2-methyl-2-pent-4-ynyloxy-tetrahydrofuran

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-methyl-2-pent-4-ynyloxy-tetrahydrofuran
• 英文别名: 2-methyl-2-(pent-4-yn-1-yloxy)tetrahydrofuran；2-Methyl-2-pent-4-ynoxyoxolane；2-methyl-2-pent-4-ynoxyoxolane
• 化学式: C₁₀H₁₆O₂
• 分子量: 168.236
• InChiKey: ZIYBREMKMQDHHC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-戊炔-1-醇 在 Ag-USY faujasite 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 24.0h， 以85%的产率得到2-methyl-2-pent-4-ynyloxy-tetrahydrofuran
  参考文献：
  名称：

  银-沸石 催化的 溶剂 （螺）缩酮的自由合成

  摘要：

  银福山石型 沸石 能够催化，而无需 溶剂在低银含量下，由炔（乙二胺）醇形成（螺）缩酮。这种银沸石催化剂可以回收利用而不会损失任何活动。这项研究构成了银异质介导的第一个（螺）缩酮化反应催化剂，而且是真正的“绿色”（螺旋）缩酮化。

  DOI：

  10.1039/c3gc40422f

文献信息

• Cyclisation of acetylenic carboxylic acids and acetylenic alcohols to oxygen-containing heterocycles using cationic rhodium(I) complexes
  作者：Sarah Elgafi、Leslie D Field*、Barbara A Messerle*

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)00233-3

  日期：2000.8

  [mim=N-methylimidazol-2-yl, mBnzim=N-methylbenzimidazol-2-yl] are catalysts for the cyclisation of alkynoic acids to lactones. The unsaturated acids, 4-pentynoic acid, 4-hexynoic acid and 5-hexynoic acid were cyclised to γ-methylene-γ-butyrolactone, E-5-ethylidenetetrahydro-2-furanone and 6-methylidenetetrahydo-2-pyrone, respectively. Cyclisation of 4-hexynoic acid proceeds stereoselectively with exclusive formation

  方形平面阳离子铑（I）二羰基配合物[Rh（（mim）2 CH 2）（CO）2 } + BPh 4 - ]（1）和[Rh（（mbnzim）2 CH 2）（CO）2 } + BPh 4 - ]（2）[mim ＝N-甲基咪唑-2-基，mBnzim ＝N-甲基苯并咪唑-2-基]是用于将炔酸环化成内酯的催化剂。将不饱和酸4-戊酸，4-己酸和5-己酸环化为γ-亚甲基-γ-丁内酯E.-5-亚乙基四氢-2-呋喃酮和6-亚甲基四氢-2-吡喃酮。4-己酸的环化立体选择性地进行，唯一形成了5-亚乙基四氢-2-呋喃酮的E-异构体。配合物1和2还催化炔属醇环化成含氧杂环。
• Silver-zeolite catalysed solvent free synthesis of (spiro)ketals
  作者：Sophie Borghèse、Pauline Drouhin、Valérie Bénéteau、Benoit Louis、Patrick Pale

  DOI：10.1039/c3gc40422f

  日期：——

  were able to catalyse, without solvents and at low silver loading, the formation of (spiro)ketals from alkyn(edi)ols. Such Ag-zeolite catalysts could be recycled without any activity loss. This study constitutes the first (spiro)ketalization mediated by silver heterogeneous catalysts, but also a truly ‘green’ (spiro)ketalization.

  银福山石型 沸石 能够催化，而无需 溶剂在低银含量下，由炔（乙二胺）醇形成（螺）缩酮。这种银沸石催化剂可以回收利用而不会损失任何活动。这项研究构成了银异质介导的第一个（螺）缩酮化反应催化剂，而且是真正的“绿色”（螺旋）缩酮化。
• A Metal–Organic Framework with Cooperative Phosphines That Permit Post‐Synthetic Installation of Open Metal Sites
  作者：Samuel G. Dunning、Gianne Nandra、Adam D. Conn、Wenrui Chai、R. Eric Sikma、Ji Sun Lee、Pranaw Kunal、Joseph E. Reynolds、Jong‐San Chang、Alexander Steiner、Graeme Henkelman、Simon M. Humphrey

  DOI：10.1002/anie.201802402

  日期：2018.7.20

  PCM‐101 is a phosphine coordination material comprised of tris(p‐carboxylato)triphenylphosphine and secondary pillaring groups coordinated to [M3(OH)]5+ nodes (M=Co, Ni). PCM‐101 has a unique topology in which R3P: sites are arranged directly trans to one another, with a P⋅⋅⋅P separation distance dictated by the pillars. Post‐synthetic coordination of soft metals to the P: sites proceeds at room temperature

  PCM-101是一种膦配位材料，由三（对羧基羧基）三苯基膦和与[M 3（OH）] 5+节点（M = Co，Ni）配位的第二级支柱基团组成。PCM-101具有独特的拓扑结构，其中R 3P：位点彼此直接成直角排列，柱子之间的间距为P⋅⋅⋅P。在室温下，软金属与P：位的合成后配位会进行，以提供X射线质量的晶体，从而具有完整的结构分辨率。AuCl基团的加入迫使母体框架发生很大的变形。相比之下，CuBr直接在反式-P位点之间插入以形成模拟溶液相复合物的二聚体，但由于MOF支架施加的空间压力而在几何上受到拉紧。在温和条件下，金属化材料在非均相加氢催化中具有活性，与它们的分子对应物相比，可产生不同的主要产物。
• Paul; Tchelitcheff, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1953, p. 417,420
  作者：Paul、Tchelitcheff

  DOI：——

  日期：——
• Conversion of pentynol to pentanone catalysed by Pd(II) metal centres
  作者：M. Fernanda N.N. Carvalho、Ana S.D. Ferreira、Rudolf Herrmann

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2006.06.022

  日期：2006.9

  The cyclization of 3- or 4-pentyn-1-ol is catalysed by PdCl2 or trans-[PdCl2L2] (L = R-camphorimine; R = Ph; Pr-i; NMe2) complexes at room temperature affording heterocyclic compounds, respectively, 2-methyl-2-pent-3-ynyloxy-tetrahydrofuran or 2-methyl-2-pent-4-ynyloxy-tetrahydrofuran which subsequently add water to give selectively 5-(2-methyl-tetrahydrofuran-2-yloxy)-pentan-2-one from both starting materials. By hydrolysis 5-(2-methyl-tetrahydrofuran-2-yloxy)-pentan-2-one undergoes ring cleavage to form 5-hydroxy-2-pentanone. The catalytic activity and selectivity of complexes trans-[PdCl2L2] (L = R-camphorimine) depend on the characteristics of the R group (NMe2 > Pr-i > Ph). The catalytic activity of PdCl2 is comparable to that of trans-[PdCl2L2] (L = Ph-camphorimine) which is the less efficient catalyst. (c) 2006 Elsevier B.V. All rights reserved.