4-O-β-D-galactopyranosyl trans-p-coumaric acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-O-β-D-galactopyranosyl trans-p-coumaric acid
• 英文别名: (E)-3-[4-[(2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyphenyl]prop-2-enoic acid
• 化学式: C₁₅H₁₈O₈
• 分子量: 326.303
• InChiKey: LJFYQZQUAULRDF-DNTUTVNXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  137
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-双(4-氨基苯氧基)乙烷 、 4-O-β-D-galactopyranosyl trans-p-coumaric acid 在 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 以17%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  [EN] BIVALENT LECA INHIBITORS TARGETING BIOFILM FORMATION OF PSEUDOMONAS AERUGINOSA
  [FR] INHIBITEURS BIVALENTS DE LECA CIBLANT LA FORMATION DE BIOFILM DE PSEUDOMONAS AERUGINOSA

  摘要：

  本发明涉及与LecA结合的二价化合物。这些化合物可用于阻断铜绿假单胞菌的生物膜形成。该发明还涉及包含这些化合物的药物组合物，以及这些化合物的治疗方法和用途，特别是用于治疗受铜绿假单胞菌感染的受试者的治疗方法和用途。该发明还涉及使用这些二价化合物来成像感染，例如通过使用这些二价化合物来成像铜绿假单胞菌产生的生物膜。

  公开号：

  WO2021089729A1
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基肉桂酸甲酯 在 三氟化硼乙醚 、 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 4-O-β-D-galactopyranosyl trans-p-coumaric acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] BIVALENT LECA INHIBITORS TARGETING BIOFILM FORMATION OF PSEUDOMONAS AERUGINOSA
  [FR] INHIBITEURS BIVALENTS DE LECA CIBLANT LA FORMATION DE BIOFILM DE PSEUDOMONAS AERUGINOSA

  摘要：

  本发明涉及与LecA结合的二价化合物。这些化合物可用于阻断铜绿假单胞菌的生物膜形成。该发明还涉及包含这些化合物的药物组合物，以及这些化合物的治疗方法和用途，特别是用于治疗受铜绿假单胞菌感染的受试者的治疗方法和用途。该发明还涉及使用这些二价化合物来成像感染，例如通过使用这些二价化合物来成像铜绿假单胞菌产生的生物膜。

  公开号：

  WO2021089729A1

文献信息

• Neutralizing the Impact of the Virulence Factor LecA from <i>Pseudomonas aeruginosa</i> on Human Cells with New Glycomimetic Inhibitors
  作者：Eva Zahorska、Francesca Rosato、Kai Stober、Sakonwan Kuhaudomlarp、Joscha Meiers、Dirk Hauck、Dorina Reith、Emilie Gillon、Katharina Rox、Anne Imberty、Winfried Römer、Alexander Titz

  DOI：10.1002/anie.202215535

  日期：2023.2.6

  Inhibition of the bacterial lectin LecA is an alternative option to treat infections with the ESKAPE pathogen Pseudomonas aeruginosa. Optimization of divalent LecA ligands yielded ligands with good drug-like properties and high potency. Compound evaluation in functional cellular assays showed their ability to inhibit LecA-mediated virulence, demonstrating their suitability as pathoblockers.

  抑制细菌凝集素 LecA 是治疗 ESKAPE 病原体铜绿假单胞菌感染的另一种选择。二价 LecA 配体的优化产生了具有良好类药特性和高效能的配体。功能性细胞测定中的化合物评估表明它们能够抑制 LecA 介导的毒力，证明它们适合作为病理阻断剂。