7-beta-D-阿拉伯呋喃糖基-7H-吡咯并[2,3-d]嘧啶-4-胺 | 64526-34-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 吡咯并嘧啶核苷和核苷酸
• 中文名称: 7-beta-D-阿拉伯呋喃糖基-7H-吡咯并[2,3-d]嘧啶-4-胺
• 英文名称: 4-amino-7-(β-D-arabinofuranosyl)pyrrolo<2,3-d>pyrimidine
• 英文别名: 4-Amino-7-(β-D-arabinofuranosyl)pyrrolo<2,3-d>pyrimidin；4-amino-7-β-D-arabinofuranosylpyrrolo(2.3-d)pyrimidine；Ara-Tubercidin；1-(4-amino-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-7-yl)-β-D-1-deoxy-arabinofuranose；4-amino-7-(β-D-arabinofuranosyl)-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine；7-β-D-arabinofuranosyl-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-amine；(2R,3S,4S,5R)-2-(4-aminopyrrolo[2,3-d]pyrimidin-7-yl)-5-(hydroxymethyl)oxolane-3,4-diol
• CAS: 64526-34-7
• 化学式: C₁₁H₁₄N₄O₄
• 分子量: 266.257
• InChiKey: HDZZVAMISRMYHH-HGIWHZBTSA-N

物化性质

• 沸点：
  648.8±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.90±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  127
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-beta-D-阿拉伯呋喃糖基-7H-吡咯并[2,3-d]嘧啶-4-胺 在 磷酸三甲酯 、 三氯氧磷 作用下， 反应 5.0h， 生成 Ara-Tubercidin-5'-diphosphat, Triethylammoniumsalz
  参考文献：
  名称：

  Seela, Frank; Tran-Thi, Quynh-Hoa; Winkeler, Heinz-Dieter, Chemische Berichte, 1981, vol. 114, # 4, p. 1217 - 1225

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,3,5-三-O-苄基-D-阿拉伯呋喃糖-1-(4-硝基苯甲酸酯) 在 Aktivkohle 、 镍 、 钯 sodium hydroxide 、 苄基三乙基氯化铵 、 氨 、 氢溴酸 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 异丙醇 、 苯 为溶剂， 反应 62.0h， 生成 7-beta-D-阿拉伯呋喃糖基-7H-吡咯并[2,3-d]嘧啶-4-胺
  参考文献：
  名称：

  4-氨基-7-（β-D-阿拉伯呋喃糖基）吡咯并[2,3- d ]嘧啶—合成von Ara-Tubercidin durch Phasentransferkatalyse

  摘要：

  Aus 4-氯-2-甲硫基7 H-吡咯并[2,3- d ]嘧啶（6e）和1-Brom-2,3,5- tri - O-苄基-D-阿拉伯呋喃糖（7）使苄基三乙基氯化铵在85proz中死于核苷衍生物8 / 9a。Ausbeute erhalten werden。Diese werden色谱分析法得到了最佳的8：2最佳分离度。杜奇Ammonolyse von 9a entsteht 9d ; Entschwefelung von 9d mit Raney-Nickelführtzu 9e，dessen Benzylschutzgruppen durch katalytische Hydrierung abgespalten werden。Nach Ionentauscherchromatographie er mankristallisiertes 4-Amino-7-（β-D-arabinofuranosyl）pyrrolo

  DOI：

  10.1002/cber.19801130603

文献信息

• Nucleoside derivatives as inhibitors of RNA-dependent RNA viral polymerase
  申请人：——

  公开号：US20020147160A1

  公开（公告）日：2002-10-10

  The present invention provides nucleoside compounds and certain derivatives thereof which are inhibitors of RNA-dependent RNA viral polymerase. These compounds are inhibitors of RNA-dependent RNA viral replication and are useful for the treatment of RNA-dependent RNA viral infection. They are particularly useful as inhibitors of hepatitis C virus (HCV) NS5B polymerase, as inhibitors of HCV replication, and/or for the treatment of hepatitis C infection. The invention also describes pharmaceutical compositions containing such nucleoside compounds alone or in combination with other agents active against RNA-dependent RNA viral infection, in particular HCV infection. Also disclosed are methods of inhibiting RNA-dependent RNA polymerase, inhibiting RNA-dependent RNA viral replication, and/or treating RNA-dependent RNA viral infection with the nucleoside compounds of the present invention.

  本发明提供了核苷化合物及其某些衍生物，这些衍生物是RNA依赖性RNA病毒聚合酶的抑制剂。这些化合物是RNA依赖性RNA病毒复制的抑制剂，可用于治疗RNA依赖性RNA病毒感染。它们特别适用于作为丙型肝炎病毒（HCV）NS5B聚合酶的抑制剂，作为HCV复制的抑制剂，以及/或用于治疗丙型肝炎感染。本发明还描述了包含这种核苷化合物的药物组合物，单独使用或与其他对RNA依赖性RNA病毒感染，特别是HCV感染有效的制剂组合使用。还公开了使用本发明的核苷化合物抑制RNA依赖性RNA聚合酶、抑制RNA依赖性RNA病毒复制和/或治疗RNA依赖性RNA病毒感染的方法。
• Oligonucleotides having modified nucleoside units
  申请人：——

  公开号：US20040014957A1

  公开（公告）日：2004-01-22

  Disclosed are oligonucleotides and oligonucleosides that include one or more modified nucleoside units. The oligonucleotides and oligonucleosides are particularly useful as antisense agents, ribozymes, aptamer, siRNA agents, probes and primers or, when hybridized to an RNA, as a substrate for RNA cleaving enzymes including RNase H and dsRNase.

