3-<3-(4-Cyanophenyl)-1-oxo-2-propenyl>-4-hydroxy-6-methyl-2H-pyran-2-on

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 3-<3-(4-Cyanophenyl)-1-oxo-2-propenyl>-4-hydroxy-6-methyl-2H-pyran-2-on
• 英文别名: 4-[(E)-3-(4-hydroxy-6-methyl-2-oxopyran-3-yl)-3-oxoprop-1-enyl]benzonitrile
• 化学式: C₁₆H₁₁NO₄
• 分子量: 281.268
• InChiKey: MJGRAZOXKRZAMR-VOTSOKGWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  87.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-<3-(4-Cyanophenyl)-1-oxo-2-propenyl>-4-hydroxy-6-methyl-2H-pyran-2-on 反应 24.0h， 以5%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  通过 1 H-NMR 光谱表征多晶型修饰

  摘要：

  使用 1H NMR 光谱在 250 MHz 下研究了 20 个 4-羟基-3-(1-氧代-2-丙烯基)-2-吡喃酮的光环化产物。可在 17 种物质中检测到多态性，最多可发现四种修饰。δ-树莓酸类型（头对头添加）和α-树莓酸类型（头对尾添加）的二聚体主要形成，并且频率几乎相同。

  DOI：

  10.1002/ardp.19833161109
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基-6-甲基-2-吡喃酮 在 哌啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 氯仿 、 甲苯 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 3-<3-(4-Cyanophenyl)-1-oxo-2-propenyl>-4-hydroxy-6-methyl-2H-pyran-2-on
  参考文献：
  名称：

  一系列α-吡喃酮衍生物作为Nrf2 / ARE途径的有效活化剂的合成和生物评价（第一部分）

  摘要：

  当暴露于亲电子试剂中时，人结肠直肠癌细胞（HCT116）通过激活NF-E2相关因子2（Nrf2）/抗氧化反应元件（ARE）途径来抵消氧化应激。为了鉴定新的激活剂，荧光素酶报告基因检测被用于筛选我们实验室的内部数据库，从而导致了新型α-吡喃酮化合物1的成功。2与2-氟苯基组表现出在第一轮的结构-活性关系（SAR）研究最强是感性的活性。生物学研究表明，化合物诱导的Nrf2核易位，然后ERK1 / 2磷酸化。数据鼓励我们使用2作为前导物，并合成20个衍生物以讨论更详细的SAR，从而得到更有效的化合物9，可以作为进一步修饰的起始化合物。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2013.06.007