(S)-2-amino-N-tert-butyl-3-(1H-indol-3-yl)propanamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (S)-2-amino-N-tert-butyl-3-(1H-indol-3-yl)propanamide
• 英文别名: (S)-2-amino-N-tert-butyl-3-(1H-indole-3-yl)propanamide；(2S)-2-amino-N-tert-butyl-3-(1H-indol-3-yl)propanamide
• 化学式: C₁₅H₂₁N₃O
• 分子量: 259.351
• InChiKey: OBNGAQSVDLOMSN-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  70.9
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-amino-N-tert-butyl-3-(1H-indol-3-yl)propanamide 在 三异丙基硅烷 、 1-羟基苯并三唑 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2-amino-N-(1-(tert-butylamino)-3-(1H-indol-3-yl)-1-oxopropan-2-yl)-3-phenylpropanamide
  参考文献：
  名称：

  通过计算机设计和逐步生物学表征鉴定双重作用的 SARS-CoV-2 蛋白酶抑制剂

  摘要：

  从最近的 2019 年开始，由 SARS-CoV-2 病原体引起的 COVID-19 大流行导致了上个世纪最严重的健康-社会-经济灾难。尽管付出了巨大的科学努力，主要集中在疫苗的开发上，但有效且有效的抗 SARS-CoV-2 疗法的鉴定仍然是一个未满足的需求。Remdesivir 是一种从再利用运动中选出的抗埃博拉药物，是迄今为止唯一获准用于治疗感染的药物。尽管如此，世卫组织在 2020 年晚些时候建议不要将其用于 COVID-19。在本文中，我们描述了作为主要蛋白酶 (M pro ) 抑制剂的小型化合物库的计算机设计的逐步过程。通过对 M pro 的酶促测定筛选所有分子然后，使用 Vero 细胞病毒感染模型评估细胞活性。细胞筛选显示化合物29和34在无毒浓度（0.32 < EC 50  < 5.98 μM）下作为体外 SARS-CoV-2 复制抑制剂。为了使这些结果合理化，进行了额外的体外测定，重点关注木瓜蛋白酶样蛋白酶

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2021.113863
• 作为产物：
  描述：

  N-叔丁氧羰基-L-色氨酸 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 11.5h， 生成 (S)-2-amino-N-tert-butyl-3-(1H-indol-3-yl)propanamide
  参考文献：
  名称：

  C环对于β-咔啉可能是必不可少的：基于β-咔啉生物碱的生物合成，色氨酸类似物衍生物的设计，合成和生物活性评估

  摘要：

  根据我们先前对β-咔啉生物合成的研究和最新研究，并采用逆向思维策略，合成了色氨酸，β-咔啉生物碱的生物合成前体及其衍生物，以及它们的生物活性和构效关系被研究了。这项生物测定结果表明，这些化合物对烟草花叶病毒（TMV）表现出良好的抑制活性。尤其是（S）-2-氨基-3-（1 H-吲哚-3-基）-N-辛基丙酰胺（4）（63.3±2.1％，67.1±1.9％，68.7±1.3％和64.5±3.1％， 500μg/ mL）在体外和体内均表现出最佳的抗病毒活性。化合物4选择该化合物用于野外试验和急性口服毒性试验，结果表明该化合物在野外具有良好的抗TMV活性，而急性口服毒性较低。我们还发现这些化合物显示出抗真菌活性和杀虫活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2015.08.016

文献信息

• C ring may be dispensable for β-carboline: Design, synthesis, and bioactivities evaluation of tryptophan analog derivatives based on the biosynthesis of β-carboline alkaloids
  作者：Yuanqiong Huang、Yongxian Liu、Yuxiu Liu、Hongjian Song、Qingmin Wang

  DOI：10.1016/j.bmc.2015.08.016

  日期：2016.2

  According to our previous work and the latest research on the biosynthesis of β-carboline, and using the reverse thinking strategy, tryptophan, the biosynthesis precursor of β-carboline alkaloids, and their derivatives were synthesized, and their biological activities and structure–activity relationships were studied. This bioassay showed that these compounds exhibited good inhibitory activities against

