ethyl 1-[4-(aminosulfonyl)phenyl]-5-(4-bromophenyl)-1H-1,2,3-triazole-4-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: ethyl 1-[4-(aminosulfonyl)phenyl]-5-(4-bromophenyl)-1H-1,2,3-triazole-4-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 5-(4-bromophenyl)-1-(4-sulfamoylphenyl)triazole-4-carboxylate；ethyl 5-(4-bromophenyl)-1-(4-sulfamoylphenyl)triazole-4-carboxylate
• 化学式: C₁₇H₁₅BrN₄O₄S
• 分子量: 451.3
• InChiKey: ZGBUAGSHZXLQFF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  126
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 1-[4-(aminosulfonyl)phenyl]-5-(4-bromophenyl)-1H-1,2,3-triazole-4-carboxylate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.33h， 以60%的产率得到4-(4-(hydroxymethyl)-5-(4-bromophenyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  含有苯磺酰胺部分作为碳酸酐酶I，II，IV和IX抑制剂的新型4-官能化1,5-二芳基-1,2,3-三唑的合成

  摘要：

  公开了结合有羧酸，羟甲基，羧酸酰肼，羧酰胺和苯磺酰胺部分的1,2,3-三唑羧酸酯文库的设计，合成和生物学评估。研究了所有新化合物对碳酸酐酶（CA，EC 4.2.1.1）人（h）同工型hCA I，II，IV和IX的抑制潜力，这些药物是既定的药物靶标。胞质亚型HCA我使用K抑制我的53.2纳米和7.616μM之间的范围内，而青光眼相关的胞质亚型HCA二获得具有K抑制我的在21.8介于100nM-0.807μM范围内。这些与青霉素和色素性视网膜炎有关的与膜结合的同工型hCA IV被其中一些与K i的化合物有效抑制。 <60 nM，优于参考药物乙酰唑胺（AAZ）。与肿瘤相关的亚型hCA IX（一种最近被验证的抗肿瘤/抗转移药物的靶标）也被某些新的磺胺类药物有效地抑制，因此，它们有潜力用作更详细地探索选择性抑制多种涉及的hCA的工具。病理。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2018.03.030
• 作为产物：
  描述：

  磺胺 在 哌啶 、 盐酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 ethyl 1-[4-(aminosulfonyl)phenyl]-5-(4-bromophenyl)-1H-1,2,3-triazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  含有苯磺酰胺部分作为碳酸酐酶I，II，IV和IX抑制剂的新型4-官能化1,5-二芳基-1,2,3-三唑的合成

  摘要：

  公开了结合有羧酸，羟甲基，羧酸酰肼，羧酰胺和苯磺酰胺部分的1,2,3-三唑羧酸酯文库的设计，合成和生物学评估。研究了所有新化合物对碳酸酐酶（CA，EC 4.2.1.1）人（h）同工型hCA I，II，IV和IX的抑制潜力，这些药物是既定的药物靶标。胞质亚型HCA我使用K抑制我的53.2纳米和7.616μM之间的范围内，而青光眼相关的胞质亚型HCA二获得具有K抑制我的在21.8介于100nM-0.807μM范围内。这些与青霉素和色素性视网膜炎有关的与膜结合的同工型hCA IV被其中一些与K i的化合物有效抑制。 <60 nM，优于参考药物乙酰唑胺（AAZ）。与肿瘤相关的亚型hCA IX（一种最近被验证的抗肿瘤/抗转移药物的靶标）也被某些新的磺胺类药物有效地抑制，因此，它们有潜力用作更详细地探索选择性抑制多种涉及的hCA的工具。病理。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2018.03.030