4-Hydroxy-6-methyl-3-<3-(2-thienyl)-1-oxo-2-propenyl>-2H-pyran-2-on

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-Hydroxy-6-methyl-3-<3-(2-thienyl)-1-oxo-2-propenyl>-2H-pyran-2-on
• 英文别名: 4-hydroxy-6-methyl-3-[3-(2-thienyl)acryloyl]-2H-pyran-2-one；4-hydroxy-6-methyl-3-[(E)-3-thiophen-2-ylprop-2-enoyl]pyran-2-one
• 化学式: C₁₃H₁₀O₄S
• 分子量: 262.286
• InChiKey: ZGRSHXIJYSUSRK-SNAWJCMRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  91.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Hydroxy-6-methyl-3-<3-(2-thienyl)-1-oxo-2-propenyl>-2H-pyran-2-on 在 碘苯二乙酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 3-(4-hydroxy-6-methyl-2-oxo-2H-pyran-3-yl)-1-phenyl-5(2-thienyl)-pyrazole
  参考文献：
  名称：

  Prakash, Om; Kumar, Ajay; Kinger, Mayank, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2006, vol. 45, # 2, p. 456 - 460

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-噻吩甲醛 、 去氢乙酸 在 哌啶 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 12.0h， 以75.9%的产率得到4-Hydroxy-6-methyl-3-<3-(2-thienyl)-1-oxo-2-propenyl>-2H-pyran-2-on
  参考文献：
  名称：

  一系列α-吡喃酮衍生物作为Nrf2 / ARE途径的有效活化剂的合成和生物评价（第一部分）

  摘要：

  当暴露于亲电子试剂中时，人结肠直肠癌细胞（HCT116）通过激活NF-E2相关因子2（Nrf2）/抗氧化反应元件（ARE）途径来抵消氧化应激。为了鉴定新的激活剂，荧光素酶报告基因检测被用于筛选我们实验室的内部数据库，从而导致了新型α-吡喃酮化合物1的成功。2与2-氟苯基组表现出在第一轮的结构-活性关系（SAR）研究最强是感性的活性。生物学研究表明，化合物诱导的Nrf2核易位，然后ERK1 / 2磷酸化。数据鼓励我们使用2作为前导物，并合成20个衍生物以讨论更详细的SAR，从而得到更有效的化合物9，可以作为进一步修饰的起始化合物。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2013.06.007

文献信息

• Study of the reaction of chalcone analogs of dehydroacetic acid and o-aminothiophenol: synthesis and structure of 1,5-benzothiazepines and 1,4-benzothiazines
  作者：Om Prakash、Ajay Kumar、Anil Sadana、Richa Prakash、Shiv P. Singh、Rosa M. Claramunt、Dionisia Sanz、Ibon Alkorta、José Elguero

  DOI：10.1016/j.tet.2005.03.035

  日期：2005.7

  reaction of DHA and aromatic (or heteroaromatic) aldehydes, with o-aminothiophenol results in the formation of 1,5-benzothiazepines and/or 1,4-benzothiazines depending upon the reaction conditions and structure of the aldehydes. The products were characterized by the combined use of multinuclear 1D and 2D NMR and GIAO/DFT calculations of 1H, 13C and 15N chemical shifts. The tautomerism of these compounds

  通过DHA与芳族（或杂芳族）醛与邻氨基苯硫酚反应获得的α，β-不饱和羰基化合物，根据反应的不同，会形成1,5-苯并噻氮杂和/或1,4-苯并噻嗪醛的条件和结构。产品的特点是结合使用多核1D和2D NMR以及GIAO / DFT计算的1 H，13 C和15 N化学位移。测定了这些化合物在溶液中的互变异构，它们具有环外CC双键。
• A FACILE SYNTHESIS OF 3,4-DIHYDRO- 2-PYRONYL-1,5-BENZODIAZEPINE DERIVATIVES
  作者：Om Prakash、Ajay Kumar、Anil Sadana、Shiv P. Singh

  DOI：10.1081/scc-120006030

  日期：2002.1

  ABSTRACT The reaction of o-phenylenediamine with 3-cinnamoyl-4-hydroxy-6-methyl-2-pyrones (3a–i, chalcone analogs of dehydroactic acid) in ethanol-acetic acid provides a facile method for the synthesis of 3,4-dihydro-2-pyronyl-1,5-benzodiazepine derivatives (2a–i).