  根据我们先前对β-咔啉生物合成的研究和最新研究，并采用逆向思维策略，合成了色氨酸，β-咔啉生物碱的生物合成前体及其衍生物，以及它们的生物活性和构效关系被研究了。这项生物测定结果表明，这些化合物对烟草花叶病毒（TMV）表现出良好的抑制活性。尤其是（S）-2-氨基-3-（1 H-吲哚-3-基）-N-辛基丙酰胺（4）（63.3±2.1％，67.1±1.9％，68.7±1.3％和64.5±3.1％， 500μg/ mL）在体外和体内均表现出最佳的抗病毒活性。化合物4选择该化合物用于野外试验和急性口服毒性试验，结果表明该化合物在野外具有良好的抗TMV活性，而急性口服毒性较低。我们还发现这些化合物显示出抗真菌活性和杀虫活性。
• Novel Lipopeptides as Antibacterial Agents
  申请人：Hill Jason

  公开号：US20090011977A1

  公开（公告）日：2009-01-08

  The present invention relates to novel lipopeptide compounds. The invention also relates to pharmaceutical compositions of these compounds and methods of using these compounds as antibacterial compounds. The invention also relates to methods of producing these novel lipopeptide compounds and intermediates used in producing these compounds.

  本发明涉及新型脂肽化合物。本发明还涉及这些化合物的药物组合物以及将这些化合物用作抗菌化合物的方法。本发明还涉及生产这些新型脂肽化合物的方法以及用于生产这些化合物的中间体。
• Analgesic compounds
  申请人：RECURIUM IP HOLDINGS, LLC

  公开号：US11242327B2

  公开（公告）日：2022-02-08

  Disclosed herein are compounds of Formulae (Ia), (Ib), (Ic), (Id), (Ie), (If), (Ig), (Ih), (Ik), (Im), (In), (Io), (Ip), (Iq), (Ir), (Is) and (It), methods of synthesizing compounds of Formulae (Ia), (Ib), (Ic), (Id), (Ie), (If), (Ig), (Ih), (Ik), (Im), (In), (Io), (Ip), (Iq), (Ir), (Is) and (It), and methods of using compounds of Formulae (Ia), (Ib), (Ic), (Id), (Ie), (If), (Ig), (Ih), (Ik), (Im), (In), (Io), (Ip), (Iq), (Ir), (Is) and (It) as an analgesic.

  本文公开了式(Ia)、(Ib)、(Ic)、(Id)、(Ie)、(If)、(Ig)、(Ih)、(Ik)、(Im)、(In)、(Io)、(Ip)、(Iq)、(Ir)、(Is)和(It)化合物，合成式(Ia)、(Ib)、(Ic)、(Id)、(Ie)、(If)化合物的方法、(Ig), (Ih), (Ik), (Im), (In), (Io), (Ip), (Iq), (Ir), (Is) 和 (It) 的化合物的方法，以及使用式 (Ia)、(Ib), (Ic), (Id), (Ie), (If), (Ig), (Ih), (Ik), (Im), (In), (Io), (Ip), (Iq), (Ir), (Is) 和 (It) 的化合物作为镇痛剂的方法。
• ANALGESIC COMPOUNDS
  申请人：RECURIUM IP HOLDINGS, LLC

  公开号：US20200270221A1

  公开（公告）日：2020-08-27

  Disclosed herein are compounds of Formulae (Ia), (Ib), (Ic), (Id), (Ie), (If), (Ig), (Ih), (Ik), (Im), (In), (Io), (Ip), (Iq), (Ir), (Is) and (It), methods of synthesizing compounds of Formulae (Ia), (Ib), (Ic), (Id), (Ie), (If), (Ig), (Ih), (Ik), (Im), (In), (Io), (Ip), (Iq), (Ir), (Is) and (It), and methods of using compounds of Formulae (Ia), (Ib), (Ic), (Id), (Ie), (If), (Ig), (Ih), (Ik), (Im), (In), (Io), (Ip), (Iq), (Ir), (Is) and (It) as an analgesic.
• US7408025B2
  申请人：——

  公开号：US7408025B2

  公开（公告）日：2008-08-05