(Z)-3-amino-3-(4-bromophenyl)-1-phenylprop-2-en-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (Z)-3-amino-3-(4-bromophenyl)-1-phenylprop-2-en-1-one
• 化学式: C₁₅H₁₂BrNO
• 分子量: 302.17
• InChiKey: MSDXCUWFBPOMTR-UVTDQMKNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  43.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-3-amino-3-(4-bromophenyl)-1-phenylprop-2-en-1-one 在 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 三乙胺 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 mineral oil 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (Z)-N-(1-(4-bromophenyl)-3-hydroxy-3-phenylprop-1-en-1-yl)-4-methoxybenzamide
  参考文献：
  名称：

  手性布朗斯台德酸催化二级和三级 3-氨基烯丙醇的动力学拆分

  摘要：

  描述了一种有效制备对映体富集的仲和叔 3-酰胺基烯丙醇的合成方法，该方法依赖于手性布朗斯台德酸催化的立体烧蚀对映选择性动力学拆分 (KR)。在室温下实现的立体消融不对称 KR 方案表现出优异的官能团耐受性，产品收率高达 50%，ee 和s值高达 99% 且 >200。发散催化方案的合成效用通过一个第三实施例的1 mmol规模制备及其还原或溴化得到相应的1,3-氨基醇和2-溴-1,3-氨基醇衍生物来举例说明。建议的不对称 KR 途径提供了通过相应 2° 和 3° 醇底物的脱水或亚胺-烯胺互变异构/逆氮杂醇醛反应实现对映选择性区分的罕见实例。

  DOI：

  10.1002/adsc.202300864
• 作为产物：
  描述：

  1-(1-azido-2-iodoethyl)-4-bromobenzene 在 potassium tert-butylate 、 lithium perchlorate 、 四丁基碘化铵 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (Z)-3-amino-3-(4-bromophenyl)-1-phenylprop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  通过脱羧偶联反应电化学合成烯胺酮

  摘要：

  报道了在不分隔的电池中，在恒定电流电解下，通过使用n -Bu 4 NI作为氧化还原催化剂和电解质，通过α-酮酸的脱羧偶联反应，对环境进行有益的环境友好和高效的电化学合成。观察到广泛的叠氮化乙烯基底物范围和高官能团耐受性。克级反应进一步证明了该方案的实用性。循环伏安法和对照实验的结果表明，I 2可能是通过酰基次碘酸盐中间体引发氧化脱羧的活性物质。

  DOI：

  10.1039/c9gc01098j

文献信息

• Synthesis of enaminones via copper-catalyzed decarboxylative coupling reaction under redox-neutral conditions
  作者：Zhongzhi Zhu、Xiaodong Tang、Jianxiao Li、Xianwei Li、Wanqing Wu、Guohua Deng、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1039/c7cc00260b

  日期：——

  A novel copper-catalyzed C(sp3)-H oxidative functionalization of aromatic oxime acetates with [small alpha]-oxocarboxylic acids was reported. This process involved N-O/C-C bond cleavages and C-C bond formations to furnish substituted enaminones under...

  报道了用小α-氧代羧酸对芳族肟乙酸酯的新型铜催化的C（sp3）-H氧化官能化。该过程涉及NO / CC键的裂解和CC键的形成，以在...下提供取代的烯胺。
• Palladium-Catalyzed Mono-α-arylation of Carbonyl-Containing Compounds with Aryl Halides using DalPhos Ligands
  作者：Sarah M. Crawford、Pamela G. Alsabeh、Mark Stradiotto

  DOI：10.1002/ejoc.201200951

  日期：2012.10

  We report the extension and optimization of the [Pd(cinnamyl)Cl]2/DalPhos catalyst system, previously found effective for the mono-α-arylation of acetone, to the mono-α-arylation of a variety of carbonyl-containing compounds with aryl halides and heteroaryl halides. Aryl methyl ketones, heteroaryl methyl ketones, propiophenones, malonates, and methoxyacetone can be α-arylated under relatively mild

