5-hydroxy-3-methyl-1-phenyl-4-(3-methyl-1-phenylpyrazol-5-yl)pyrazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-hydroxy-3-methyl-1-phenyl-4-(3-methyl-1-phenylpyrazol-5-yl)pyrazole
• 英文别名: 3,3'-dimethyl-1,1'-diphenyl-5-hydroxy-4,5'bipyrazol；1,1'-diphenyl-3,3'-dimethyl-(4,5'-bipyrazol)-5-ol；5,5'-dimethyl-2,2'-diphenyl-2H,2'H-[3,4']bipyrazolyl-3'-ol
• 化学式: C₂₀H₁₈N₄O
• 分子量: 330.389
• InChiKey: XRDAADOHRZVCOV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.05
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  55.87
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  去氢乙酸 在 盐酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 5-hydroxy-3-methyl-1-phenyl-4-(3-methyl-1-phenylpyrazol-5-yl)pyrazole
  参考文献：
  名称：

  双吡唑的 C-C 键裂解研究：Pyrazolo-5-ols 的便捷合成

  摘要：

  摘要 在乙醇/HCl 中用肼处理吡唑的 4-乙酰乙酰基衍生物 (3) 得到了多种联吡唑 (4)。然而，当反应在乙酸钠/乙酸/乙醇中进行时，不同的肼得到不同的产物。在这些条件下，观察到了意想不到的 C-C 键断裂，从而为形成 pyrazolo-5-ols（5 和 6）提供了一条方便的途径。

  DOI：

  10.1081/scc-200049811

文献信息

• Synthesis of bipyrazoles and pyrazoloisoxazoles from 3-acetyl-4-hydroxy-6-methyl-2<i>H</i>-pyran-2-one
  作者：Abderrahman Bendaas、Maâmar Hamdi、Nicole Sellier

  DOI：10.1002/jhet.5570360529

  日期：1999.9

  Phenylhydrazine or hydrazine react with 3-acetyl-4-hydroxy-6-methyl-2H-pyran-2-one (1) to give 4-acetoacetyl-3-methylpyrazolin-5-ones 4. The synthesis of bipyrazoles and pyrazoloisoxazoles from 4 are reported.

  苯肼或肼与3-乙酰基-4-羟基-6-甲基-2 H-吡喃-2-酮（1）反应，得到4-乙酰乙酰基-3-甲基吡唑啉-5-酮4。据报道，联吡唑和吡唑并异恶唑由4种合成。
• 1,4-Disubstituted-5-hydroxy-3-methylpyrazoles and some derived ring systems as cytotoxic and DNA binding agents. Synthesis, in vitro biological evaluation and in silico ADME study
  作者：Mona Hany Badr、Heba Attia Abd El Razik

  DOI：10.1007/s00044-017-2071-y

  日期：2018.2

  Some novel polysubstituted pyrazoles, bipyrazoles and pyranopyrazoles, supported with various chemotherapeutically-active pharmacophores, were synthesized and biologically evaluated for their cytotoxic potential. Fifteen compounds (7–9, 12, 16, 17, 19, 21, 22, 26, 28, 30, 32, 33, and 34) exhibited variable degrees of cytotoxic activity against a panel of three cancer cell lines, among which the analogs

  合成了一些新型的多取代的吡唑，联吡唑和吡喃并吡咯，并辅以各种化学活性药物，并对其生物学潜力进行了生物学评估。15种化合物（7 - 9，12，16，17，19，21，22，26，28，30，32，33，和34）显示出不同程度的细胞毒活性的抗三种癌细胞系面板，其中所述类似物16，17，21，26和34显示了相当大的广谱细胞毒性潜力，对结肠HT29和乳腺癌MCF7癌细胞系具有特殊疗效。特别是化合物16，17，和26显示针对结肠癌HT29细胞株多柔比星的双重活性，而pyranopyrazole模拟34是与所述参考细胞毒性剂几乎equiactive。同时，类似物16和17与阿霉素对乳腺MCF7细胞系几乎相等。活性最高的化合物的DNA结合活性与获得的抗癌活性一致，其中化合物16，17，26，和34中显示的最高亲和性。在计算机上对分子性质的计算表明，大多数活性化合物均符合Lipinski的RO5和Veb
• DIPYRAZOLE COMPOUNDS AND THEIR USE AS CENTRAL NERVOUS SYSTEM AGENTS
  申请人：KOSLEY W. Raymond

  公开号：US20080090872A1

  公开（公告）日：2008-04-17

  The present invention is directed to dipyrazole compounds of formula I and their pharmaceutically acceptable salts, stereoisomers, tautomers, or solvates thereof. Novel compounds include those of formula I. The compounds of this invention modulate AMPA and NMDA receptor function, and therefore are useful as pharmaceutical agents, especially for the treatment of neuropsychiatric disorders.

  本发明涉及公式I的二吡唑化合物及其药学上可接受的盐、立体异构体、互变异构体或溶剂化物。新型化合物包括公式I的化合物。本发明的化合物调节AMPA和NMDA受体功能，因此可用作药物，特别是用于治疗神经精神障碍。
• Dipyrazole compounds and their use as central nervous system agents
  申请人：Aventis Pharmaceuticals Inc.

  公开号：US08053458B2

  公开（公告）日：2011-11-08

  The present invention is directed to dipyrazole compounds of formula I and their pharmaceutically acceptable salts, stereoisomers, tautomers, or solvates thereof. Novel compounds include those of formula I. The compounds of this invention modulate AMPA and NMDA receptor function, and therefore are useful as pharmaceutical agents, especially for the treatment of neuropsychiatric disorders.

  本发明涉及式I的二吡唑化合物及其药学上可接受的盐、立体异构体、互变异构体或其溶剂化物。新颖的化合物包括式I的化合物。本发明的化合物调节AMPA和NMDA受体功能，因此可用作药物制剂，特别是用于治疗神经精神障碍。
• Danel; Tomasik; Kappe, Polish Journal of Chemistry, 1996, vol. 70, # 3, p. 302 - 309
  作者：Danel、Tomasik、Kappe、Gheath

  DOI：——

  日期：——