2-(3-methoxybenzyl)thiophene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-(3-methoxybenzyl)thiophene
• 英文别名: 2-[(3-Methoxyphenyl)methyl]thiophene
• 化学式: C₁₂H₁₂OS
• 分子量: 204.293
• InChiKey: MDTGZHGYMKOAAW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  37.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-噻吩甲醇 在 二(氰基苯)二氯化钯 亚磷酸三苯酯 、 hexafluorophosphoric acid 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 38.5h， 生成 2-(3-methoxybenzyl)thiophene
  参考文献：
  名称：

  使用S盐作为底物和（PhO）（3）P作为支撑配体的高效Pd催化杂苄基交叉偶联。

  摘要：

  方便地制备了六氟磷酸S-（2-呋喃基甲基）四亚甲基s，六氟磷酸S-（2-噻吩基甲基）四亚甲基s，六氟磷酸S-（3-噻吩基甲基）四亚甲基ulf和六氟磷酸S-（N-叔丁氧基羰基-2-吡咯基甲基）四亚甲基ulf。从相应的醇。这些稳定的杂苄基sulf盐参与了钯催化的Stille与有机锡的交叉偶联。除最后提到的sulf盐外，所有salt盐均是钯催化的与硼酸和有机锌卤化物的交叉偶联反应的积极参与者。因为杂苄基交叉偶联反应物是有效的烷基化剂，所以它们清除了典型的膦和a，否则它们可用于在延长的反应时间内稳定钯催化剂。

  DOI：

  10.1021/jo982250s

文献信息

• Efficient Pd-Catalyzed Heterobenzylic Cross-Coupling Using Sulfonium Salts as Substrates and (PhO)₃P as a Supporting Ligand
  作者：Shijie Zhang、Daniel Marshall、Lanny S. Liebeskind

  DOI：10.1021/jo982250s

  日期：1999.4.1

  participate in palladium-catalyzed Stille cross-couplings with organostannanes. All but the last mentioned sulfonium salt are also active participants in palladium-catalyzed cross-coupling reactions with boronic acids and organozinc halides. Because the heterobenzylic cross-coupling reactants are potent alkylating agents, they scavenge the typical phosphines and arsines that otherwise could be used to stabilize

  方便地制备了六氟磷酸S-（2-呋喃基甲基）四亚甲基s，六氟磷酸S-（2-噻吩基甲基）四亚甲基s，六氟磷酸S-（3-噻吩基甲基）四亚甲基ulf和六氟磷酸S-（N-叔丁氧基羰基-2-吡咯基甲基）四亚甲基ulf。从相应的醇。这些稳定的杂苄基sulf盐参与了钯催化的Stille与有机锡的交叉偶联。除最后提到的sulf盐外，所有salt盐均是钯催化的与硼酸和有机锌卤化物的交叉偶联反应的积极参与者。因为杂苄基交叉偶联反应物是有效的烷基化剂，所以它们清除了典型的膦和a，否则它们可用于在延长的反应时间内稳定钯催化剂。
• Simple Palladium(II) Precatalyst for Suzuki−Miyaura Couplings:  Efficient Reactions of Benzylic, Aryl, Heteroaryl, and Vinyl Coupling Partners
  作者：Michael J. Burns、Ian J. S. Fairlamb、Anant R. Kapdi、Petr Sehnal、Richard J. K. Taylor

  DOI：10.1021/ol702291r

  日期：2007.12.1

  trans-PdBr(N-Succ)(PPh3)(2) (1) is a universally effective precatalyst for Suzuki-Miyaura cross-couplings of benzylic halides with aryl- or heteroarylboronic acids. Substituted aryl halides and halogenated cyclic enones can be cross-coupled with aryl- or vinylboronic acids in excellent yields. Catalyst recycling is also demonstrated.
• [EN] ARYLOXY- AND ARALKYLTHIO-IMIDAZO[1,2-b]PYRIDAZINES
  申请人：THE AUSTRALIAN NATIONAL UNIVERSITY

  公开号：WO1989001478A1

  公开（公告）日：1989-02-23

  (EN) Imidazo[1,2-b]pyridazine compounds having an aryloxy or aralkylthio-substituent in the 6-position, and also substituted in the 2- and 3-positions, are useful in the treatment of anxiety syndromes, epilepsy, insomnia or skeletal muscle tension, or for the reversal of the sedative effects of the benzodiazepine class of drugs.(FR) Les composés d'imidazo[1,2-b]pyridazine décrits, ayant un substituant aryloxy ou aralkylthio en position 6 et également substitués aux positions 2 et 3, sont utiles dans le traitement des syndromes d'angoisse, de l'épilepsie, de l'insomnie ou des tensions musculaires transosseuses ou pour inverser les effets sédatifs de médicaments appartenant à la classe des benzodiazépines.
• Cu-Catalyzed Suzuki–Miyaura reactions of primary and secondary benzyl halides with arylboronates
  作者：Yan-Yan Sun、Jun Yi、Xi Lu、Zhen-Qi Zhang、Bin Xiao、Yao Fu

  DOI：10.1039/c4cc05376a

  日期：——

  A copper-catalyzed Suzuki-Miyaura coupling of benzyl halides with arylboronates is described. Varieties of primary benzyl halides as well as more challenging secondary benzyl halides with beta hydrogens or steric hindrance could be successfully converted into the corresponding products. Thus it provides access to diarylmethanes, diarylethanes and triarylmethanes.

  描述了苄基卤化物与芳基硼酸酯的铜催化的Suzuki-Miyaura偶联。各种伯苄基卤化物以及更具挑战性的具有β氢或位阻的仲苄基卤化物都可以成功转化为相应的产品。因此，它提供了接触二芳基甲烷，二芳基乙烷和三芳基甲烷的途径。