  我们报告了 [Pd(cinnamyl)Cl]2/DalPhos 催化剂体系的扩展和优化，以前发现对丙酮的单-α-芳基化有效，到各种含羰基化合物的单-α-芳基化芳基卤化物和杂芳基卤化物。芳基甲基酮、杂芳基甲基酮、苯丙酮、丙二酸酯和甲氧基丙酮可以在相对温和的条件下以良好的产率进行α-芳基化。我们还报告了配体/催化剂系统对其他类别的含羰基化合物的限制。
• Copper-promoted Chan-Lam coupling between enaminones and aryl boronic acids
  作者：Xiyan Duan、Ning Liu、Kun Liu、Yakun Song、Jia Wang、Xianhua Mao、Weidong Xu、Shijie Yang、Huixian Li、Junying Ma

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.10.030

  日期：2018.11

  has been developed, which provides an efficient way to synthesize N-aryl enaminones with a broad substrate scope and excellent functional group compatibility. The N-aryl enaminones could be converted into a series of highly valuable building blocks and bioactive compounds. Notably, in comparison with traditional methods, this alternative approach provides accesses to N-aryl enaminones bearing multiple

  已经开发了一种新的铜促进的烯胺酮与芳族硼酸的N-芳基化反应，它为合成具有宽底物范围和优异的官能团相容性的N-芳基烯胺酮提供了一种有效的方法。的Ñ -芳基烯胺酮可以转换成一系列非常有价值的积木和生物活性化合物。值得注意的是，与传统方法相比，该替代方法提供了带有多个芳环的N-芳基烯胺酮的通路。
• 1,3-Dibromo-5, 5-dimethylhydantoin (DBDMH)-promoted cross-coupling of enaminones with phenols under metal-free conditions
  作者：Xiaoge Duan、Kun Liu、Zhen Meng、Yufei Guo、Hui Li、Ning Liu、Wanting Qu、Xiyan Duan、Junying Ma

  DOI：10.1016/j.tetlet.2022.154111

  日期：2022.9

  synthesis of phenoxyl enaminone molecules remain a challenge. Here we describe a highly efficient 1,3‑Dibromo 5,5-dimethylhydantoin (DBDMH)-promoted cross-coupling reaction between enaminones and phenols. This method provides straightforward access to a wide range of polyfunctionalized aminophenoxyalkenes under mild conditions. The main advantageous features of this method includes a wide substrate

  尽管烯胺酮乙烯基 C H 官能化领域取得了重大进展，但直接合成苯氧基烯胺酮分子的方法仍然是一个挑战。在这里，我们描述了一种高效的 1,3-二溴 5,5-二甲基乙内酰脲 (DBDMH) 促进烯胺酮和苯酚之间的交叉偶联反应。该方法可在温和条件下直接获得多种多官能化氨基苯氧基烯烃。该方法的主要优势特征包括广泛的底物范围和良好的官能团耐受性、操作简单和易于获得的起始材料。
• Construction of 5-Amino-1,2-Selenazole Scaffolds through N-Selenocyanation/Cyclization of Enaminones Using KSeCN
  作者：Caifeng Yuan、Xuankun Huang、Jianhua Guo、Yiwen Shen、Na Shang、Qilin Tang、Jing Yang、Yi Huang、Hongbin Zhang、E Tang

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c01655

  日期：2024.6.14

  A metal-free and mild approach for constructing 5-amino-1,2-selenazole skeletons by NBS/KSeCN-mediated N-selenocyanation and nucleophilic cyclization of β-enaminones has been developed. Various isoselenazole compounds and the isoselenazolyl derivatives of anti-inflammatory medicines, including isosepac, oxaprozin, and ibuprofen, have been obtained with good yields. This efficient, “one-pot”, and atomic

  开发了一种通过 NBS/KSeCN 介导的N-硒氰化和 β-烯胺酮亲核环化构建 5-氨基-1,2-硒唑骨架的无金属且温和的方法。各种异硒唑化合物和抗炎药物的异硒唑基衍生物，包括异塞帕克、奥沙普秦和布洛芬，已获得良好的产率。这种高效、“一锅”和原子经济策略可能代表了通过“ + SeCN”途径构建1,2-硒唑框架的另一种途径，并为含有Se-N键的杂环提供了新的途径。