，与氯乙酰氯或溴乙酰溴反应，经与邻苯二甲酰亚胺钾反应，后得到2-甲基色胺。本发明的技术方案，避免了毒性原料对帕比司他产品安全性的影响，同时，提供了适于工业化生产的合成方法。
• Mingoia, Gazzetta Chimica Italiana, 1929, vol. 59, p. 113
  作者：Mingoia

  DOI：——

  日期：——