羧鸟苷霉素 | 81645-08-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 吡咯并嘧啶核苷和核苷酸
• 中文名称: 羧鸟苷霉素
• 英文名称: Cadeguomycin
• 英文别名: 2-amino-7-[(2R,3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-4-oxo-3H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine-5-carboxylic acid
• CAS: 81645-08-1
• 化学式: C₁₂H₁₄N₄O₇
• 分子量: 326.266
• InChiKey: LVTNUSALLLYISD-KQYNXXCUSA-N

物化性质

• 熔点：
  231-239 °C
• 密度：
  2.21±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  180
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-acetylamino-3,4-dihydro-3-methoxymethyl-5-methyl-7-(2,3-O-isopropylidene-5-O-triphenylmethyl-D-ribofuranosyl)-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-one 在 palladium on activated charcoal manganese(IV) oxide 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 过氧化氢苯甲酰 、 氢溴酸 、 氢气 、 potassium acetate 、 potassium carbonate 、 silver carbonate 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 四氯化碳 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 24.08h， 生成 羧鸟苷霉素
  参考文献：
  名称：

  A total synthesis of cadeguomycin, a nucleoside antibiotic produced by

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87418-4

文献信息

• Pyrrolopyrimidine nucleosides 19. A total synthesis of the nucleoside antibiotic cadeguomycin [2-amino-7-(β-d-ribofuranosyl)-pyrrolo[2,3-]pyrimidin-4-one-5-carboxylic acid]
  作者：Vladimir G Beylin、Andrew M Kawasaki、Chin Shu Cheng、Leroy B Townsend

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)94009-7

  日期：1983.1
• Synthesis of cadeguomycin (7-deazaguanosine-7-car☐ylic acid)
  作者：Tadao Kondo、Toshio Goto、Takayoshi Okabe、Nobuo Tanaka

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)88191-5

  日期：1983.1