1,3,4,5-tetrahydro-1-[4-(trifluoromethyl)phenyl]benz[cd]indazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1,3,4,5-tetrahydro-1-[4-(trifluoromethyl)phenyl]benz[cd]indazole
• 英文别名: 3-[4-(Trifluoromethyl)phenyl]-2,3-diazatricyclo[6.3.1.04,12]dodeca-1,4,6,8(12)-tetraene
• 化学式: C₁₇H₁₃F₃N₂
• 分子量: 302.299
• InChiKey: ZHYYWNKBBCXXSH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,4-四氢-1-萘酚 在 chromium(VI) oxide 、 potassium phosphate 、 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 、 溶剂黄146 、 双(2-二苯基磷苯基)醚 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 水 、 甲苯 、 正戊烷 为溶剂， 反应 176.0h， 生成 1,3,4,5-tetrahydro-1-[4-(trifluoromethyl)phenyl]benz[cd]indazole
  参考文献：
  名称：

  钯催化的芳基卤化物的分子内胺合成1-芳基-1 H-吲唑

  摘要：

  已经详细研究了钯催化的2-溴醛和2-溴苯乙酮的芳基azo的环化反应，生成1-芳基-1 H-吲唑。使用Cd 2 CO 3或Pd（dba）2和螯合膦，其中最有效的是rac -BINAP，DPEphos和dppf，可以高收率地完成2-溴苯甲醛芳基的环化反应。以K 3 PO 4为基。通常用于分子间胺化的富电子的大体积配体，例如P tBu 3和o -PhC 6 H 4 P t已表明，Bu 2对环化无效，并且导致大量的低聚和焦油化。所开发的方法可用于制备各种带有给电子或吸电子取代基的吲唑，其中包括未保护的羧基以及各种吲唑杂类似物。反应性较低的卤化物（例如2-氯苯甲醛），2-溴苯乙酮和溴四氢萘酮的芳基hydr已实现环化。起始的纯度已被证明是一个关键参数，因为各种杂质都会抑制环化反应。

  DOI：

  10.1021/jo048671t