tert-butyl (2-(2-methyl-1H-indol-3-yl)ethyl)carbamate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl (2-(2-methyl-1H-indol-3-yl)ethyl)carbamate
• 英文别名: tert-butyl N-[2-(2-methyl-1H-indol-3-yl)ethyl]carbamate
• 化学式: C₁₆H₂₂N₂O₂
• mdl: MFCD08277162
• 分子量: 274.363
• InChiKey: XNDXNPJGGFMDSV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.437
• 拓扑面积：
  54.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (2-(2-methyl-1H-indol-3-yl)ethyl)carbamate 在 sodium hydride 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 mineral oil 为溶剂， 反应 4.25h， 生成 1,2-二甲基-1H-吲哚-3-乙胺
  参考文献：
  名称：

  [EN] FUSED BICYCLIC ALKYLENE LINKED IMIDODICARBONIMIDIC DIAMIDES, METHODS FOR SYNTHESIS, AND USES IN THERARY
  [FR] DIAMIDES IMIDODICARBONIMIDIQUES LIÉS À UN ALKYLÈNE BICYCLIQUE FUSIONNÉ, PROCÉDÉS DE SYNTHÈSE ET UTILISATIONS DANS UNE THÉRAPIE

  摘要：

  本发明提供了新型的融合的双环烷基亚乙基连接的咪唑二氨基碳亚胺二酰胺。具体来说，本文描述了N-[2-(吲哚-3-基)烷基]-连接的咪唑二氨基碳亚胺二酰胺和N-[2-(吡咯吡啶-3-基)烷基]-连接的咪唑二氨基碳亚胺二酰胺（化合物的结构式（I）或结构式（II）），以及其用途。本发明的化合物被认为是有机阳离子转运体选择性化合物，可用于治疗由于5'腺苷单磷酸活化蛋白激酶（AMPK）活性降低而引起的疾病和症状。

  公开号：

  WO2018106907A1
• 作为产物：
  描述：

  5-氯-2-戊酮 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 tert-butyl (2-(2-methyl-1H-indol-3-yl)ethyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  色胺衍生物的不对称氟化脱芳香化作用

  摘要：

  通过手性阴离子相转移催化剂（PTC）体系开发了一种类固醇胺类衍生物的不对称氟化脱芳香化反应，并取得了初步的反应机理研究结果。该方法具有操作简单，易于以高度对映选择性引入氟原子以及构建两个连续的四级立体异构中心的特点。

  DOI：

  10.1039/c7cc02419c

文献信息

• 一种手性/消旋6-取代吲哚类化合物的制备方法
  申请人：上海交通大学

  公开号：CN112430206B

  公开（公告）日：2022-03-18

  本发明涉及一种手性/消旋6‑取代吲哚类化合物的制备方法，将靛红亚胺与吲哚化合物溶于溶剂中，在手性/消旋磷酸催化剂的作用下发生Friedel‑Crafts反应，制备得到手性/消旋6‑取代吲哚衍生物。与现有技术相比，本发明无需金属参与，不使用导向基团、产率高、对映选择性可控，为6位取代的吲哚类化合物的合成提供了新的途径，制得的化合物对几种人类癌细胞的增殖有抑制作用，可能为肿瘤治疗提供一种潜在的策略，具有很好的应用前景。
• Water enables the tunable electrochemical synthesis of heterocyclic 3a- or 5a-bromoindolines
  作者：Ying-Ai Wu、Rui-An Wang、Shu-Yun Jiang、Tai-Bai Jiang、Jun-Rong Song、Jun Shi、Wei Wu、Wei-Dong Pan、Hai Ren

  DOI：10.1039/d2gc02086f

  日期：——

  nucleophilic bromination at the C5-position of tryptophol and tryptamine derivatives is difficult and remains unexplored. Herein, we report a tunable water-mediated electrooxidative protocol for the dearomative C3/C5-bromocyclization of tryptophol and tryptamine derivatives. This electrosynthetic approach enables selective construction of cyclic 3a- or 5a-bromoindolines simply by the addition of different

  由于吲哚部分的 C3/C2 位置的电子富集，色氨酸和色胺衍生物的 C5 位置的直接亲核溴化是困难的并且仍未探索。在此，我们报告了一种可调节的水介导的电氧化方案，用于色氨酸和色胺衍生物的去芳烃 C3/C5-溴环化。这种电合成方法只需添加不同量的水即可选择性地构建环状 3a-或 5a-溴二氢吲哚，无需额外的电解质、外部氧化剂或添加剂。更少的水提供环状 3a-溴二氢吲哚，而更多的水则提供 5a-溴二氢吲哚。
• Nitrite-catalyzed economic and sustainable bromocyclization of tryptamines/tryptophols to access hexahydropyrrolo[2,3-b]indoles/tetrahydrofuroindolines in batch and flow
  作者：Xiao Xiao、Biao Chen、Jia-Wei Li、Jun-Bo Zheng、Xu Wang、Hang Zhao、Fen-Er Chen

  DOI：10.1016/j.cclet.2023.109280

  日期：2024.7

  A highly efficient and concise bromocyclization has been successfully achieved, in which tryptamine/tryptophol derivates can be transformed to valuable HPI/TFI scaffolds with economic and green manners. Moreover, a controllable cascade transformation of bromocyclization and aromatic bromination has also been smoothly achieved to form dibrominated HPIs and TFIs. Production could be successfully scaled

  成功实现了高效、简洁的溴环化反应，将色胺/色酚衍生物以经济、绿色的方式转化为有价值的HPI/TFI支架。此外，溴环化和芳香溴化的可控级联转化也顺利实现，形成二溴化HPI和TFI。批量生产和连续流生产均可成功扩大生产规模。与以前的所有方法相比，我们的工艺最显着的特点是产生的水是主要废物。值得注意的是，这种新方案的成功应用已被药物和天然产物合成所证明。
• [EN] INDOLE AHR INHIBITORS AND USES THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS D'INDOLE AHR ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：KYN THERAPEUTICS

  公开号：WO2018195397A3

  公开（公告）日：2018-12-13
• Remote C6-Enantioselective C–H Functionalization of 2,3-Disubstituted Indoles through the Dual H-Bonds and π–π Interaction Strategy Enabled by CPAs
  作者：Jia Zhou、Guo-Dong Zhu、Le Wang、Fu-Xin Tan、Wei Jiang、Zhi-Gang Ma、Jun-Chen Kang、Si-Hua Hou、Shu-Yu Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03276

  日期：2019.11.1

  A versatile dual H-bonds and π-π interaction strategy that enables enantioselective remote C6-selective C-H functionalization of 2,3-disubstituted indoles was first reported. The N-H bond of indole was pivotal to achieve the C6 functionalization with excellent yield and enantioselectivity. Furthermore, this methodology leads to the efficient construction of numerous enantioenriched C6-functionalized indole products under mild reaction conditions employing different electrophiles. Preliminary cell proliferation investigations revealed that the synthesized chiral C6-substituted indole derivatives had potential anticancer activities.