Methyl 1,2,3,4-tetraphenyl-6-naphthalenecarboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 芳基萘木脂素
• 英文名称: Methyl 1,2,3,4-tetraphenyl-6-naphthalenecarboxylate
• 英文别名: methyl 5,6,7,8-tetraphenylnaphthalene-2-carboxylate；6-(methoxycarbonyl)-1,2,3,4-tetraphenylnaphthalene；methyl 5,6,7,8-tetraphenyl-2-naphthoate
• 化学式: C₃₆H₂₆O₂
• 分子量: 490.601
• InChiKey: KGTSJIZFDJFGPZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.5
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.03
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 1,2,3,4-tetraphenyl-6-naphthalenecarboxylate 在 tetrabutylammonium tetrafluoroborate 、 三氟乙酸 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 2-甲基-2-丁醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以74%的产率得到methyl dibenzo[fg,ij]naphtho[1,2,3,4-rst]pentaphene-16-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Rhoda催化环式H活化：通过多功能双电催化的多环芳烃

  摘要：

  在材料科学中，以受控方式快速获得结构多样的多环芳烃（PAH）至关重要。在这里，我们描述了一种以两种不同的电催化CH转化为特征的策略，用于合成新型非平面PAH。易于获得的硼酸的rhodaelectrooxidative CH-H活化/ [2 + 2 + 2]炔烃环化与电催化环脱氢的组合，提供了模块化的途径，可替代地将PAHs与电作为可持续的氧化剂。全面分析了由此获得的多环芳烃的独特分子拓扑结构以及光物理和电子性质。这种金属电化学催化方法的独特功能通过合成有用的碘取代的PAH的化学选择性组装得到了证明。

  DOI：

  10.1002/anie.201901565
• 作为产物：
  描述：

  对苯二甲酸单甲酯 、 二苯基乙炔 在 chloro(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) dimer 、 1,2,3,4-四苯基-1,3-环戊二烯 、 copper diacetate 作用下， 以 邻二甲苯 为溶剂， 160.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 3.0h， 以98%的产率得到Methyl 1,2,3,4-tetraphenyl-6-naphthalenecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  铑催化的芳族羧酸与炔烃的脱羧偶联反应合成苯并稠合的环状化合物

  摘要：

  在[RhCl（cod）] 2 / 1,2,3,4-四苯基-1,3-环戊二烯催化剂体系的存在下，不同取代的苯甲酸与内部炔烃的脱羧偶联可顺利进行，以选择性地生产高度取代的萘衍生物。该催化剂体系适用于分别通过萘和噻吩-2-羧酸的反应来构建蒽和苯并[c]噻吩骨架。

  DOI：

  10.1055/a-1416-6997

文献信息

• A decarboxylative approach for regioselective hydroarylation of alkynes
  作者：Jing Zhang、Ruja Shrestha、John F. Hartwig、Pinjing Zhao

  DOI：10.1038/nchem.2602

  日期：2016.12

  group that activates one of several aromatic C–H bonds. Here we report a new catalytic method for regioselective alkyne hydroarylation with benzoic acid derivatives during which the carboxylate functionality directs the alkyne to the ortho-C–H bond with elimination in situ to form a vinylarene product. The decarboxylation stage of this tandem sequence is envisioned to proceed with the assistance of

  芳族CH键的区域选择性活化是对芳烃官能化反应（如炔烃的加氢芳基化）的长期挑战。一种可能的解决方案是采用可移动的导向基团，该基团可激活多个芳族C–H键之一。在这里，我们报告了一种新的催化方法，用于与苯甲酸衍生物进行区域选择性炔烃的氢芳基化反应，在此过程中，羧酸盐官能团将炔烃引导至邻位C-H键并就地消除，从而形成乙烯基芳烃产物。设想该串联序列的脱羧阶段将在邻位的帮助下进行-烯基部分，其通过初始炔烃偶联形成。这种钌催化的脱羧炔烃加氢芳基化消除了对预先存在的在苯甲酸上进行邻位取代以进行底物活化的普遍需求，在氧化还原中性和相对温和的条件下进行，并且耐受了广泛的合成有用的芳族官能度。因此，它显着提高了苯甲酸作为易于获得的芳香族结构单元的合成效用。
• Synthesis and Reactions of a Hypervalent Iodine-Benzyne Precursor Possessing an Ester Group
  作者：Tsugio Kitamura、Kanako Wasai、Mitsuru Todaka、Yuzo Fujiwara

