phenyl (3S)-3-amino-4-phenylbut-1-enyl sulfone hydrochloride

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: phenyl (3S)-3-amino-4-phenylbut-1-enyl sulfone hydrochloride
• 英文别名: (E)-(3S)-3-Amino-4-phenyl-1-(phenylsulphonyl)but-1-ene hydrochloride；(E,2S)-4-(benzenesulfonyl)-1-phenylbut-3-en-2-amine;hydrochloride
• 化学式: C₁₆H₁₇NO₂S*ClH
• 分子量: 323.843
• InChiKey: KNAGGDQMEXGKKF-PDNJSEKVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.97
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  68.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl (3S)-3-amino-4-phenylbut-1-enyl sulfone hydrochloride 在 N-甲基吗啉 、 叔丁基过氧化氢 、 正丁基锂 、 氯甲酸异丁酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 、 正戊烷 为溶剂， 生成 phenyl 3-(N-carbobenzyloxyleucyl)amino-4-phenylbut-2-enyl sulfone
  参考文献：
  名称：

  肽基烯丙基砜：一类新型的CA家族半胱氨酸蛋白酶抑制剂。

  摘要：

  在尝试使用碱性氧化条件从乙烯基砜合成环氧砜抑制剂时，发现了一系列新的肽基烯丙基砜抑制剂。用钙蛋白酶I，木瓜蛋白酶，组织蛋白酶B和L，克鲁萨因和罗氏蛋白酶对各种二肽基烯丙基砜进行了评估，发现它们是有效的抑制剂。与先前开发的一类乙烯基砜抑制剂相比，新型二肽基烯丙基砜比相应的二肽基乙烯基砜更有效。观察到乙烯基砜前体的立体化学在二肽基烯丙基砜抑制剂的效力中起作用。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2004.07.016
• 作为产物：
  描述：

  氯甲基苯硫醚 在 盐酸 、 potassium permanganate 、 sodium methylate 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 phenyl (3S)-3-amino-4-phenylbut-1-enyl sulfone hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  肽基烯丙基砜：一类新型的CA家族半胱氨酸蛋白酶抑制剂。

  摘要：

  在尝试使用碱性氧化条件从乙烯基砜合成环氧砜抑制剂时，发现了一系列新的肽基烯丙基砜抑制剂。用钙蛋白酶I，木瓜蛋白酶，组织蛋白酶B和L，克鲁萨因和罗氏蛋白酶对各种二肽基烯丙基砜进行了评估，发现它们是有效的抑制剂。与先前开发的一类乙烯基砜抑制剂相比，新型二肽基烯丙基砜比相应的二肽基乙烯基砜更有效。观察到乙烯基砜前体的立体化学在二肽基烯丙基砜抑制剂的效力中起作用。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2004.07.016

文献信息

• [EN] IRREVERSIBLE CYSTEINE PROTEASE INHIBITORS CONTAINING VINYL GROUPS CONJUGATED TO ELECTRON WITHDRAWING GROUPS<br/>[FR] INHIBITEURS IRREVERSIBLES DE CYSTEINE-PROTEASE CONTENANT DES GROUPES VINYL CONJUGUES AVEC DES GROUPES ATTRACTEURS D'ELECTRONS
  申请人：KHEPRI PHARMACEUTICALS, INC.

  公开号：WO1995023222A1

  公开（公告）日：1995-08-31

  (EN) Irreversible cysteine protease inhibitors based upon an alkene bond being conjugated to an electron withdrawing group are disclosed. The inhibitor structure also provides a targeting peptide which is specific for different cysteine proteases. The method of making the inhibitors, and methods of using the inhibitors to inhibit cysteine proteases and for therapy are disclosed.(FR) L'invention concerne des inhibiteurs irréversibles de cystéine-protéase, fondés sur la conjugaison d'une liaison alcène avec un groupe attracteur d'électrons. La structure de ces inhibiteurs contient aussi un peptide de ciblage, spécifique de différentes cystéine-protéases. L'invention concerne aussi la technique de production de ces inhibiteurs et leurs utilisations pour inhiber les cystéine-protéases et à des fins thérapeutiques.

  基于烯烃键与电子吸引基团共轭的不可逆半胱氨酸蛋白酶抑制剂被披露。该抑制剂结构还提供了针对不同半胱氨酸蛋白酶的特异性靶向肽。披露了制造抑制剂的方法，以及使用抑制剂抑制半胱氨酸蛋白酶和治疗的方法。
• IRREVERSIBLE CYSTEINE PROTEASE INHIBITORS CONTAINING VINYL GROUPS CONJUGATED TO ELECTRON WITHDRAWING GROUPS
  申请人：KHEPRI PHARMACEUTICALS, INC.

  公开号：EP0756625A1

  公开（公告）日：1997-02-05
• EP0756625A4
  申请人：——

  公开号：EP0756625A4

  公开（公告）日：1999-07-28
• US5976858A
  申请人：——

  公开号：US5976858A

  公开（公告）日：1999-11-02
• US6287840B1
  申请人：——

  公开号：US6287840B1

  公开（公告）日：2001-09-11