4-(3-chloro-4-nitrobenzyl)pyridine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(3-chloro-4-nitrobenzyl)pyridine
• 英文别名: 4-[(3-Chloro-4-nitrophenyl)methyl]pyridine；4-[(3-chloro-4-nitrophenyl)methyl]pyridine
• 化学式: C₁₂H₉ClN₂O₂
• 分子量: 248.669
• InChiKey: NPPJXAPSNJZUSY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  58.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  硝基氯苯	2-Chloronitrobenzene	88-73-3	C6H4ClNO2	157.556

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  反式肉桂醛 、 4-(3-chloro-4-nitrobenzyl)pyridine 在 (2S)-2-[二苯基[(三甲基硅酯)氧基]甲基]-吡咯烷 、 三乙烯二胺 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 48.5h， 以39%的产率得到(3R,4R)-4-(3-chloro-4-nitrophenyl)-3-phenyl-4-(pyridin-4-yl)butan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  硝基苄基吡啶通过亚胺催化不对称迈克尔加成到烯醛

  摘要：

  描述了硝基苄基吡啶与 α,β-不饱和醛的不对称迈克尔加成。这种前所未有的转变突出了将亚胺催化的亲核试剂范围扩展到包括二芳基化合物的可能性，其中反应性亚甲基中心不被经典的吸电子基团激活。事实上，结合对硝基或邻硝基取代的芳烃和吡啶系统的电子效应满足了亲核试剂活化的要求。该方法的合成效用已通过快速获得对映体富集的四氢-1-苯并氮杂类得到证明。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1259518
• 作为产物：
  描述：

  4-氯甲基吡啶 、 硝基氯苯 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 1.0h， 以40%的产率得到4-(3-chloro-4-nitrobenzyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  （氯烷基）杂环与硝基芳烃的替代亲核取代

  摘要：

  （氯甲基）吡啶 1a 和 1b、（氯甲基）苯并噻唑 1c、（氯甲基）噻唑 1d、（氯乙基）噻唑 1e 和（氯乙基）苯并噻唑 1f 的钾碳负离子与硝基芳烃的替代亲核取代，导致硝基苄基 4 杂环 2 和-14 已被研究。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300806

文献信息

• Vicarious Nucleophilic Substitution of (Chloroalkyl)heterocycles with Nitroarenes
  作者：Saverio Florio、Patrizia Lorusso、Renzo Luisi、Catia Granito、Ludovico Ronzini、Luigino Troisi

  DOI：10.1002/ejoc.200300806

  日期：2004.5

  The vicarious nucleophilic substitution of potassium carbanions of the (chloromethyl)pyridines 1a and 1b, (chloromethyl)benzothiazole 1c, (chloromethyl)thiazole 1d, (chloroethyl)thiazole 1e and (chloroethyl)benzothiazole 1f with nitroarenes, leading to nitrobenzyl heterocycles 2 and 4−14 has been studied. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)

  （氯甲基）吡啶 1a 和 1b、（氯甲基）苯并噻唑 1c、（氯甲基）噻唑 1d、（氯乙基）噻唑 1e 和（氯乙基）苯并噻唑 1f 的钾碳负离子与硝基芳烃的替代亲核取代，导致硝基苄基 4 杂环 2 和-14 已被研究。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)
• Asymmetric Michael Addition of Nitrobenzyl Pyridines to Enals via Iminium Catalysis
  作者：Paolo Melchiorre、Silvia Vera、Yankai Liu、Mauro Marigo、Eduardo Escudero-Adán

  DOI：10.1055/s-0030-1259518

  日期：2011.3

  The asymmetric Michael addition of nitrobenzyl pyridines to α,β-unsaturated aldehydes is described. This unprecedented transformation highlights the possibility of extending the nucleophile scope of iminium catalysis to include diaryl compounds in which the reactive methylene centre is not activated by classical electron-withdrawing groups. Indeed, combining the electronic effects of a p-nitro- or

  描述了硝基苄基吡啶与 α,β-不饱和醛的不对称迈克尔加成。这种前所未有的转变突出了将亚胺催化的亲核试剂范围扩展到包括二芳基化合物的可能性，其中反应性亚甲基中心不被经典的吸电子基团激活。事实上，结合对硝基或邻硝基取代的芳烃和吡啶系统的电子效应满足了亲核试剂活化的要求。该方法的合成效用已通过快速获得对映体富集的四氢-1-苯并氮杂类得到证明。