1-bromo-2-indanol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 1-bromo-2-indanol
• 英文别名: (1S,2S)-1-bromo-2,3-dihydro-1H-inden-2-ol
• 化学式: C₉H₉BrO
• 分子量: 213.074
• InChiKey: IPOVNVOKXNXQNQ-IUCAKERBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-bromo-2-indanol 在 四(三苯基膦)钯 、 indium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 以43%的产率得到2-茚醇
  参考文献：
  名称：

  Indium-Mediated Reductive Elimination of Halohydrins

  摘要：

  Olefin formation has been successfully carried out by reductive elimination reactions of halohydrins with Pd(PPh3)(4)/In/InCl3 in aqueous media.

  DOI：

  10.1021/jo0262964
• 作为产物：
  描述：

  茚 在 sodium periodate 、 硫酸 、 lithium bromide 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 trans-2-bromo-1-indanol 、 1-bromo-2-indanol
  参考文献：
  名称：

  NaIO4介导的使用碱金属卤化物的烯烃和芳烃的选择性氧化卤化。

  摘要：

  [反应：见正文] NaIO（4）在水性介质中有效氧化碱金属卤化物，以卤化烯烃和芳烃，并以极好的区域和立体选择性产生相应的卤代衍生物。该系统还证明了使用β-环糊精络合物的溴羟基化反应的不对称形式，可产生适度的ee。

  DOI：

  10.1021/ol0358206

文献信息

• Aryl epoxide–halohydrin transformations: stereochemistry of reactions of aryl epoxides with lithium halide–acetic acid reagent
  作者：Jeanne-Marie Bartas-Yacoubou、Nkabuije Maduike、Sampson Kyere、Lanxuan Doan、Dale L. Whalen

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)00637-8

  日期：2002.5

  The reactions of indene oxide (4a), 5-methoxyindene oxide (4b), 1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-1,2-epoxide (5a) and 6-methoxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-1,2-epoxide (5b) with lithium halides in the presence of acetic acid (LiX/HOAc) yield mixtures of cis and trans halohydrins. These results are in contrast to those reported for the reactions of a series of aliphatic epoxides with LiX/HOAc, which

  氧化茚（4a），5-甲氧基氧化茚（4b），1,2,3,4-四氢萘-1,2-环氧化物（5a）和6-甲氧基-1,2,3,4-四氢萘-的反应在乙酸（LiX / HOAc）存在下，用卤化锂形成1,2-环氧化物（5b），生成顺式和反式卤代醇的混合物。这些结果与一系列脂族环氧化物与LiX / HOAc反应的报道相反，后者立体定向进行，仅生成反式卤代醇。
• US5605819A
  申请人：——

  公开号：US5605819A

  公开（公告）日：1997-02-25
• US5824540A
  申请人：——

  公开号：US5824540A

  公开（公告）日：1998-10-20
• US6171832B1
  申请人：——

  公开号：US6171832B1

  公开（公告）日：2001-01-09
• NaIO₄-Mediated Selective Oxidative Halogenation of Alkenes and Aromatics Using Alkali Metal Halides
  作者：Gajanan K. Dewkar、Srinivasarao V. Narina、Arumugam Sudalai

  DOI：10.1021/ol0358206

  日期：2003.11.1

  [reaction: see text] NaIO(4) oxidizes alkali metal halides efficiently in aqueous medium to halogenate alkenes and aromatics and produce the corresponding halo derivatives in excellent regio and stereoselectivity. The system also demonstrates the asymmetric version of bromo hydroxylation using beta-cyclodextrin complexes, resulting in moderate ee.

  [反应：见正文] NaIO（4）在水性介质中有效氧化碱金属卤化物，以卤化烯烃和芳烃，并以极好的区域和立体选择性产生相应的卤代衍生物。该系统还证明了使用β-环糊精络合物的溴羟基化反应的不对称形式，可产生适度的ee。