(S)-(5-hydroxy-4-oxo-1,4-dihydropyridin-2-yl)methyl 2-(((benzyloxy)carbonyl)amino)propanoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-(5-hydroxy-4-oxo-1,4-dihydropyridin-2-yl)methyl 2-(((benzyloxy)carbonyl)amino)propanoate
• 英文别名: (5-hydroxy-4-oxo-1H-pyridin-2-yl)methyl (2S)-2-(phenylmethoxycarbonylamino)propanoate
• 化学式: C₁₇H₁₈N₂O₆
• 分子量: 346.34
• InChiKey: FXPHTCJHQPNTSJ-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (3,5-二甲基-1-苯-1H-吡唑-4-基)乙酸 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 5%-palladium/activated carbon 、 氢气 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 20.0 ℃ 、206.85 kPa 条件下， 反应 8.0h， 生成 (S)-(5-hydroxy-4-oxo-1,4-dihydropyridin-2-yl)methyl 2-(((benzyloxy)carbonyl)amino)propanoate
  参考文献：
  名称：

  设计和合成新型的羟基吡啶酮衍生物作为潜在的酪氨酸酶抑制剂。

  摘要：

  设计了两组新型的羟基吡啶酮衍生物6（ae）和12（ac）作为潜在的酪氨酸酶抑制剂，并使用曲酸作为起始原料进行合成。已证明这两组的酪氨酸酶抑制活性很强，尤其是化合物6e和12a，其单酚酶活性的IC50值分别为1.95μM和2.79μM。这两个值均低于曲酸（IC50 =12.50μM）。研究了化合物6e和12a对双酚酶活性的抑制作用。结果表明，这两种化合物的抑制机理是可逆的，并且抑制类型是竞争-非竞争混合类型。酪氨酸酶双酚酶活性的6e和12a的IC50值分别确定为8.97μM和26.20μM。测定6e的抑制常数（KI和KIS）分别为17.17μM和22.09μM；12a的KI和KIS值分别为34.41μM和79.02μM。与曲酸相比，化合物6e表现出更大的还原铜能力和更强的铜螯合能力。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2016.05.006

文献信息

• Design and synthesis of novel hydroxypyridinone derivatives as potential tyrosinase inhibitors
  作者：De-Yin Zhao、Ming-Xia Zhang、Xiao-Wu Dong、Yong-Zhou Hu、Xiao-Yan Dai、Xiaoyi Wei、Robert C. Hider、Jin-Chao Zhang、Tao Zhou

  DOI：10.1016/j.bmcl.2016.05.006

  日期：2016.7

  Two groups of novel hydroxypyridinone derivatives 6(a-e) and 12(a-c), were designed as potential tyrosinase inhibitors, and synthesized using kojic acid as a starting material. The tyrosinase inhibitory activity of these two groups was demonstrated to be potent, especially compounds 6e and 12a, whose IC50 values for monophenolase activity were 1.95μM and 2.79μM, respectively. Both of these values are

  设计了两组新型的羟基吡啶酮衍生物6（ae）和12（ac）作为潜在的酪氨酸酶抑制剂，并使用曲酸作为起始原料进行合成。已证明这两组的酪氨酸酶抑制活性很强，尤其是化合物6e和12a，其单酚酶活性的IC50值分别为1.95μM和2.79μM。这两个值均低于曲酸（IC50 =12.50μM）。研究了化合物6e和12a对双酚酶活性的抑制作用。结果表明，这两种化合物的抑制机理是可逆的，并且抑制类型是竞争-非竞争混合类型。酪氨酸酶双酚酶活性的6e和12a的IC50值分别确定为8.97μM和26.20μM。测定6e的抑制常数（KI和KIS）分别为17.17μM和22.09μM；12a的KI和KIS值分别为34.41μM和79.02μM。与曲酸相比，化合物6e表现出更大的还原铜能力和更强的铜螯合能力。