7-(beta-D-来苏呋喃糖基)-4-甲氧基-7H-吡咯并[2,3-d]嘧啶-2-胺 | 115479-42-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 吡咯并嘧啶核苷和核苷酸
• 中文名称: 7-(beta-D-来苏呋喃糖基)-4-甲氧基-7H-吡咯并[2,3-d]嘧啶-2-胺
• 英文名称: 2-Amino-4-methoxy-7-β-D-ribofuranosylpyrrolo<2,3-d>pyrimidine
• 英文别名: (2R,3R,4S,5R)-2-(2-amino-4-methoxypyrrolo[2,3-d]pyrimidin-7-yl)-5-(hydroxymethyl)oxolane-3,4-diol
• CAS: 115479-42-0
• 化学式: C₁₂H₁₆N₄O₅
• 分子量: 296.283
• InChiKey: NVZVAEZSBCORRD-KCGFPETGSA-N

物化性质

• 熔点：
  247-250 °C
• 沸点：
  695.2±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.83±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于乙酸乙酯（少量）、甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  136
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-(beta-D-来苏呋喃糖基)-4-甲氧基-7H-吡咯并[2,3-d]嘧啶-2-胺 在 三甲基氯硅烷 、 sodium iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以92%的产率得到2-氨基-1,7-二氢-7-beta-D-呋喃核糖基-4H-吡咯并[2,3-d]嘧啶-4-酮
  参考文献：
  名称：

  通过立体有择的钠盐糖基化方法轻松而改进地合成结核菌素和某些相关的吡咯并[2,3- d ]嘧啶核苷†

  摘要：

  使用钠盐糖基化方法已经完成了结核菌素（1），7-脱氮鸟苷（2）和2'-脱氧-7-脱氮鸟苷（14）的简单合成。4-氯-和2-氨基-4-氯-吡咯并[2,3- d ]嘧啶的钠盐分别为3和4与1-氯-2,3- 0-异亚丙基-5-的反应0-（叔丁基）二甲基甲硅烷基-α-D-呋喃呋喃糖（5）给出了具有β-端基异构构型的相应的受保护核苷6n和7。取消保护6个提供的8，其在与甲醇氨一起加热后以优异的产率得到了结核菌素（1）。官能团7的转化，然后进行异异丙基化，得到2-氨基tubercidin（10）和2-氨基-7-β-D-呋喃呋喃糖基吡咯并[2,3- d ]嘧啶-4（3 H）-硫酮（11）。用1 N甲醇钠处理7，然后将其暴露于三氟乙酸水溶液中，并进行醚裂解，得到7-脱氮鸟苷（2）。还通过使用类似的反应顺序（采用4）制备了2'-Deoxy-7-deazaguanosine（14）和2'-deoxy-7-de

  DOI：

  10.1002/jhet.5570250652
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-4-氯吡咯并[2,3-d]嘧啶 在 氢氧化钾 、 三(3,6-二氧杂庚基)胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 45.17h， 生成 7-(beta-D-来苏呋喃糖基)-4-甲氧基-7H-吡咯并[2,3-d]嘧啶-2-胺
  参考文献：
  名称：

  与7-去氮鸟苷相关的2,4-二取代的吡咯并[2,3- d ]嘧啶α-D-和β-D-呋喃核糖苷

  摘要：

  吡咯并[2,3- d ]嘧啶4a - d与5- O -[（1， 1-二甲基乙基）二甲基甲硅烷基] -2,3 - O-（1-甲基亚乙基）-α-D-核呋喃呋喃糖酰氯（5）立体选择得到保护的β-D-核苷6a - d（方案1）。相反，除少量的β-D-异头物外，β-D-卤代糖8产生相应的α-D-核苷（9a和9b）。去保护的核苷10a和11a被转化为4-取代的2-氨基吡咯并[2,3- d ]-嘧啶β-D-呋喃呋喃糖苷1。图10C，12，14，和16和到他们的α-d端基异构体，分别为（方案2）。从4b与5的反应中，分离出包含两个核碱基部分的糖基化产物7。

  DOI：

  10.1002/hlca.19900730710

文献信息

• Glycosylation of Pyrrolo[2,3-<i>d</i>]pyrimidines with 1-<i>O</i>-Acetyl-2,3,5-tri-<i>O</i>-benzoyl-β-<scp>d</scp>-ribofuranose: Substituents and Protecting Groups Effecting the Synthesis of 7-Deazapurine Ribonucleosides
  作者：Sachin A. Ingale、Peter Leonard、Frank Seela

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00343

  日期：2018.8.3

  synthesis of 7-deazaguanosine employing pivaloylated 2-amino-6-chloro-7-deazapurine gave 18% glycosylation yield. The less bulky isobutyryl or acetyl protected amino group directed the glycosylation toward the exocyclic amino substituent. 7-Halogenated intermediates were glycosylated followed by dehalogenation to overcome the low glycosylation yield in the synthesis of 7-deazaguanosine.