  DOI：10.1055/s-1999-2734

  日期：1999.6

  The Diels-Alder reaction of methyl 2-pyrone-5-carboxylate and bis(trimethylsilyl)acetylene gave methyl 3,4-bis(trimethylsilyl)-benzoate which was transformed into [5-(methoxycarbonyl)-2-(trimethylsilyl)phenyl](phenyl)iodonium triflate by the reaction with a hypervalent iodine reagent PhI(OAc)2/TfOH. The generation and trapping reactions of 4-(methoxycarbonyl)-1,2-didehydrobenzene were successfully conducted by the reaction of the iodonium triflate with Bu4NF.

  甲基2-吡�酮-5-羧酸酯与双(三甲基硅基)乙炔的Diels-Alder反应生成了甲基3,4-双(三甲基硅基)苯甲酸酯，该产物通过与高碘试剂PhI(OAc)2/TfOH反应转化为[5-(甲氧羰基)-2-(三甲基硅基)苯基](苯基)碘鎓三氟甲磺酸盐。通过该碘鎓三氟甲磺酸盐与Bu4NF的反应，成功实现了4-(甲氧羰基)-1,2-二去氢苯的生成与捕获反应。
• Solvent free, phosphine free Pd-catalyzed annulations of aryl bromides with diarylacetylenes
  作者：Ansuman Bej、Amarnath Chakraborty、Amitabha Sarkar

  DOI：10.1039/c3ra41924j

  日期：——

  Palladium nanoparticles and sodium acetate catalyze the reaction of aryl bromide with diarylacetylene to produce annulated products in good yield. One equivalent of PEG-600 serves as the solvent. This procedure is compatible with a wide variety of functional groups.

  钯纳米颗粒和乙酸钠催化芳基溴与二芳基乙炔的反应，以良好的产率生成稠环产物。一当量的PEG-600作为溶剂。该方法与多种官能团兼容。
• On the use of 2-(trimethylsilyl)iodobenzene as a benzyne precursor
  作者：James A. Crossley、James D. Kirkham、Duncan L. Browne、Joseph P.A. Harrity

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.10.052

  日期：2010.12

  A mild method for the generation of benzynes from 2-(trimethylsilyl)iodobenzene derivatives is reported. The employment of silver fluoride in conjunction with caesium fluoride is key for promoting useful levels of elimination and providing benzyne derived products in good yields. Moreover, the substrates are accessed by a novel alkynyl iodide cycloaddition.

  报道了一种由2-（三甲基甲硅烷基）碘苯衍生物生成苯炔的温和方法。氟化银与氟化铯的结合使用对于提高有用的消除水平和提供高产率的苯并衍生产品至关重要。此外，通过新颖的炔基碘化物环加成法可接近底物。
• Synthesis of Highly Substituted Acenes through Rhodium-Catalyzed Oxidative Coupling of Arylboron Reagents with Alkynes
  作者：Tatsuya Fukutani、Koji Hirano、Tetsuya Satoh、Masahiro Miura

  DOI：10.1021/jo200339w

  日期：2011.4.15

  The rhodium-catalyzed oxidative 1:2 coupling reactions of arylboronic acids or their esters with alkynes smoothly proceed to produce the corresponding annulated products. Of special note, highly substituted, readily soluble, and tractable anthracene and tetracene derivatives can be obtained selectively from 2-naphthyl- and 2-anthrylboron reagents, respectively.

  芳基硼酸或其酯与炔烃的铑催化的氧化1：2偶联反应平稳进行，得到了相应的环状产物。特别值得注意的是，可以分别从2-萘基和2-蒽硼试剂中选择性地获得高度取代，易溶且易于处理的蒽和并四苯衍生物。