N-(furan-2-ylmethyl)-2-nitroaniline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(furan-2-ylmethyl)-2-nitroaniline
• 英文别名: Furan-2-ylmethyl-(2-nitro-phenyl)-amine
• 化学式: C₁₁H₁₀N₂O₃
• mdl: MFCD09862626
• 分子量: 218.212
• InChiKey: BVBQWLDZPZXNCM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  71
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(furan-2-ylmethyl)-2-nitroaniline 在 盐酸 、 indium 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1-(furan-2-ylmethyl)-2-phenyl-1H-benzimidazole
  参考文献：
  名称：

  “全部-水一锅法多样地合成1,2-二取代 苯并咪唑：氢键驱动的'协同亲电-亲核双 激活'通过水

  摘要：

  新的“全水”串联芳基氨基芳基化/芳基氨基烷基化–还原–环化 报道了一锅多样性导向的区域定义的1,2-二取代的合成路线 苯并咪唑。 水 通过氢键驱动的'协同亲电试剂-亲核试剂双重作用，起着至关重要的和必不可少的作用 激活在形成N-单-芳基/芳基烷基/烷基/环烷基 在无金属和无碱条件下邻硝基苯胺取代基于过渡金属的C–N键的形成（芳基 胺化）的化学成分，并强调了区域定义安装的起源，包括多种选择 芳基，芳基烷基和 烷基/环烷基作为苯并咪唑支架上的取代基以形成1,2-二取代 苯并咪唑。氢键效应的影响水通过观察D 2 O的收率低于在D 2 O中获得的收率，已经实现了在无碱和无金属条件下促进芳基氨基芳基化反应的研究。水 在反应过程中 邻氟硝基苯 和 苯胺 单独执行 水和D 2 O在相似的实验条件下。水 还提供了促进后续硝化的帮助 减少并在最后的循环冷凝步骤中。的作用水 通过氢键促进环缩合反应的过程是通过反应过程中产物收率的差异来实现的

  DOI：

  10.1039/c3gc37004f
• 作为产物：
  描述：

  2-呋喃甲胺 、 硝基氯苯 在 碳酸氢钠 作用下， 以 petroleumether 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 水 为溶剂， 生成 N-(furan-2-ylmethyl)-2-nitroaniline
  参考文献：
  名称：

  N-(Bicyclic heterocyclyl)-4-piperidinamines

  摘要：

  新型具有抗组胺和抗血清素特性的N-(双环杂环基)-4-哌啶胺，可用于治疗过敏性疾病。

  公开号：

  US04556660A1

文献信息

• 一种基于铁催化氧化还原偶联反应的苯并咪 唑类化合物合成方法
  申请人：中国农业大学

  公开号：CN111704579B

  公开（公告）日：2021-12-14

  本发明属于有机合成领域，涉及一种基于铁催化氧化还原偶联反应的苯并咪唑类化合物合成方法。该方法以邻硝基苯胺类化合物、醇类化合物为原料，在铁催化剂和质子供体存在的条件下，通过铁催化的氧化还原偶联反应，生成苯并咪唑类化合物。本发明所述的方法为苯并咪唑类药物和农药的合成提供了新的途径。相比传统的以邻苯二胺类化合物和羧酸或羧酸衍生物为原料的苯并咪唑类化合物合成方法，本发明所述的方法提高了整个流程的原子利用率，降低了生产成本和生产过程中产生的“三废”污染。
• Methanol as the C₁ source: redox coupling of nitrobenzenes and alcohols for the synthesis of benzimidazoles
  作者：Hengzhao Li、Yuntong Zhang、Zihan Yan、Zemin Lai、Ruoyan Yang、Mengqi Peng、Yanhao Sun、Jie An

  DOI：10.1039/d1gc03907e

  日期：——

  We present an operationally simple redox coupling for the synthesis of N-1 substituted benzimidazoles using feedstock building block 2-nitroaniline derivatives as the precursors and methanol as the C1 source. Higher atom, step, and redox economies and excellent regioselectivity were achieved compared with conventional synthesis using diaminobenzene and formic acid derivatives.

  我们提出了一种操作简单的氧化还原偶联，用于合成 N-1 取代的苯并咪唑，使用原料构建块 2-硝基苯胺衍生物作为前体，甲醇作为 C 1源。与使用二氨基苯和甲酸衍生物的常规合成相比，实现了更高的原子、步骤和氧化还原经济性以及出色的区域选择性。
• Novel-N-(bicyclic heterocyclyl)-4-piperidinamines
  申请人：Janssen Pharmaceutica N.V.

  公开号：US04760074A1

  公开（公告）日：1988-07-26

  Novel N-(bicyclic heterocyclyl)-4-piperidinamines having antihistaminic and serotonin-antagonistic properties which are useful in the treatment of allergic diseases.

  小说N-(双环杂环基)-4-哌啶胺具有抗组胺和拮抗血清素的特性，可用于治疗过敏性疾病。
• Novel N-(bicyclic heterocyclyl)-4-piperidinamines
  申请人：Janssen Pharmaceutica

  公开号：US04820822A1

  公开（公告）日：1989-04-11

  Novel N-(bicyclic heterocyclyl)-4-piperidinamines having anti-histaminic and serotonin-antagonistic properties which are useful in the treatment of allergic diseases.

  这句话的中文翻译为：具有抗组胺和血清素拮抗作用的新型N-(双环杂环基)-4-哌啶胺类化合物，可用于治疗过敏性疾病。
• Persicaria plant named ‘Flamingo Feathers’
  申请人：FUTURE PLANTS LICENTIE B.V.

  公开号：USPP033833P2

  公开（公告）日：2022-01-04

  A new and distinct cultivar of Persicaria plant named ‘Flamingo Feathers’, characterized by its upright to broadly spreading plant habit; vigorous growth habit and moderate to rapid growth rate; durable and healthy medium green-colored leaves; early and freely flowering habit; long flowering period; long straight and slender inflorescences with numerous flowers that are bright pink in color; and good garden performance.

  一种新的、独特的蓼属植物栽培品种，名为“Flamingo Feathers”，其特点是植株习性直立至广展；生长习性旺盛，生长速度适中至快速；叶子耐用健康，呈中绿色；早期开花且花期长；花序长而直，细长，有众多鲜艳粉红色的花朵；在花园中表现良好。