N-(2-(2,6-dichlorophenyl)-3H-imidazo[4,5-c]pyridin-6-yl)cyclopropanecarboxamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: N-(2-(2,6-dichlorophenyl)-3H-imidazo[4,5-c]pyridin-6-yl)cyclopropanecarboxamide
• 英文别名: N-[2-(2,6-dichlorophenyl)-3H-imidazo[4,5-c]pyridin-6-yl]cyclopropanecarboxamide
• 化学式: C₁₆H₁₂Cl₂N₄O
• 分子量: 347.203
• InChiKey: UZIYSXSDZNNLDO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  70.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,6-二氯苯甲酰氯 在 三甲基溴硅烷 、 [(2-di-tert-butylphosphino-2′,4′,6′-triisopropyl-1, 1′-biphenyl)-2-(2′-amino-1,1′-biphenyl)] palladium(II) methanesulfonate 、 caesium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 N-(2-(2,6-dichlorophenyl)-3H-imidazo[4,5-c]pyridin-6-yl)cyclopropanecarboxamide
  参考文献：
  名称：

  识别咪唑并吡啶支架以产生有效和选择性的TYK2抑制剂，这些抑制剂在体内银屑病模型中表现出活性

  摘要：

  本文我们报道咪唑并吡啶类的有效和选择性抑制剂TYK2的，由原型例举的识别6，通过可旋转的酰胺键连接的化合物的吡啶和芳基环的约束1。进一步的优化导致了化合物30的产生，该化合物有效抑制细胞中的TYK2酶和IL-23途径，表现出对细胞JAK2活性的选择性，并具有良好的药代动力学特性。在小鼠体内，化合物30PK / PD模型以及咪喹莫特诱发的牛皮癣模型中，IL-17产生的剂量依赖性降低。在这种功效模型中，IL-17的降低伴随着耳厚度的降低，表明TYK2抑制作为牛皮癣患者的治疗方法的潜力。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2017.08.022