  非官能化的6-氯-7-脱氮嘌呤与市售的1 - O-乙酰基-2,3,5-三-O-苯甲酰基-β - d-呋喃呋喃糖（45％）进行糖基化，然后胺化和脱保护，仅得到两种形式的结核菌素脚步。应用类似的条件，采用吡咯烷基化的2-氨基-6-氯-7-脱氮嘌呤合成7-脱氮鸟嘌呤，可以得到18％的糖基化产率。较小体积的异丁酰基或乙酰基保护的氨基将糖基化指向环外氨基取代基。将7-卤代中间体糖基化，然后脱卤以克服7-脱氮鸟苷合成中低糖基化产率。
• A facile synthesis of tubercidin and related 7-deazapurine nucleosides the stereospecific sodium salt glycosylation procedure
  作者：Kandasamy Ramasamy、Nobutaka Imamura、Roland K. Robins、Ganapathi R. Revankar

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)95603-x

  日期：——

  A facile high-yield synthesis of 7-deazaadenosine (tubercidin, ), 7-deazaguanosine (), 2′-deoxy-7-deaza-6-thioguanosine () and 2′-deoxy-7-deazaguanosine () by the regioselective and stereospecific sodium salt glycosylation procedure is described.

  通过区域选择性和选择性合成简便的高产7-脱氮腺苷（胡椒丁），7-脱氮鸟苷（），2'-脱氧7-脱氮6-硫鸟苷（）和2'-脱氧7-脱氮鸟苷（）。描述了立体特异性钠盐糖基化的方法。
• 7-Functionalized 7-Deazapurine Ribonucleosides Related to 2-Aminoadenosine, Guanosine, and Xanthosine:  Glycosylation of Pyrrolo[2,3-<i>d</i>]pyrimidines with 1-<i>O</i>-Acetyl-2,3,5-tri-<i>O</i>-benzoyl-<scp>d</scp>-ribofuranose
  作者：Frank Seela、Xiaohua Peng

  DOI：10.1021/jo0516640

  日期：2006.1.1

  The Silyl-Hilbert-Johnson reaction as well as the nucleobase-anion glycosylation of a series of 7-deazapurines has been investigated, and the 7-functionalized 7-deazapurine ribonucleosides were prepared. Glycosylation of the 7-halogenated 6-chloro-2-pivaloylamino-7-deazapurines 9b-d with 1-O-acetyl2,3,5-tri-O-benzOyl-D-ribofuranose (5) gave the beta-D-nucleosides 11b-d (73-75% yield), which were transformed to a number of novel 7-halogenated 7-deazapurine ribonucleosides (2b-d, 3b-d, and 4b-d) related to guanosine, 2-aminoadenosine, and xanthosine. 7-Alkynyl derivatives (2e-i, 3e-h, or 4g) have been prepared from the corresponding 7-iodonucleosides 2d, 3d, or 4d employing the palladium-catalyzed Sonogashira cross-coupling reaction. The 7-halogenated 2-amino-7-deazapurine ribonucleosides with a reactive 6-chloro substituent (18b-d) were synthesized in an alternative way using nucleobase-anion glycosylation performed on the 7-halogenated 2-arnino-6-chloro-7-deazapurines 13b-d with 5-0-[(1,1dimethylethyl)dimethylsilyl]-2,3-O-(1-methylethylidene)-alpha-D-ribofuranosyl chloride (17). Compounds 18b-d have been converted to the nucleosides 19b-d carrying reactive substituents in the pyrimidine moiety. Conformational analysis of selected nucleosides on the basis of proton coupling constants and using the program PSEUROT showed that these ribonucleosides exist in a preferred S conformation in solution.
• RAMASAMY, KANDASAMY;IMAMURA, NOBUTAKA;ROBINS, ROLAND K.;REVANKAR, GANAPAT+, J. HETEROCYCL. CHEM., 25,(1988) N, C. 1893-1898
  作者：RAMASAMY, KANDASAMY、IMAMURA, NOBUTAKA、ROBINS, ROLAND K.、REVANKAR, GANAPAT+

  DOI：——

  日期：——
• SEELA, F.;ROSEMEYER, H.;BIESEWIG, A.;JURGENS, T., NUCLEOSIDES AND NUCLEOTIDES, 7,(1988) N-6, C. 581-584
  作者：SEELA, F.、ROSEMEYER, H.、BIESEWIG, A.、JURGENS, T.

  DOI：——

  日期：——

表征谱图