4-amino-7-(4-C-methyl-β-D-ribofuranosyl)-5-(thiophen-2-yl)-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 吡咯并嘧啶核苷和核苷酸
• 英文名称: 4-amino-7-(4-C-methyl-β-D-ribofuranosyl)-5-(thiophen-2-yl)-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine
• 英文别名: (2R,3S,4R,5R)-5-(4-amino-5-thiophen-2-ylpyrrolo[2,3-d]pyrimidin-7-yl)-2-(hydroxymethyl)-2-methyloxolane-3,4-diol
• 化学式: C₁₆H₁₈N₄O₄S
• 分子量: 362.409
• InChiKey: ZCDSNDADUIWURE-NOXHYTERSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  155
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-氯-5-碘-7H-吡咯并[2,3-d]嘧啶 在 ammonium hydroxide 、 N,O-双三甲硅基乙酰胺 、 trisodium tris(3-sulfophenyl)phosphine 、 palladium diacetate 、 三氯化硼 、 sodium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 22.25h， 生成 4-amino-7-(4-C-methyl-β-D-ribofuranosyl)-5-(thiophen-2-yl)-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  6-或7-（杂）芳基-7-脱氮嘌呤4'-C-甲基核糖核苷的合成及生物特征分析。

  摘要：

  报道了在4或5位带有（杂）芳基的大量不同的吡咯并[2,3-d]嘧啶4'-C-甲基核糖核苷的合成及生物活性分析，以及几种氨基磷酸酯前药的合成。这些化合物是先前报道的抑制细胞生长的杂芳基-7-脱氮嘌呤核糖核苷的4'-C-甲基衍生物。该合成基于卤代7-脱氮嘌呤碱基与1,2-二-O-乙酰基-3,5-二-O-苄基-4-C-甲基-β-d-呋喃核糖的糖基化作用，然后交叉偶联和亲核取代反应。最终化合物显示出低细胞毒性，并且几种衍生物在微摩尔浓度下均具有抗HCV或登革热病毒的抗病毒活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2015.10.040

文献信息

• Synthesis and biological profiling of 6- or 7-(het)aryl-7-deazapurine 4′-C-methylribonucleosides
  作者：Petr Nauš、Olga Caletková、Pavla Perlíková、Lenka Poštová Slavětínská、Eva Tloušťová、Jan Hodek、Jan Weber、Petr Džubák、Marián Hajdúch、Michal Hocek

  DOI：10.1016/j.bmc.2015.10.040

  日期：2015.12

  The synthesis and biological activity profiling of a large series of diverse pyrrolo[2,3-d]pyrimidine 4'-C-methylribonucleosides bearing an (het)aryl group at position 4 or 5 is reported as well as the synthesis of several phosphoramidate prodrugs. These compounds are 4'-C-methyl derivatives of previously reported cytostatic hetaryl-7-deazapurine ribonucleosides. The synthesis is based on glycosylation

  报道了在4或5位带有（杂）芳基的大量不同的吡咯并[2,3-d]嘧啶4'-C-甲基核糖核苷的合成及生物活性分析，以及几种氨基磷酸酯前药的合成。这些化合物是先前报道的抑制细胞生长的杂芳基-7-脱氮嘌呤核糖核苷的4'-C-甲基衍生物。该合成基于卤代7-脱氮嘌呤碱基与1,2-二-O-乙酰基-3,5-二-O-苄基-4-C-甲基-β-d-呋喃核糖的糖基化作用，然后交叉偶联和亲核取代反应。最终化合物显示出低细胞毒性，并且几种衍生物在微摩尔浓度下均具有抗HCV或登革热病毒的抗病毒活性。