6-methyl-3-oxohept-6-enoic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: 6-methyl-3-oxohept-6-enoic acid
• 化学式: C₈H₁₂O₃
• 分子量: 156.181
• InChiKey: FXCIIJNKHRFQCM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-methyl-3-oxohept-6-enoic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 magnesium(II) perchlorate 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 9.08h， 生成 prop-2-yn-1-yl 2-bromo-6-methyl-3-oxohept-6-enoate
  参考文献：
  名称：

  光氧化还原催化烯烃与α-溴-β-酮酯的分子内环丙烷化

  摘要：

  开发了一种温和的光氧化还原催化烯烃与 α-溴-β-酮酯在水性介质中的分子内环丙烷化反应。包括在光氧化还原催化下α-溴-β-酮酯与烯烃的分子内自由基加成，以及随后的环化形成环丙烷的连续反应过程在室温和 2,6- 存在下在异常温和的条件下以一锅法进行。二甲基吡啶。在反应条件下，由各种烯烃和对碱和酸敏感的官能化酯组成的范围广泛的底物是可行的，从而产生范围广泛的官能化双环环丙烷。

  DOI：

  10.1039/d1ob01733k
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 6-methyl-3-oxohept-6-enoate 在 乙醇 、 potassium hydroxide 作用下， 反应 12.0h， 以59%的产率得到6-methyl-3-oxohept-6-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  光氧化还原催化烯烃与α-溴-β-酮酯的分子内环丙烷化

  摘要：

  开发了一种温和的光氧化还原催化烯烃与 α-溴-β-酮酯在水性介质中的分子内环丙烷化反应。包括在光氧化还原催化下α-溴-β-酮酯与烯烃的分子内自由基加成，以及随后的环化形成环丙烷的连续反应过程在室温和 2,6- 存在下在异常温和的条件下以一锅法进行。二甲基吡啶。在反应条件下，由各种烯烃和对碱和酸敏感的官能化酯组成的范围广泛的底物是可行的，从而产生范围广泛的官能化双环环丙烷。

  DOI：

  10.1039/d1ob01733k

文献信息

• Enantioselective preparation of C-ring fragment of cotylenin A via catalytic asymmetric intramolecular cyclopropanation of α-diazo β-keto ester
  作者：Kotaro Nagatani、Yunosuke Hoshino、Haruka Tezuka、Masahisa Nakada

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.01.076

  日期：2017.3

  A synthetic pathway to the C-ring fragment of cotylenin A which emerged from our retrosynthetic analysis of cotylenin A is described. The catalytic asymmetric intramolecular cyclopropanation (CAIMCP) of the α-diazo-β-keto ester bearing 2,4,6-trimethylphenyl group as the ester part has been found to afford the crystalline product with high ee, which allowed to establish the approach to the C-ring fragment

  描述了从我们对辅肾素A的逆向合成分析中发现的一种对辅肾素A C环片段的合成途径。已发现带有2,4,6-三甲基苯基作为酯部分的α-重氮-β-酮酯的催化不对称分子内环丙烷化（CAIMCP）可以提供具有高ee值的结晶产物，从而为建立低ee的方法奠定了基础。需要十锅操作的C环片段。所开发的方法将有利于C环片段的大规模合成，从而可以合成辅肾素A.
• US5494915A
  申请人：——

  公开号：US5494915A

  公开（公告）日：1996-02-27
• US5599936A
  申请人：——

  公开号：US5599936A

  公开（公告）日：1997-02-04
• US5676831A
  申请人：——

  公开号：US5676831A

  公开（公告）日：1997-10-14
• Photoredox-catalyzed intramolecular cyclopropanation of alkenes with α-bromo-β-keto esters
  作者：Kohta Ide、Miyu Furuta、Hidetoshi Tokuyama

  DOI：10.1039/d1ob01733k

  日期：——

  A mild photoredox-catalyzed intramolecular cyclopropanation of alkenes with α-bromo-β-keto esters in an aqueous medium was developed. The sequential reaction process comprising the intramolecular radical addition of α-bromo-β-keto esters to olefins under photoredox catalysis, and subsequent cyclization to form cyclopropane proceeds in one-pot under exceptionally mild conditions at room temperature

  开发了一种温和的光氧化还原催化烯烃与 α-溴-β-酮酯在水性介质中的分子内环丙烷化反应。包括在光氧化还原催化下α-溴-β-酮酯与烯烃的分子内自由基加成，以及随后的环化形成环丙烷的连续反应过程在室温和 2,6- 存在下在异常温和的条件下以一锅法进行。二甲基吡啶。在反应条件下，由各种烯烃和对碱和酸敏感的官能化酯组成的范围广泛的底物是可行的，从而产生范围广泛的官能化双环环丙烷。