(E)-4-hydroxy-6-methyl-3-(3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)acryloyl)-2H-pyran-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-4-hydroxy-6-methyl-3-(3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)acryloyl)-2H-pyran-2-one
• 英文别名: 3-[(2E)-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)prop-2-enoyl]-4-hydroxy-6-methyl-2H-pyran-2-one；4-hydroxy-6-methyl-3-[(E)-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)prop-2-enoyl]pyran-2-one
• 化学式: C₁₈H₁₈O₇
• 分子量: 346.337
• InChiKey: PRGVIBXURHLHRW-AATRIKPKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  91.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-4-hydroxy-6-methyl-3-(3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)acryloyl)-2H-pyran-2-one 、 2-溴-4'-甲基苯乙酮 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以95%的产率得到(E)-6-methyl-2-(4-methylbenzoyl)-3-(3,4,5-trimethoxystyryl)-4H-furo[3,2-c]pyran-4-one
  参考文献：
  名称：

  设计与合成高氧呋喃[3,2-c]吡喃-4-酮和呋喃[3,2-c]chromen-4-ones支架作为抗癌和抗菌剂

  摘要：

  由容易获得的脱氢乙酸/3-乙酰基-4-羟基香豆素或其查尔酮和α-溴酮通过一锅反应合成了许多高度氧化的呋喃[3,2-c]吡喃/chromen-4-one . 使用各种光谱技术对所有合成的分子进行表征，并筛选针对三个结肠（HCT-116、SW-620、HT-24）、肺（A-549）、前列腺（PC-3）的抗癌活性（体外） , 乳腺 (MCF-7) 细胞系。化合物5a、9d、9f对乳腺癌MCF-7癌细胞系表现出良好的活性，IC 50值分别为6.9、2.8、5.3μM。在这些化合物中，9d对前列腺 PC-3 细胞系表现出更好的活性，IC 50值 3.8 μM。还使用不同的细菌菌株（枯草芽孢杆菌和金黄色葡萄球菌- 革兰氏阳性和大肠杆菌，铜绿假单胞菌- 革兰氏阴性）以及真菌菌株（黑曲霉和白色念珠菌）研究了合成化合物的抗菌活性（体外）分别使用诺氟沙星和氟康唑作为抗菌和抗真菌标准药物。抗菌筛选研究表明，化合

  DOI：

  10.1002/jhet.4374
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基-6-甲基-2-吡喃酮 在 哌啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 氯仿 、 甲苯 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 (E)-4-hydroxy-6-methyl-3-(3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)acryloyl)-2H-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  一系列α-吡喃酮衍生物作为Nrf2 / ARE途径的有效活化剂的合成和生物评价（第一部分）

  摘要：

  当暴露于亲电子试剂中时，人结肠直肠癌细胞（HCT116）通过激活NF-E2相关因子2（Nrf2）/抗氧化反应元件（ARE）途径来抵消氧化应激。为了鉴定新的激活剂，荧光素酶报告基因检测被用于筛选我们实验室的内部数据库，从而导致了新型α-吡喃酮化合物1的成功。2与2-氟苯基组表现出在第一轮的结构-活性关系（SAR）研究最强是感性的活性。生物学研究表明，化合物诱导的Nrf2核易位，然后ERK1 / 2磷酸化。数据鼓励我们使用2作为前导物，并合成20个衍生物以讨论更详细的SAR，从而得到更有效的化合物9，可以作为进一步修饰的起始化合物。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2013.06.007

文献信息

• Synthesis and reactions of dehydracetic acid difluoroborane complex
  作者：A. V. Manaev、K. V. Tambov、V. F. Traven’

  DOI：10.1134/s107042800807018x

  日期：2008.7

  Dehydracetic acid difluoroborane complex, 3-acetyl-6-methyl-2-oxo-2H-pyran-4-yl difluoridoborate, was synthesized and characterized. The complex was involved into condensation reactions at the acetyl group with various aromatic and heterocyclic aldehydes, and with the 4-dimethylaminobenzaldehyde it reacted also at the methyl group in the position 6.