(2E,11Z)-octadeca-2,11-dienoic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2E,11Z)-octadeca-2,11-dienoic acid
• 化学式: C₁₈H₃₂O₂
• 分子量: 280.451
• InChiKey: ZJHKZXGHGYLOBB-MDTHSCKASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E,11Z)-octadeca-2,11-dienoic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N-[(2E,11Z)-octadeca-2,11-dienoyl]glycine
  参考文献：
  名称：

  [EN] SYNTHETIC LIPOAMINO ACID GLUCOSAMINE DERIVATIVES FOR IMPROVEMENT OF PLANT GROWTH AND YIELD
  [FR] DÉRIVÉS DE LIPO-AMINOACIDE-GLUCOSAMINE SYNTHÉTIQUES POUR AMÉLIORATION DE LA CROISSANCE ET DU RENDEMENT DE PLANTE

  摘要：

  该发明提供了用于改善植物出苗、生长和产量的化合物、配方和方法。更具体地说，本发明涉及包含以下化学式1中的合成脂氨基酸葡萄糖胺化合物的组合物，其中取代基如权利要求中定义的那样。这些化合物可应用于植物繁殖材料，包括种子和其他可再生植物部分，包括插枝、球茎、根茎和块茎。它们也可以应用于叶片或土壤，无论是在植物繁殖材料种植之前还是之后。这些应用可以单独进行，也可以与杀菌剂、杀虫剂、线虫杀灭剂和其他用于改善植物生长和作物产量的农业药剂结合使用。化合物I的公式可以改善多种作物的农艺性能，包括大麦、油菜、玉米、马铃薯、大豆和小麦。

  公开号：

  WO2014143620A1
• 作为产物：
  描述：

  (9Z)-9-十六碳烯-1-醇 在 水 、 pyridinium chlorochromate 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (2E,11Z)-octadeca-2,11-dienoic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] SYNTHETIC LIPOAMINO ACID GLUCOSAMINE DERIVATIVES FOR IMPROVEMENT OF PLANT GROWTH AND YIELD
  [FR] DÉRIVÉS DE LIPO-AMINOACIDE-GLUCOSAMINE SYNTHÉTIQUES POUR AMÉLIORATION DE LA CROISSANCE ET DU RENDEMENT DE PLANTE

  摘要：

  该发明提供了用于改善植物出苗、生长和产量的化合物、配方和方法。更具体地说，本发明涉及包含以下化学式1中的合成脂氨基酸葡萄糖胺化合物的组合物，其中取代基如权利要求中定义的那样。这些化合物可应用于植物繁殖材料，包括种子和其他可再生植物部分，包括插枝、球茎、根茎和块茎。它们也可以应用于叶片或土壤，无论是在植物繁殖材料种植之前还是之后。这些应用可以单独进行，也可以与杀菌剂、杀虫剂、线虫杀灭剂和其他用于改善植物生长和作物产量的农业药剂结合使用。化合物I的公式可以改善多种作物的农艺性能，包括大麦、油菜、玉米、马铃薯、大豆和小麦。

  公开号：

  WO2014143620A1

文献信息

• Acyl-group specificity of AHL synthases involved in quorum-sensing in <i>Roseobacter</i> group bacteria
  作者：Lisa Ziesche、Jan Rinkel、Jeroen S Dickschat、Stefan Schulz

  DOI：10.3762/bjoc.14.112

  日期：——

  N-Acylhomoserine lactones (AHLs) are important bacterial messengers, mediating different bacterial traits by quorum sensing in a cell-density dependent manner. AHLs are also produced by many bacteria of the marine Roseobacter group, which constitutes a large group within the marine microbiome. Often, specific mixtures of AHLs differing in chain length and oxidation status are produced by bacteria, but how the biosynthetic enzymes, LuxI homologs, are selecting the correct acyl precursors is largely unknown. We have analyzed the AHL production in Dinoroseobacter shibae and three Phaeobacter inhibens strains, revealing strain-specific mixtures. Although large differences were present between the species, the fatty acid profiles, the pool for the acyl precursors for AHL biosynthesis, were very similar. To test the acyl-chain selectivity, the three enzymes LuxI₁ and LuxI₂ from D. shibae DFL-12 as well as PgaI₂ from P. inhibens DSM 17395 were heterologously expressed in E. coli and the enzymes isolated for in vitro incubation experiments. The enzymes readily accepted shortened acyl coenzyme A analogs, N-pantothenoylcysteamine thioesters of fatty acids (PCEs). Fifteen PCEs were synthesized, varying in chain length from C₄ to C₂₀, the degree of unsaturation and also including unusual acid esters, e.g., 2E,11Z-C18:2-PCE. The latter served as a precursor of the major AHL of D. shibae DFL-12 LuxI₁, 2E,11Z-C18:2-homoserine lactone (HSL). Incubation experiments revealed that PgaI₂ accepts all substrates except C₄ and C₂₀-PCE. Competition experiments demonstrated a preference of this enzyme for C₁₀ and C₁₂ PCEs. In contrast, the LuxI enzymes of D. shibae are more selective. While 2E,11Z-C18:2-PCE is preferentially accepted by LuxI₁, all other PCEs were not, except for the shorter, saturated C₁₀–C₁₄-PCEs. The AHL synthase LuxI₂ accepted only C₁₄ PCE and 3-hydroxydecanoyl-PCE. In summary, chain-length selectivity in AHLs can vary between different AHL enzymes. Both, a broad substrate acceptance and tuned specificity occur in the investigated enzymes.

