2-(2,6-diisopropylphenyl)imidazo[1,5-a]quinolinium-9-olate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-(2,6-diisopropylphenyl)imidazo[1,5-a]quinolinium-9-olate
• 英文别名: 2-[2,6-Di(propan-2-yl)phenyl]imidazo[1,5-a]quinolin-2-ium-9-olate；2-[2,6-di(propan-2-yl)phenyl]imidazo[1,5-a]quinolin-2-ium-9-olate
• 化学式: C₂₃H₂₄N₂O
• 分子量: 344.456
• InChiKey: QHYXTOWXEALKSA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  31.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  chloromethyl(1,5-cyclooctadiene)palladium(II) 、 2-(2,6-diisopropylphenyl)imidazo[1,5-a]quinolinium-9-olate 在 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.25h， 以88%的产率得到sodium {(SP-4-3)-(chlorido)[2-(2,6-diisopropylphenyl)imidazo[1,5-a]quinolin-9-olato-κO-1-ylidene-κC1](methyl)palladate}
  参考文献：
  名称：

  钯/IzQO催化的乙烯和带有极性官能团的1,1-二取代乙烯的配位-插入共聚

  摘要：

  乙烯与带有极性官能团的 1,1-二取代乙烯（如甲基丙烯酸甲酯 (MMA)）的配位插入共聚是催化聚合中长期存在的挑战。该过程的主要障碍是乙烯与 1,1-二取代乙烯在配位和插入方面的反应性存在巨大差异。在此，我们报告了使用咪唑并 [1,5-a] quinolin-9-olate-1-ylidene-supported 钯催化剂共聚乙烯和 1,1-二取代乙烯。各种类型的 1,1-二取代乙烯成功地结合到聚乙烯链中。

  DOI：

  10.1021/jacs.7b12593
• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 8-羟基喹啉-2-甲醛 、 2,6-二异丙基苯胺 在 盐酸 、 乙酸酐 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-(2,6-diisopropylphenyl)imidazo[1,5-a]quinolinium-9-olate
  参考文献：
  名称：

  新規なカルベン前駆体化合物及びそれらによるオレフィン系重合用触媒並びにオレフィン系共重合体の製造方法

  摘要：

  【课题】提供新型的卡本前体化合物，以及由它们制成的烯烃系聚合催化剂，以及烯烃系共聚物的制造方法。 【解决手段】由以下公式（5）或（6）表示的卡本前体化合物。 【选择图】无

  公开号：

  JP2016135777A

文献信息

• 新規なカルベン前駆体化合物及びそれらによるオレフィン系重合用触媒並びにオレフィン系共重合体の製造方法
  申请人：国立大学法人 東京大学

  公开号：JP2016135777A

  公开（公告）日：2016-07-28

  【課題】新規なカルベン前駆体化合物、及びそれらによるオレフィン系重合用触媒、並びにオレフィン系共重合体の製造方法の提供。【解決手段】下記式（５）又は（６）で表されるカルベン前駆体化合物。【選択図】なし

  【课题】提供新型的卡本前体化合物，以及由它们制成的烯烃系聚合催化剂，以及烯烃系共聚物的制造方法。 【解决手段】由以下公式（5）或（6）表示的卡本前体化合物。 【选择图】无
• Copolymerization of Ethylene and Polar Monomers by Using Ni/IzQO Catalysts
  作者：Wen‐jie Tao、Ryo Nakano、Shingo Ito、Kyoko Nozaki

  DOI：10.1002/anie.201510077

  日期：2016.2.18

  (IzQO) ligands. The Ni/IzQO system can catalyze ethylene polymerization at 50–100 °C with reasonable activity in the absence of any cocatalyst, whereas most known nickel‐based catalysts are deactivated at this temperature range. The Ni/IzQO catalyst was successfully applied to the copolymerization of ethylene with allyl monomers to obtain the corresponding copolymers with the highest molecular weight reported

  目前，化学家们面临着紧迫的挑战之一，那就是用稀土金属代替催化中的贵金属。钯催化的乙烯与极性单体的共聚是直接合成官能化聚烯烃的一种有价值的方法，而相应的镍基催化剂却具有较差的耐热性和所形成聚合物的低分子量。本文中，我们报道了一系列带有咪唑[1,5- a]喹啉-9-油酸酯-1-亚烷基（IzQO）配体。在没有任何助催化剂的情况下，Ni / IzQO系统可以在50–100°C的温度下以合理的活性催化乙烯聚合，而大多数已知的镍基催化剂在该温度范围内会失活。Ni / IzQO催化剂已成功应用于乙烯与烯丙基单体的共聚反应，以获得相应的具有Ni催化体系报道的最高分子量的共聚物。
• Copolymerization of Propylene and Polar Monomers Using Pd/IzQO Catalysts
  作者：Ryo Nakano、Kyoko Nozaki

  DOI：10.1021/jacs.5b06948

  日期：2015.9.2

  Palladium catalysts bearing imidazo[1,5-a]quinolin-9-olate-1-ylidene (IzQO) ligands polymerize alpha-olefins while incorporating polar monomers. The steric environment provided by N-heterocyclic-carbene (NHC) enables regioselective insertion of alpha-olefins and polar monomers, yielding polypropylene, propylene/allyl carboxylate copolymers, and propylene/methyl acrylate copolymer. Known polymerization catalysts bearing NHC-based ligands decompose rapidly, whereas the present catalyst is durable because of structural confinement, wherein the NHC-plane is coplanar to the metal square plane. The present catalyst system enables facile access to a new class of functionalized polyolefins and helps conceive a new fundamental principle for designing NHC-based ligands.
• Palladium/IzQO-Catalyzed Coordination–Insertion Copolymerization of Ethylene and 1,1-Disubstituted Ethylenes Bearing a Polar Functional Group
  作者：Hina Yasuda、Ryo Nakano、Shingo Ito、Kyoko Nozaki

  DOI：10.1021/jacs.7b12593

  日期：2018.2.7

  Coordination-insertion copolymerization of ethylene with 1,1-disubstituted ethylenes bearing a polar functional group, such as methyl methacrylate (MMA), is a long-standing challenge in catalytic polymerization. The major obstacle for this process is the huge difference in reactivity of ethylene versus 1,1-disubstituted ethylenes toward both coordination and insertion. Herein we report the copolymerization of ethylene

  乙烯与带有极性官能团的 1,1-二取代乙烯（如甲基丙烯酸甲酯 (MMA)）的配位插入共聚是催化聚合中长期存在的挑战。该过程的主要障碍是乙烯与 1,1-二取代乙烯在配位和插入方面的反应性存在巨大差异。在此，我们报告了使用咪唑并 [1,5-a] quinolin-9-olate-1-ylidene-supported 钯催化剂共聚乙烯和 1,1-二取代乙烯。各种类型的 1,1-二取代乙烯成功地结合到聚乙烯链中。