(4S*,5S*,Z)-3-ethylidene-4,5-dihydro-4-hydroxy-5-methyl-2(3H)-furanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (4S*,5S*,Z)-3-ethylidene-4,5-dihydro-4-hydroxy-5-methyl-2(3H)-furanone
• 英文别名: (3Z,4S,5S)-3-ethylidene-4-hydroxy-5-methyloxolan-2-one
• 化学式: C₇H₁₀O₃
• 分子量: 142.155
• InChiKey: QVVXQRANZKKMRI-MDMYCTLOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  双三苯基膦二羰基镍 、 (2S*,3R*,4Z)-4-iodo-4-hexene-2,3-diol 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.08h， 以71%的产率得到(4S*,5S*,Z)-3-ethylidene-4,5-dihydro-4-hydroxy-5-methyl-2(3H)-furanone
  参考文献：
  名称：

  (Z)-3-Alkylidene-4,5-dihydro-4-hydroxy-5-methyl-2-(3H)-furanones by Regio- and Diastereo-selective Ene Reaction of Singlet Oxygen (Schenk Reaktion) with γ-Hydroxy Vinylstannanes: An Enantioselective Synthesis of Dihydromahubanolide B

  摘要：

  (Z)-3-亚烷基-4,5-二氢-4-羟基-5-甲基-2-(3H)-呋喃酮 5 由适当取代的炔丙醇 1 通过一系列水镁化制备 γ-羟基乙烯基锡烷 2，随后光氧化和还原为甲锡烷基二醇 3，碘脱甲烷基化为碘二醇 4，最后通过钯催化的羰基化（对于 5a）或 Ni(CO)2(PPh3)2（对于 5b,c）进行环化。该反应顺序可以通过从手性炔丙醇开始对映选择性地进行。目前的方法由容易获得的起始材料构成光学活性内酯5的方便的四步合成，并且在本文中应用于天然内酯二氢mahubanolide B的制备。

  DOI：

  10.1055/s-1994-25525

文献信息

• (<i>Z</i>)-3-Alkylidene-4,5-dihydro-4-hydroxy-5-methyl-2-(3<i>H</i>)-furanones by Regio- and Diastereo-selective Ene Reaction of Singlet Oxygen (Schenk Reaktion) with γ-Hydroxy Vinylstannanes: An Enantioselective Synthesis of Dihydromahubanolide B
  作者：Waldemar Adam、Peter Klug

  DOI：10.1055/s-1994-25525

  日期：——

  (Z)-3-Alkylidene-4,5-dihydro-4-hydroxy-5-methyl-2-(3H)-furanones 5 were prepared from appropriately substituted propargylic alcohols 1 by a sequence of hydromagnesation to γ-hydroxy vinylstannanes 2, subsequent photooxygenation and reduction to stannyl diols 3, iododestannylation to iodo diols 4, and finally cyclization by palladium-catalyzed carbonylation (for 5a) or Ni(CO)2(PPh3)2 (for 5b,c). The reaction sequence can be performed enantioselectively by starting with chiral propargylic alcohols. The current approach constitutes a convenient four-step synthesis of optically active lactones 5 from readily available starting materials and is applied herein to the preparation of the natural lactone dihydromahubanolide B.

  (Z)-3-亚烷基-4,5-二氢-4-羟基-5-甲基-2-(3H)-呋喃酮 5 由适当取代的炔丙醇 1 通过一系列水镁化制备 γ-羟基乙烯基锡烷 2，随后光氧化和还原为甲锡烷基二醇 3，碘脱甲烷基化为碘二醇 4，最后通过钯催化的羰基化（对于 5a）或 Ni(CO)2(PPh3)2（对于 5b,c）进行环化。该反应顺序可以通过从手性炔丙醇开始对映选择性地进行。目前的方法由容易获得的起始材料构成光学活性内酯5的方便的四步合成，并且在本文中应用于天然内酯二氢mahubanolide B的制备。