3-(4-bromophenyl)-4-cyano-5-ethyl-1H-pyrrole-2-carboxylic acid ethyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 3-(4-bromophenyl)-4-cyano-5-ethyl-1H-pyrrole-2-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 3-(4-bromophenyl)-4-cyano-5-ethylpyrrole-2-carboxylate；ethyl 3-(4-bromophenyl)-4-cyano-5-ethyl-1H-pyrrole-2-carboxylate
• 化学式: C₁₆H₁₅BrN₂O₂
• 分子量: 347.211
• InChiKey: UOGZYPRCCKFIPK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  65.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-bromophenyl)-4-cyano-5-ethyl-1H-pyrrole-2-carboxylic acid ethyl ester 、 碘甲烷 在 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 4.2h， 以98.3%的产率得到3-(4-溴-苯基)-4-氰基-5-乙基-1-甲基-1H-吡咯-2-羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  通过β-乙腈的温和克诺尔反应合成4-氰基吡咯

  摘要：

  开发了温和的方法来进行β-乙腈的克诺尔化学反应。这使得可以制备4-氰基-戊基取代的吡咯，并可以使用α-氨基-3-羟基-5-甲基-4-异恶唑丙酸（AMPA）受体增强剂进行生物学评估。另外，在克诺尔环化反应中使用了一系列烷基和芳基β-酮腈，以探讨空间耐受性以及通过克诺尔化学方法直接引入芳香族部分的可能性。

  DOI：

  10.1021/op060104f
• 作为产物：
  描述：

  (4-溴苯甲酰)乙酸乙酯 在 锌 、 sodium nitrite 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 21.25h， 生成 3-(4-bromophenyl)-4-cyano-5-ethyl-1H-pyrrole-2-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过β-乙腈的温和克诺尔反应合成4-氰基吡咯

  摘要：

  开发了温和的方法来进行β-乙腈的克诺尔化学反应。这使得可以制备4-氰基-戊基取代的吡咯，并可以使用α-氨基-3-羟基-5-甲基-4-异恶唑丙酸（AMPA）受体增强剂进行生物学评估。另外，在克诺尔环化反应中使用了一系列烷基和芳基β-酮腈，以探讨空间耐受性以及通过克诺尔化学方法直接引入芳香族部分的可能性。

  DOI：

  10.1021/op060104f

文献信息

• [EN] PYRROLE AND PYRAZOLE DERIVATIVES AS POTENTIATORS OF GLUTAMATE RECEPTORS<br/>[FR] COMPOSES DE PYRROLE ET PYRAZOLE PRESENTANT UN EFFET POTENTIATEUR SUR LES RECEPTEURS DU GLUTAMATE
  申请人：LILLY CO ELI

  公开号：WO2005040110A1

  公开（公告）日：2005-05-06

  The present invention relates to pyrrole and pyrazole compounds of formula (I) and their pharmaceutically acceptable salts, and further relates to their use in treating schizophrenia, cognitive deficits associated with schizophrenia, Alzheimer's disease, dementia of the Alzheimer's type, mild cognitive impairment, or depression. The compounds act as potentiators on glutamate receptors, in particular AMPA and the GluR family.

  本发明涉及式(I)的吡咯和吡唑化合物及其药用可接受的盐，并且进一步涉及它们在治疗精神分裂症、与精神分裂症相关的认知缺陷、阿尔茨海默病、阿尔茨海默型痴呆、轻度认知障碍或抑郁症方面的应用。这些化合物作为谷氨酸受体的增强剂，特别是AMPA和GluR家族。
• Pyrrole and pyrazole derivatives as potentiators of glutamate receptors
  申请人：Albaugh Ann Pamela

  公开号：US20070066573A1

  公开（公告）日：2007-03-22

  The present invention relates to pyrrole and pyrazole compounds of formula (I) and their pharmaceutically acceptable salts, and further relates to their use in treating schizophrenia, cognitive deficits associated with schizophrenia, Alzheimer's disease, dementia of the Alzheimer's type, mild cognitive impairment, or depression. The compounds act as potentiators on glutamate receptors, in particular AMPA and the GluR family.

  本发明涉及式(I)的吡咯和吡唑化合物及其药学上可接受的盐，并进一步涉及它们在治疗精神分裂症、与精神分裂症相关的认知缺陷、阿尔茨海默病、阿尔茨海默型痴呆、轻度认知障碍或抑郁症方面的使用。这些化合物在谷氨酸受体上发挥增强剂作用，特别是AMPA和GluR家族。
• Green <i>N</i>-Methylation of Electron Deficient Pyrroles with Dimethylcarbonate
  作者：Michael L. Laurila、Nicholas A. Magnus、Michael A. Staszak

  DOI：10.1021/op900256t

  日期：2009.11.20

  The N-methylation of electron-deficient pyrroles was affected using dimethyl carbonate in the presence of DMF and catalytic DABCO. This alkylation methodology has proven useful for the alkylation of a variety of pyrroles in 72-98% yields and is considered to be green chemistry relative to the more common use of methyl halides or dimethyl sulfate.
• PYRROLE AND PYRAZOLE DERIVATIVES AS POTENTIATORS OF GLUTAMATE RECEPTORS
  申请人：ELI LILLY AND COMPANY

  公开号：EP1670757A1

  公开（公告）日：2006-06-21
• US7625932B2
  申请人：——

  公开号：US7625932B2

  公开（公告）日：2009-12-01