  披露的是包括一个或多个修饰核苷单元的寡核苷酸和寡核苷糖。这些寡核苷酸和寡核苷糖特别适用于作为反义剂、核酶、适配体、siRNA试剂、探针和引物，或者当它们与RNA杂交时，作为包括RNase H和dsRNase的RNA切割酶的底物。
• 2' And 3'-ketonucleosides and their arabino and xylo reduction products
  作者：Fritz Hansske、Danuta Madej、Morris J. Robins

  DOI：10.1016/0040-4020(84)85111-x

  日期：1984.1

  A number of 2',5'- or 3',5'-diprotected ribonucleosides and 5'-protected 2'- or 3'-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl nucleosides have been oxidized to the corresponding 3' or 2'-ketonucleoside derivatives using chromium trioxide/pyridine/acetic anhydride or dimethyl sulfoxide/ acetic anhydride. Reduction of the carbonyl functions with sodium borohydride gave the inverted arabino, xylo, or deoxy-threo

  许多2'，5'-或3'，5'-双保护核糖核苷和5'-保护的2'-或3'-脱氧-β-D-赤型-戊呋喃糖基核苷已被氧化为相应的3'或2使用三氧化铬/吡啶/乙酸酐或二甲基亚砜/乙酸酐的'-酮核苷衍生物。用硼氢化钠还原羰基官能团，可以通过在糖环的受阻较少的α面上进行攻击，使倒位的阿拉伯糖，木糖或脱氧苏糖异构体成为主要产物。通过证明已经发生了原始羟基的完全氧化，使用硼氢化氘化钠的平行还原证实了差向异构体比率。氘标记还有助于进行NMR 频谱分配。
• NUCLEOSIDE DERIVATIVES AS INHIBITORS OF RNA-DEPENDENT RNA VIRAL POLYERMASE
  申请人：MERCK SHARP & DOHME CORP.

  公开号：US20170183373A1

  公开（公告）日：2017-06-29

  The present invention provides nucleoside compounds and certain derivatives thereof which are inhibitors of RNA-dependent RNA viral polymerase. These compounds are inhibitors of RNA-dependent RNA viral replication and are useful for the treatment of RNA-dependent RNA viral infection. They are particularly useful as inhibitors of hepatitis C virus (HCV) NS5B polymerase, as inhibitors of HCV replication, and/or for the treatment of hepatitis C infection. The invention also describes pharmaceutical compositions containing such nucleoside compounds alone or in combination with other agents active against RNA-dependent RNA viral infection, in particular HCV infection. Also disclosed are methods of inhibiting RNA-dependent RNA polymerase, inhibiting RNA-dependent RNA viral replication, and/or treating RNA-dependent RNA viral infection with the nucleoside compounds of the present invention.

  本发明提供了核苷类化合物及其某些衍生物，这些化合物是RNA依赖性RNA病毒聚合酶的抑制剂。这些化合物是RNA依赖性RNA病毒复制的抑制剂，对于治疗RNA依赖性RNA病毒感染非常有用。它们特别适用于作为乙型肝炎病毒（HCV）NS5B聚合酶的抑制剂，作为HCV复制的抑制剂，和/或用于治疗丙型肝炎感染。该发明还描述了含有这种核苷类化合物的药物组合物，单独使用或与其他针对RNA依赖性RNA病毒感染，特别是HCV感染的药物一起使用。还公开了使用本发明的核苷类化合物抑制RNA依赖性RNA聚合酶、抑制RNA依赖性RNA病毒复制和/或治疗RNA依赖性RNA病毒感染的方法。
• 7-.beta.-D-Arabinofuranosyl-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine compounds and
  申请人：Warner-Lambert Company

  公开号：US04352795A1

  公开（公告）日：1982-10-05

  Hydroxy, amino and sulfhydryl derivatives of 7-.beta.-D-arabinofuranosyl-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine, their corresponding esters and non-toxic pharmaceutically acceptable salts are produced by arabinofuranosylation of the requisite heterocycles with 2,3,5-tri-O-benzyl-.alpha.-D-arabinofuranosyl halide and further reaction to obtain the desireexhibit antiviral activity.

  通过使用2,3,5-三-O-苄基-α-D-阿拉伯糖苷卤代物对所需的杂环进行阿拉伯糖基化，然后进一步反应以获得羟基，氨基和巯基衍生物，它们的相应酯和无毒药用可接受盐。这些衍生物表现出抗病毒活性。