  N-酰基脱氨核糖乳酸（AHLs）是重要的细菌信使，在细胞密度依赖的方式中介导不同的细菌特征。AHLs也被许多海洋玫瑰细菌组的细菌产生，这在海洋微生物组中占据着一个大的群体。通常，细菌会产生具有不同链长和氧化状态的AHLs的特定混合物，但是生物合成酶LuxI同源物如何选择正确的酰前体大部分是未知的。我们分析了Dinoroseobacter shibae和三株Phaeobacter inhibens菌株中的AHL产生，揭示了菌株特异性混合物。尽管这些物种之间存在很大差异，但脂肪酸谱，即AHL生物合成的酰前体池，非常相似。为了测试酰链选择性，从D. shibae DFL-12的三种酶LuxI1和LuxI2以及从P. inhibens DSM 17395的PgaI2在大肠杆菌中异源表达，并将酶分离用于体外孵育实验。这些酶容易接受缩短的酰辅酶A类似物，即脂肪酸的泛酸半胱氨基乙酰硫酯（PCEs）。合成了15种PCEs，链长从C4到C20不等，不饱和度不同，还包括不寻常的酸酯，例如2E,11Z-C18:2-PCE。后者作为D. shibae DFL-12 LuxI1的主要AHL的前体，2E,11Z-C18:2-脱氨核糖乳酸（HSL）。孵育实验表明，PgaI2接受除C4和C20-PCE之外的所有底物。竞争实验表明，这种酶对C10和C12 PCE有偏好。相比之下，D. shibae的LuxI酶更具选择性。虽然2E,11Z-C18:2-PCE优先被LuxI1接受，但除了较短的饱和C10-C14-PCE之外，所有其他PCE都不被接受。AHL合酶LuxI2仅接受C14 PCE和3-羟基癸酰-PCE。总之，AHL中的链长选择性在不同的AHL酶之间可能有所不同。在研究的酶中既有广泛的底物接受性，也有调节的特异性。
• [EN] SYNTHETIC LIPOAMINO ACID GLUCOSAMINE DERIVATIVES FOR IMPROVEMENT OF PLANT GROWTH AND YIELD<br/>[FR] DÉRIVÉS DE LIPO-AMINOACIDE-GLUCOSAMINE SYNTHÉTIQUES POUR AMÉLIORATION DE LA CROISSANCE ET DU RENDEMENT DE PLANTE
  申请人：DU PONT

  公开号：WO2014143620A1

  公开（公告）日：2014-09-18

  The invention provides compounds, formulations and methods for improving plant emergence, growth and yield. More specifically, the present invention relates to compositions comprising the synthetic lipoamino acid glucosamine compounds of Formula 1 below wherein the substituents are as defined in the claims. These compounds may be applied to plant propagating materials, including seeds and other regenerable plant parts, including cuttings, bulbs, rhizomes and tubers. They may also be applied to foliage, or soil either prior to or following planting of plant propagating materials. Such applications may be made alone or in combination with fungicides, insecticides, nematicides and other agricultural agents used to improve plant growth and crop yield. The compounds of Formula I can improve the agronomic performance of a variety of crops including barley, canola, corn, potato, soybean and wheat.

  该发明提供了用于改善植物出苗、生长和产量的化合物、配方和方法。更具体地说，本发明涉及包含以下化学式1中的合成脂氨基酸葡萄糖胺化合物的组合物，其中取代基如权利要求中定义的那样。这些化合物可应用于植物繁殖材料，包括种子和其他可再生植物部分，包括插枝、球茎、根茎和块茎。它们也可以应用于叶片或土壤，无论是在植物繁殖材料种植之前还是之后。这些应用可以单独进行，也可以与杀菌剂、杀虫剂、线虫杀灭剂和其他用于改善植物生长和作物产量的农业药剂结合使用。化合物I的公式可以改善多种作物的农艺性能，包括大麦、油菜、玉米、马铃薯、大豆和小麦。
• SYNTHETIC LIPOAMINO ACID GLUCOSAMINE DERIVATIVES FOR IMPROVEMENT OF PLANT GROWTH AND YIELD
  申请人：E.I. DU PONT DE NEMOURS AND COMPANY

  公开号：US20160021879A1

  公开（公告）日：2016-01-28

  The invention provides compounds, formulations and methods for improving plant emergence, growth and yield. More specifically, the present invention relates to compositions comprising the synthetic lipoamino acid glucosamine compounds of Formula I. These compounds may be applied to plant propagating materials, including seeds and other regenerable plant parts, including cuttings, bulbs, rhizomes and tubers. They may also be applied to foliage, or soil either prior to or following planting of plant propagating materials. Such applications may be made alone or in combination with fungicides, insecticides, nematicides and other agricultural agents used to improve plant growth and crop yield. The compounds of Formula I can improve the agronomic performance of a variety of crops including barley, canola, corn, potato, soybean and wheat.

  本发明提供了用于改善植物出苗、生长和产量的化合物、配方和方法。更具体地说，本发明涉及包含化学合成的脂肽氨基糖化合物（公式I）的组合物。这些化合物可以应用于植物繁殖材料，包括种子和其他可再生植物部分，包括插条、鳞茎、根茎和块茎。它们也可以应用于叶片或土壤，无论是在种植植物繁殖材料之前还是之后。这种应用可以单独进行，也可以与杀菌剂、杀虫剂、线虫灭生剂和其他用于改善植物生长和作物产量的农业剂一起使用。公式I的化合物可以改善各种作物的农艺性能，包括大麦、油菜、玉米、马铃薯、大豆和小麦。
• [EN] SYNTHETIC SALT COMPLEXES FOR IMPROVEMENT OF PLANT GROWTH AND YIELD<br/>[FR] COMPLEXES DE SELS SYNTHÉTIQUES POUR L'AMÉLIORATION DE LA CROISSANCE ET DU RENDEMENT DE VÉGÉTAUX
  申请人：DU PONT

  公开号：WO2015130890A9

  公开（公告）日：2016-09-29