3-(4-bromophenyl)-2-hydroxyimino-3-oxo-propionic acid ethyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(4-bromophenyl)-2-hydroxyimino-3-oxo-propionic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 3-(4-bromophenyl)-2-hydroxyimino-3-oxopropanoate
• 化学式: C₁₁H₁₀BrNO₄
• 分子量: 300.109
• InChiKey: WSEYQGBVFZOQSA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.03
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  75.96
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-bromophenyl)-2-hydroxyimino-3-oxo-propionic acid ethyl ester 在 potassium carbonate 、 锌 作用下， 以 乙醇 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 4.2h， 生成 3-(4-溴-苯基)-4-氰基-5-乙基-1-甲基-1H-吡咯-2-羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  通过β-乙腈的温和克诺尔反应合成4-氰基吡咯

  摘要：

  开发了温和的方法来进行β-乙腈的克诺尔化学反应。这使得可以制备4-氰基-戊基取代的吡咯，并可以使用α-氨基-3-羟基-5-甲基-4-异恶唑丙酸（AMPA）受体增强剂进行生物学评估。另外，在克诺尔环化反应中使用了一系列烷基和芳基β-酮腈，以探讨空间耐受性以及通过克诺尔化学方法直接引入芳香族部分的可能性。

  DOI：

  10.1021/op060104f
• 作为产物：
  描述：

  (4-溴苯甲酰)乙酸乙酯 在 sodium nitrite 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 3.0h， 以18.73 kg的产率得到3-(4-bromophenyl)-2-hydroxyimino-3-oxo-propionic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过β-乙腈的温和克诺尔反应合成4-氰基吡咯

  摘要：

  开发了温和的方法来进行β-乙腈的克诺尔化学反应。这使得可以制备4-氰基-戊基取代的吡咯，并可以使用α-氨基-3-羟基-5-甲基-4-异恶唑丙酸（AMPA）受体增强剂进行生物学评估。另外，在克诺尔环化反应中使用了一系列烷基和芳基β-酮腈，以探讨空间耐受性以及通过克诺尔化学方法直接引入芳香族部分的可能性。

  DOI：

  10.1021/op060104f

文献信息

• Pyrrole and pyrazole derivatives as potentiators of glutamate receptors
  申请人：Albaugh Ann Pamela

  公开号：US20070066573A1

  公开（公告）日：2007-03-22

  The present invention relates to pyrrole and pyrazole compounds of formula (I) and their pharmaceutically acceptable salts, and further relates to their use in treating schizophrenia, cognitive deficits associated with schizophrenia, Alzheimer's disease, dementia of the Alzheimer's type, mild cognitive impairment, or depression. The compounds act as potentiators on glutamate receptors, in particular AMPA and the GluR family.

  本发明涉及式(I)的吡咯和吡唑化合物及其药学上可接受的盐，并进一步涉及它们在治疗精神分裂症、与精神分裂症相关的认知缺陷、阿尔茨海默病、阿尔茨海默型痴呆、轻度认知障碍或抑郁症方面的使用。这些化合物在谷氨酸受体上发挥增强剂作用，特别是AMPA和GluR家族。
• Synthesis of 4-Cyano Pyrroles via Mild Knorr Reactions with β-Ketonitriles
  作者：Nicholas A. Magnus、Michael A. Staszak、Uko E. Udodong、James P. Wepsiec

  DOI：10.1021/op060104f

  日期：2006.9.1

  Mild methods for conducting Knorr chemistry with β-ketonitriles were developed. This enabled the preparation of 4-cyano-penta-substituted pyrroles and gave access to α-amino-3-hydroxy-5-methyl-4-isoxazolepropionic acid (AMPA) receptor potentiators for biological evaluation. In addition, a series of alkyl and aryl β-ketonitriles were employed in Knorr cyclizations to probe steric tolerance and the possibility

  开发了温和的方法来进行β-乙腈的克诺尔化学反应。这使得可以制备4-氰基-戊基取代的吡咯，并可以使用α-氨基-3-羟基-5-甲基-4-异恶唑丙酸（AMPA）受体增强剂进行生物学评估。另外，在克诺尔环化反应中使用了一系列烷基和芳基β-酮腈，以探讨空间耐受性以及通过克诺尔化学方法直接引入芳香族部分的可能性。
• Tandem C–N Bond Formation through Condensation and Metal-Free <i>N</i>-Arylation: Protocol for Synthesizing Diverse Functionalized Quinoxalines
  作者：Yan-Xiao Jiao、Ling-Ling Wu、Hai-Miao Zhu、Jiang-Ke Qin、Cheng-Xue Pan、Dong-Liang Mo、Gui-Fa Su

  DOI：10.1021/acs.joc.7b00011

  日期：2017.4.21

  Diverse functionalized quinoxalines were synthesized in good yields from arylamines and readily available β-keto oximes through condensation and metal-free N-arylation. The reaction was compatible with various functional groups, such as halides, cyano, and esters. A mechanism was proposed based on the experimental results. These quinoxalines were easily obtained on a gram scale and converted to various

  通过缩合和无金属的N-芳基化反应，由芳基胺和易于获得的β-酮肟以高收率合成了多种功能化的喹喔啉。该反应与各种官能团相容，例如卤化物，氰基和酯。根据实验结果提出了一种机理。这些喹喔啉可以以克为单位轻松获得，并转化为各种有用的支架。分两步以83％的产率制备化合物LASSBio-1022。