1-cyclohexyl-2-fluoro-3-methyl-2-(trifluoromethyl)pent-4-en-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-cyclohexyl-2-fluoro-3-methyl-2-(trifluoromethyl)pent-4-en-1-one
• 英文别名: 1-Cyclohexyl-2-fluoro-2-(trifluoromethyl)-3-methyl-4-pentene-1-one
• 化学式: C₁₃H₁₈F₄O
• 分子量: 266.279
• InChiKey: CBJWASOUYMIDEQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-CH3CH=CHCH2ONa 、 (1Z)-Pentafluoroprop-1-enylcyclohexane 以 四氢呋喃 为溶剂， 以37%的产率得到1-cyclohexyl-2-fluoro-3-methyl-2-(trifluoromethyl)pent-4-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  通用结构R-CF = CF-CF3的模型氟代烯烃的亲核取代和克莱森重排反应。

  摘要：

  通式为R-CF = CF-CF3的氟代烯烃（2a，R =环戊基和2b，R =环己基），由六氟丙烯和适当的环烷烃分两步高收率制备，与氧，碳和氢亲核试剂反应生成R-CX ＝ CF-CF 3衍生物（X ＝ H，OR，R，Ar）。氟代烯烃2a和2b与烯丙基醇盐的反应产生了克莱森重排产生的产物，提供了在脂族中链位置上带有> CFCF3单元的酮基烯烃的通道。

  DOI：

  10.1021/jo0103118

文献信息

• Nucleophilic Substitution and Claisen Rearrangement Reactions of Model Fluoroalkenes of General Structure R−CFCF−CF₃
  作者：Julian A. Cooper、Christel M. Olivares、Graham Sandford

  DOI：10.1021/jo0103118

  日期：2001.7.1

  Fluoroalkenes of general structure R-CF=CF-CF3 (2a, R = cyclopentyl and 2b, R = cyclohexyl), prepared in high yield in two steps from hexafluoropropene and the appropriate cycloalkane, react with oxygen, carbon, and hydrogen nucleophiles to give R-CX=CF-CF3 derivatives (X = H, OR, R, Ar). Reaction of fluoroalkenes 2a and 2b with allylic alkoxides gave products arising from Claisen rearrangement, providing

  通式为R-CF = CF-CF3的氟代烯烃（2a，R =环戊基和2b，R =环己基），由六氟丙烯和适当的环烷烃分两步高收率制备，与氧，碳和氢亲核试剂反应生成R-CX ＝ CF-CF 3衍生物（X ＝ H，OR，R，Ar）。氟代烯烃2a和2b与烯丙基醇盐的反应产生了克莱森重排产生的产物，提供了在脂族中链位置上带有> CFCF3单元的酮基烯烃的通道。