  摘要 邻苯二胺与 3-肉桂酰-4-羟基-6-甲基-2-吡喃酮（3a-i，脱氢乙酸的查尔酮类似物）在乙醇-乙酸中的反应为合成 3,4 -dihydro-2-pyronyl-1,5-benzodiazepine 衍生物 (2a–i)。
• Charakterisierung polymorpher Modifikationen durch1H-NMR-Spektroskopie
  作者：Klaus Rehse、Wilhelm Schinkel

  DOI：10.1002/ardp.19833161109

  日期：——

  von zwanzig 4‐Hydroxy‐3‐(1‐oxo‐2‐propenyl)‐2‐pyronen werden mit Hilfe der 1H‐NMR‐Spektroskopie bei 250 MHz untersucht. Bei 17 Substanzen kann Polymorphie nachgewiesen werden, wobei bis zu vier Modifikationen aufgefunden werden. Es werden überwiegend und mit fast gleicher Häufigkeit Dimere von δ‐Truxinsäuretyp (Kopf‐Kopf‐Addition) und vom α‐Truxillsäuretyp (Kopf‐Schwanz‐Addition) gebildet.

  使用 1H NMR 光谱在 250 MHz 下研究了 20 个 4-羟基-3-(1-氧代-2-丙烯基)-2-吡喃酮的光环化产物。可在 17 种物质中检测到多态性，最多可发现四种修饰。δ-树莓酸类型（头对头添加）和α-树莓酸类型（头对尾添加）的二聚体主要形成，并且频率几乎相同。
• Design of functionalized β-ketoenole derivatives as efficient fluorescent dyes for detection of amyloid fibrils
  作者：Vladyslava Kovalska、Svitlana Chernii、Mykhaylo Losytskyy、Iryna Tretyakova、Yan Dovbii、Alexandr Gorski、Victor Chernii、Rafal Czerwieniec、Sergiy Yarmoluk

  DOI：10.1039/c8nj01020j

  日期：——

  have the ability to exhibit a pronounced fluorescence response in the presence of amyloid fibrils of these proteins depending on the structure of the dye tail groups. The dyes associated with the fibrils show green-yellow emission (495–540 nm) and rather large Stokes shift values (68–125 nm). Upon binding to the fibrils, the fluorescence quantum yields of the dyes could increase by a hundred times up

  蛋白质自我结合成不溶性丝状聚集体（淀粉样原纤维）与一系列蛋白质沉积异常有关。为了开发对淀粉样蛋白聚集体敏感的荧光探针，一系列新的（2 Z，5 Z，7 E合成了）-6-羟基-2-（烷基氨基）-8-芳基-2,5,7-三烯-4-酮染料。这些染料对天然淀粉样蛋白例如胰岛素或溶菌酶不太敏感，而根据染料尾基的结构，它们在存在这些蛋白的淀粉样原纤维的情况下却能表现出明显的荧光反应。与原纤维相关的染料显示出黄绿色发射光（495-540 nm）和相当大的斯托克斯位移值（68-125 nm）。与原纤维结合后，染料的荧光量子产率可增加100倍，最高可达0.18–0.47，而荧光强度的衰减时间则可大大增强，最高可达0.9–1.3 ns。这些特征使酮醇作为检测淀粉样蛋白原纤维的探针具有吸引力。除了，显示了这些染料用于实时监测蛋白质聚集动力学的效率。带有短氨基尾基的染料2和9（分别为2-甲氧基乙基和2-羟乙基）和在酮
• Synthesis and bioevaluation of a series of α-pyrone derivatives as potent activators of Nrf2/ARE pathway (part I)
  作者：Mei-yang Xi、Zhong-ying Sun、Hao-peng Sun、Jian-min Jia、Zheng-yu Jiang、Lei Tao、Ming Ye、Xi Yang、Ya-jing Wang、Xin Xue、Jing-jie Huang、Yuan Gao、Xiao-ke Guo、Sheng-lie Zhang、Ying-rui Yang、Qing-long Guo、Rong Hu、Qi-dong You

  DOI：10.1016/j.ejmech.2013.06.007

  日期：2013.8

  group exhibited the strongest ARE inductive activity in the first round structure–activity relationship (SAR) study. Biological studies showed the compound induced nuclear translocation of Nrf2 preceded by phosphorylation of ERK1/2. The data encouraged us to use 2 as lead and 20 derivatives were synthesized to discuss a more detailed SAR, leading to a more potent compound 9, which can be the starting

  当暴露于亲电子试剂中时，人结肠直肠癌细胞（HCT116）通过激活NF-E2相关因子2（Nrf2）/抗氧化反应元件（ARE）途径来抵消氧化应激。为了鉴定新的激活剂，荧光素酶报告基因检测被用于筛选我们实验室的内部数据库，从而导致了新型α-吡喃酮化合物1的成功。2与2-氟苯基组表现出在第一轮的结构-活性关系（SAR）研究最强是感性的活性。生物学研究表明，化合物诱导的Nrf2核易位，然后ERK1 / 2磷酸化。数据鼓励我们使用2作为前导物，并合成20个衍生物以讨论更详细的SAR，从而得到更有效的化合物9，可以作为进一步修饰的起始化合物。